Mechanism of asymmetric hydrogenation of enamides with [Rh(BisP*)] + catalyst: Model DFT study

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 102, Issue 1, 2005, Pages 53-63

  Li, Ming ^a   Tang, Dianyong ^a   Luo, Xiaoling ^a   Shen, Wei ^a  

^a SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Rh(R,R) Et BisP* + catalyst; Asymmetric catalysis; DFT; Hydrogenation; Mechanism

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; DISSOCIATION; MATHEMATICAL MODELS; NITROGEN COMPOUNDS; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

[RH(R,R)-ET-BISP; ]+ CATALYST; ASYMMETRIC CATALYSIS; DFT; ENANTIOSELECTIVITY;

HYDROGENATION;

EID: 14544268899     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20294     Document Type: Article

References (63)

1. Knowles, W. S. Acc Chem Rev 1983, 16, 106.
2. Koeig, K. E. In Asymmetric Synthesis; Mirrison, J. D., Ed.; Academic Press: Orlando, FL, 1985; Vol 5, p 1.
3. Ojima, I. Catalytic Asymmetric Synthesis; VCH: New York, 1993.
4. Noyori, R. Acta Chem Scand 1996, 68, 37.
5. Burk, M. J. J Am Chem Soc 1991, 113, 8518.
6. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, T. G. P.; Kalberg, C. S.; Lee, J. R.; Martinez, J. P. Pure Appl Chem 1996, 68, 37.
7. Ager, D. J.; Fetheringham, I. G.; Laneman, S. A.; Pantaleone, D. P.; Taylor, P. P. Chim Oggi-Chem Today 1997, 15, 11.
8. Nagel, U.; Albrecht, J. Topics Catal 1998, 5, 3.
9. Kreuzfeld, H. J.; Dobler, C.; Schmidt, U.; Krause, H. W. Chirality 1998, 10, 535.
10. Zhu, G. X.; Zhang, X. M. J Org Chem 1998, 63, 3133.
11. Zhu, G. X.; Cao, F.; Jiang, Q. Z.; Zhang, X. M. J Am Chem Soc 1997, 119, 1799.
12. Rajanbadu, T. V.; Ayers, T. A.; Halliday, G. A.; You, K. K.; Calabrese, J. C. J Org Chem 1997, 62, 6012.
13. Kagan, H. B.; Langlois, N.; Dang, T. P. J Organomet Chem 1975, 90, 353.
14. Sinou, D.; Kagan, H. B. J Organomet Chem 1976, 114, 325.
15. Morimoto, T.; Chiba, M.; Achiwa, K. Chem Pharm Bull 1992, 40, 2894.
16. Noyori, R.; Ohta, M.; Hisao, Y.; Kitamura, M.; Ohta, T.; Takaya, H. J Am Chem Soc 1986, 108, 7117.
17. Burk, M. J.; Wang, Y. M.; Lee, J. R. J Am Chem Soc 1996, 118, 5142.
18. Zhu, G.; Zhang, X. J Org Chem 1998, 63, 9590.
19. Zhang, F.-Y.; Pai, C.-C.; Chan, A. S. C. J Am Chem Soc 1998, 120, 5808.
20. Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J Am Chem Soc 2000, 122, 7614.
21. Xiao, D.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org Lett 1999, 1, 1679.
22. Li, W.; Zhang, X. J Org Chem 2000, 65, 5871.
23. Yan, Y.; RajanBadu, T. V. Org Lett 2000, 2, 4137.
24. Imamoto, T.; Watanabe, J.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamada, H.; Tsuruta, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J Am Chem Soc 1998, 120, 1635.
25. Yamanoi, Y.; Imamoto, T. J Org Chem 1999, 64, 2988.
26. Gridnev, I. D.; Yamanoi, Y.; Higashi, N.; Tsuruta, H.; Yasutake, M.; Imamoto, T. Adv Synth Catal 2001, 343, 118.
27. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. Organometallics 2001, 20, 545.
28. Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Asakura, K.; Imamoto, T. J Am Chem Soc 2000, 122, 7183.
29. Gridnev, I. D.; Yasutake, M.; Higashi, N.; Imamoto, T. J Am Chem Soc 2001, 123, 5268.
30. Knowles, W. S. J Chem Educ 1986, 63, 222.
31. Burk, M. J.; Bienewald, F.; Challenger, S.; Derrick, A.; Ramsden, A. J Org Chem 1999, 64, 3290.
32. Blaser, H.-U.; Spindler, F. Chimia 1997, 51, 297.
33. Brown, J. M.; Chaloner, P. A. Tetrahedron Lett 1978, 21, 1977.
34. Brown, J. M.; Chaloner, P. A. J Chem Soc Chem Commun 1980, 344.
35. Brown, J. M.; Parker, D. Organometallics 1982, 1, 950.
36. Brown, J. M.; Canning, L. R.; Downs, A. J.; Forster, A. M. J Organomet Chem 1983, 255, 103.
37. Halpern, J. Science 1982, 217, 401.
38. Halpern, J. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D.; Ed.; Academic Press: Orlando, FL, 1985; Vol. 5, p 41.
39. Chan, A. S. C.; Pluth, J. J.; Halpern, J. Inorg Chim Acta 1979, 37, 1477.
40. Chan, A. S. C.; Pluth, J. J.; Halpern, J. J Am Chem Soc 1980, 102, 5952.
41. Chan, A. S. C.; Pluth, J. J.; Halpern, J. J Am Chem Soc 1980, 102, 838.
42. Landis, C.; Halpern, J. J Am Chem Soc 1987, 109, 1746.
43. Landis, C.; Hilfenhaus, P.; Feldgus, S. J Am Chem Soc 1999, 121, 8741.
44. Landis, C.; Feldgus, S. Angew Chem Int Ed 2000, 39, 2863.
45. Feldgus, S.; Landis, C. J Am Chem Soc 2000, 122, 12714.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, Jr., R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S. J.; Millam, M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Revision A.9; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1998.
47. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
49. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 270.
50. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J Chem Phys 1985, 82, 284.
51. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 299.
52. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J Phys Chem A 2001, 105, 8111.
53. Ehlers, A. W.; Dapprich, B. S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem Phys Lett 1993, 208, 111.
54. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J Chem Phys 1971, 54, 724.
55. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J Chem Phys 1972, 56, 2257.
56. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol Phys 1974, 27, 209.
57. Gordon, M. S. Chem Phys Lett 1980, 76, 163.
58. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor Chim Acta 1973, 28, 213.
59. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J Chem Phys 1984, 80, 3265.
60. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
61. Foster, J. P.; Weinhold, F. J Am Chem Soc 1980, 102, 7211.
62. Reed, A. E.; Weinhold, F. J Chem Phys 1983, 78, 4066.
63. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 735.