Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by (S,S)-R-BisP*-Rh and (R,R)-R-MiniPHOS Complexes: Scope, Limitations, and Mechanism

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 343, Issue 1, 2001, Pages 118-136

  Gridnev, Ilya D ^a   Yamanoi, Yoshinori ^a   Higashi, Natsuka ^a   Tsuruta, Hideyuki ^a   Yasutake, Masaya ^a   Imamoto, Tsuneo ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Amino acids; Asymmetric catalysis; Homogeneous catalysis; Hydrogenations; P ligands; Rhodium

Indexed keywords

EID: 0001582682     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1615-4169(20010129)343:1<118::aid-adsc118>3.3.co;2-q     Document Type: Article

References (63)

1. J. M. Brown, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 1 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, Berlin, 1999, pp. 119-182.
2. M. J. Burk, in Handbook of Chiral Chemicals (Ed.: D. J. Ager), Dekker, New York, 1999, pp. 339-359.
3. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1994.
4. I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis, VCH, Weinheim, 1993.
5. H. B. Kagan, T. P. Dang, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6429-6433.
6. W. S. Knowels, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106-112.
7. M. D. Fryzuk, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5491-5494.
8. R. Noyori, H. Takaya, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345-350.
9. M. J. Burk, J. E. Feaster, W. A. Nugent, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10125-10138.
10. M. J. Burk, J. E. Feaster, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6266-6267.
11. M. J. Burk, J. P. Martinez, J. E. Feaster, N. Cosford, Tetrahedron 1994, 50, 4399-4428.
12. M. J. Burk, T. G. P. Harper, C. Kalberg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4423-4424.
13. M. J. Burk, Y. M. Wang, J. R. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5142-5143.
14. M. J. Burk, M. F. Gross, T. G. P. Harper, C. S. Kalberg, J. R. Lee, J. P. Martinez, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37-44.
15. M. J. Burk, C. S. Kalberg, A. Pizzano, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4345-4353.
16. M. J. Burk, J. G. Allen, F. Kiesman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 657-663.
17. M. J. Burk, F. Bienewald, M. Harris, A. Zanotti-Gerosa, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1931-1933.
18. M. J. Burk, T. A. Stammers, J. A. Straub, Organic Lett. 1999, 1, 387-390.
19. M. J. Burk, F. Bienewald, S. Challenger, A. Derrick, J. A. Ramsden, J. Org. Chem. 1999, 64, 3290-3298.
20. M. J. Burk, K. M. Bedigfield, W. F. Kiesman, J. G. Allen, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3093-3096.
21. 2] invariably produce the conformations with quasi-equatorial t-Bu groups.
22. T. Imamoto, J. Watanabe, Y. Wada, H. Masuda, H. Yamada, H. Tsuruta, S. Matsukawa, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1635-1636.
23. Y. Yamanoi, T. Imamoto, J. Org. Chem. 1999, 64, 2988-2989.
24. T. Imamoto, T. Kusumoto, N. Suzuki, K. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5301-5302.
25. T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa, T. Kusumoto, K. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5244-5252.
26. S. Juge, M. Stephan, J. A. Laffite, J. P. Genet, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6357-6360.
27. H. Yang, N. Lugan, R. Mathieu, Organometalllics 1997, 16, 2089-2095.
28. B. Carboni, L. Monnier, Tetrahedron 1999, 55, 1197-1248.
29. A. R. Muci, K. R. Campos, D. A. Evans, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9075-9076.
30. L. McKinstry, T. Livinghouse, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9319-9322.
31. L. McKinstry, T. Livinghouse, Tetrahedron 1994, 50, 6145-6154.
32. K. Toriumi, T. Ito, H. Takaya, T. Souchi, R. Noyori, Acta Crystallogr. 1982, B32, 807-812.
33. R. G. Ball, N. C. Payne, Inorg. Chem. 1977, 16, 1187-1191.
34. E. P. Kyba, R. E. Davis, P. N. Juri, K. R. Shirley, Inorg. Chem. 1981, 20, 3616-3623.
35. B. R. James, D. Mahajan, J. Organomet. Chem. 1985, 279, 31-48.
36. U. Nagel, E. Kinzel, J. Andrade, G. Prescher, Chem. Ber. 1986, 119, 3326-3343.
37. J. D. Oliver, D. P. Riley, Organometallics 1983, 2, 1032-1038.
38. I. D. Gridnev, N. Higashi, K. Asakura, T. Imamoto, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7183-7194.
39. B. F. M. Kimmich, E. Somsook, C. R. Landis, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10115-10125.
40. J. M. Brown, P. A. Chalonter, Tetrahedron Lett. 1978, 1877-1880.
41. A. S. C. Chan, J. J. Pluth, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5952-5954.
42. J. M. Brown, P. A. Chaloner, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3040-3048.
43. J. M. Brown, P. A. Chaloner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 344-346.
44. J. M. Brown, D. Parker, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 342-344.
45. I. Ojima, T. Kogure, N. Yoda, J. Org. Chem. 1980, 45, 4728-4739.
46. J. M. Brown, D. Parker, J. Org. Chem. 1982, 47, 2722-2730.
47. J. M. Brown, P. A. Chalonter, G. A. Morris, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 664-666.
48. A. Miyashita, H. Takaya, T. Souchi, R. Noyori, Tetrahedron 1984, 40, 1245-1253.
49. D. G. Allen, S. B. Wild, D. L. Wood, Organometallics 1986, 5, 1009-1015.
50. J. M. Brown, P. A. Chaloner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1987, 1583-1588.
51. C. B. Landis, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1746-1754.
52. B. R. Bender, M. Koller, D. Nanz, W. v. Philipsborn, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5889-5890.
53. H. Bircher, B. R. Bender, W. v. Philipsborn, Magn. Res. Chem. 1993, 31, 293-298.
54. J. S. Giovannetti, C. M. Kelly, C. R. Landis, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4040-4057.
55. R. Kadyrov, T. Freier, D. Heller, M. Michalik, R. Selke, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1745-1746.
56. T. V. RajanBabu, B. Radetich, K. Y. Kamfia, T. A. Ayers, A. L. Casalnuvo, J. C. Calabrese, J. Org. Chem. 1999, 64, 3429-3447.
57. J. Halpern, D. P. Riley, A. S. C. Chan, J. J. Pluth, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8055-8057.
58. B. McCulloh, J. Halpern, M. R. Thompson, C. R. Landis, Organometallics 1990, 9, 1392-1395.
59. C. R. Landis, P. Hilfenhaus, S. Feldgus, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8741-8754.
60. C. R. Landis, T. W. Brauch, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 285-297.
61. J. M. Brown, D. Parker, Organometallics 1982, 1, 950-956.
62. A. S. C. Chan, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 838-840.
63. D. Seebach, D. A. Plattner, A. K. Beck, Y. M. Wang, D. Hunziker, W. Petter, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2171-2209.