Functionalization of tripodal scaffold molecules on solid support

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2008, Pages 3559-3568

  Guarise, Cristian ^a   Zaupa, Giovanni ^a   Prins, Leonard J ^a   Scrimin, Paolo ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

Multivalency; Oligopeptides; Scaffold molecules; Solid phase synthesis; Tripodal structures

Indexed keywords

EID: 53849148916     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800259     Document Type: Article

References (69)

1. For reviews: a) L. M. Berreau, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 273-283;
2. b) J. Zhou, Y. Tang, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 664-676;
3. c) G. Licini, L. J. Prins, P. Scrimin, Eur. J. Org. Chem. 2005, 969-977;
4. d) C. Moberg, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248-268.
5. For reviews: a) S. E. Gibson, M. P. Castaldi, Chem. Commun. 2006, 3045-3062;
6. b) C. Moberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4721-4723;
7. c) J. Yoon, S. K. Kim, N. J. Singh, S. K. Kim, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355-360;
8. d) Y. Singh, G. T. Dolphin, J. Razkin, P. Dumy, ChemBioChem 2006, 7, 1298-1314.
9. For reviews: a) B. Kuswandi Nuriman, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Sensors 2006, 6, 978-1017;
10. b) B. T. Nguyen, E. V. Anslyn, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3118-3127.
11. For reviews: a) S. E. Gibson, M. P. Castaldi, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4718-4720;
12. b) G. Parkin, Chem. Commun. 2000, 1971-1985.
13. For selective examples on cation recognition: a) E. A. Dertz, J. Xu, A. Stinti, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 22-23;
14. b) J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2004, 303, 1845-1849.
15. Anion recognition: c) A. P. Davis, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2939-2951;
16. d) L. Fabbrizzi, F. Foti, A. Taglietti, Org. Lett. 2005, 7, 2603-2606;
17. e) C. Schmuck, M. Schwegmann, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3373-3379;
18. f) S. L. Tobey, B. D. Jones, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4026-4027.
19. Peptide recognition: g) S. Valente, M. Gobbo, G. Licini, A. Scarso, P. Scrimin, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3899-3902;
20. h) M. C. F. Monnee, A. J. Brouwer, L. M. Verbeek, A. M. A. van Wageningen, R. J. M. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1521-1525;
21. i) J. Rao, J. Lahiri, L. Isaacs, R. M. Weis, G. M. Whitesides, Science 1998, 280, 708-711.
22. Carbohydrate recognition: j) H. Abe, Y. Aoyagi, M. Inouye, Org. Lett. 2005, 7, 59-61;
23. k) A. Vacca, C. Nativi, M. Cacciarini, R. Pergoli, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16456-16465.
24. For examples: a) A. Scarso, G. Zaupa, F. B. Houillon, L. J. Prins, P. Scrimin, J. Org. Chem. 2007, 72, 376-385;
25. b) J. R. Morrow, O. Iranzo, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 192-200;
26. c) L. Bonfa, M. Gatos, F. Mancin, P. Tecilla, U. Tonellato, Inorg. Chem. 2003, 42, 3943-3949;
27. d) A. Scarso, I. Scheffer, M. Gobel, Q. B. Broxterman, B. Kaptein, F. Formaggio, C. Toniolo, P. Scrimin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5144-5149;
28. e) P. Molenveld, W. M. G. Stikvoort, H. Kooijman, A. L. Spek, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1999, 64, 3896-3906.
29. For selective examples, see: a) L. L. Kiesling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2348-2368;
30. b) Y. Ye, S. Block, B. Xu, S. Achilefu, J. Med. Chem. 2006, 49, 2268-2275;
31. c) R. N. De Oliviera, D. Sinou, R. M. Srivastava, J. Carbohydr. Chem. 2006, 25, 407-425;
32. d) D. Boturyn, J.-L. Coll, E. Garanger, M.-C. Favrot, P. Dumy, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5730-5739;
33. e) G. Thumshirn, U. Hersel, S. L. Goodman, H. Kessler, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2717-2725;
34. f) Y. Nishida, T. Tsurumi, K. Sasaki, K. Watanabe, H. Dohi, K. Kobayashi, Org. Lett. 2003, 5, 3775-3778;
35. g) P. Scrimin, P. Tecilla, U. Tonellato, A. Veronese, M. Crisma, F. Formaggio, C. Toniolo, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2753-2763;
36. h) M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2755-2794;
37. i) H. Fuji, H. Komazawa, H. Mori, M. Kojima, I. Itoh, J. Murata, I. Azuma, I. Saiki, Biol. Pharm. Bull. 1995, 18, 1681-1688.
38. a) P. Virta, M. Karskela, H. Lönnberg, J. Org. Chem. 2006, 71, 1989-1999;
39. b) A. Gea, N. Farcy, N. Roqué i. Rossell, J. C. Martins, P. J. De Clercq, A. Madder, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4135-4146;
40. c) C. Chamorro, J.-W. Hofman, R. J. M. Liskamp, Tetrahedron 2004, 60, 8691-8697;
41. d) V. Del Amo, L. Siracusa, T. Markidis, B. Baragaña, K. M. Bhattarai, M. Galobardes, G. Naredo, M. N. Pérez-Payán, A. P. Davis, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3320-3328;
42. e) S. Lebreton, S.-E. How, M. Buchholz, B.-E. Yingyongnarongkul, M. Bradley, Tetrahedron 2003, 59, 3945-3953;
43. f) T. Opatz, R. J. M. Liskamp, J. Comb. Chem. 2002, 4, 275-284;
44. g) X.-T. Zhou, A. Rehman, C. Li, P. B. Savage, Org. Lett. 2000, 2, 3015-3018;
45. h) P. Dumy, I. M. Eggleston, S. Cervigni, U. Sila, X. Sun, M. Mutter, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1255-1258.
46. G. Zaupa, M. Martin, L. J. Prins, P. Scrimin, New J. Chem. 2006, 30, 1493-1497.
47. C. Guarise, L. J. Prins, P. Scrimin, Tetrahedron 2006, 62, 11670-11674.
48. a) P. H. Rasmussen, J. Rebek Jr, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3511-3514;
49. b) D. Mink, S. Mecozzi, J. Rebek Jr, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5709-5712;
50. c) T. Bowen, R. P. Planalp, M. W. Brechbiel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 807-810.
51. a) A. T. Wright, E. V. Anslyn, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 14-28;
52. b) S. C. McCleskey, M. J. Griffin, S. E. Schneider, J. T. McDevitt, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1114-1115;
53. c) G. Hennrich, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2219-2224;
54. d) S. E. Schneider, S. N. O'Neill, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542-543.
55. M. A. Ashraf, J. K. Notta, J. S. Snaith, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9115-9119.
56. a) R. Cacciapaglia, S. Di Stefano, L. Mandolini, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 113-122;
57. b) L. Mandolini, Adv. Phys. Org. Chem. 1986, 22, 1.
58. a) S. Brase, J. H. Kirchhoff, J. Kobberling, Tetrahedron 2003, 59, 885-939;
59. b) N. Thieriet, F. Guibé, F. Albericio, Org. Lett. 2000, 2, 1815-1817;
60. c) B. Henkel, L. Zhang, E. Bayer, Liebigs Ann. Recl. 1997, 2161;
61. d) R. Léger, R. Yen, M. W. She, V. J. Lee, S. J. Hecker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4171;
62. e) R. Matsueda, H. Maruyama, E. Kitazawa, H. Takahagi, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3240;
63. f) A. M. Felix, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1385;
64. g) R. L. Letsinger, M. J. Kornet, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3045.
65. a) J. Kochansky, R. M. Wagner, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8007-8010;
66. b) K. Akaji, Y. Kiso, L. A. Carpino, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 584-586.
67. K. Akaji, H. Tanaka, H. Itoh, J. Imai, Y. Fujiwara, T. Kimura, Y. Kiso, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 3471-3472.
68. T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective groups in organic synthesis, 3rd ed., John Wiley & Sons, New York, 1999.
69. M. Dessolin, M. G. Guillerez, N. Thieriet, F. Guibe, A. Loffet, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5741-5744.