Novel probes showing specific fluorescence enhancement on binding to a hexahistidine tag

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 26, 2008, Pages 8004-8012

  Kamoto, Mie ^a   Umezawa, Naoki ^a   Kato, Nobuki ^a   Higuchi, Tsunehiko ^a  

^a NAGOYA CITY UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cobalt; Fluorescent probes; Molecular recognition; Peptides; Sensors

Indexed keywords

ACIDS; NICKEL ALLOYS;

COBALT; FLUORESCENT PROBES; MOLECULAR RECOGNITION; PEPTIDES; SENSORS;

PROTEINS;

FLUORESCENT DYE; HISTIDINE; ION; LIGAND; METAL; PEPTIDE; POLYHISTIDINE; PROTEIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

FLUORESCENT DYES; HISTIDINE; IONS; LIGANDS; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PROTEINS;

EID: 53849138753     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701896     Document Type: Article

References (46)

1. a) G. T. Herrmanson, Bioconjugate Techniques, Academic Press, San Diego, 1996;
2. b) B. N. G. Giepmans, S. R. Adams, M. H. Ellismann, R. Y. Tsien, Science 2006, 312, 217-224;
3. c) A. Miyawaki, A. Sawano, T. Kogure, Nat. Cell. Biol. 2003, 5, S1-S6.
4. a) R. Y. Tsien, Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 509-544;
5. b) J. L. Schwartz, G. H. Patterson, Science 2003, 300, 87-91.
6. J. Zhang, R. E. Campbell, A. Y. Ting, R. Y. Tsien, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 906-918.
7. Review: K. M. Marks, G. P. Nolan, Nat. Methods 2006, 3, 591-596.
8. a) L. Vivelo-Pol, N. George, H. Krumm, K. Johnsson, N. Johnsson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12770-12771;
9. b) A. Keppler, S. Gendreizig, T. Gronemeyer, H. Pick, K. Johnsson, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 86-89;
10. c) L. W. Miller, Y. Cai, M. P. Sheetz, V. W. Cornish, Nat. Methods 2005, 2, 255-257;
11. d) C. W. Lin, A. Y. Ting, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4542-4543;
12. e) I. Chen, M. Howarth, W. Lin, A. Y. Ting, Nat. Methods 2005, 2, 99-104;
13. f) K. M. Marks, P. D. Braun, G. P. Nolan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 9982-9987.
14. Biarsenal/tetracysteine system: a) B. A. Griffin, S. R. Adams, R. Y. Tsien, Science 1998, 281, 269-272;
15. b) S. R. Adams, R. E. Campbell, L. A. Gross, B. R. Martin, G. K. Walkup, Y. Yao, J. Llopis, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6063-6076.
16. a) A. Ojida, K. Honda, D. Shinmi, S. Kiyonaka, Y. Mori, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10452-10459;
17. b) M. N. Rozinov, G. P. Nolan, Chem. Biol. 1998, 5, 713-728;
18. c) C. T. Hauser, R. Y. Tsien, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 3693-3697.
19. Ni-NTA/His-tag system: a) E. G. Guignet, R. Hovius, H. Vogel, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 440-444;
20. b) S. Lata, A. Reichel, R. Brock, R. Tampé, J. Piehler, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10205-10215;
21. c) C. R. Goldsmith, J. Jaworski, M. Sheng, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 418-419;
22. d) A. N. Kapanidis, Y. W. Ebright, R. H. Ebright, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12123-12125;
23. e) B. Krishnan, A. Szymanska, L. M. Gierasch, Chem. Biol. Drug Des. 2007, 69, 31-40.
24. a) E. Hochuli, H. Dobeli, A. Schacher, J. Chromatogr. 1987, 411, 177-184;
25. b) E. K. M. Ueda, P. W. Gout, L. Morganti, J. Chromatogr. A 2003, 988, 1-23.
26. N. Soh, D. Seto, K. Nakano, T. Imato, Mol. BioSyst. 2006, 2, 128130.
27. a) K. J. Franz, N. Singh, S. J. Lippard, Angew.Chem. 2000, 112, 2194-2197;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2120-2122;
29. b) S. A. Hilderbrand, M. H. Lim, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4972-4978;
30. c) N. Soh, T. Imato, K. Kawamura, M. Maeda, Y. Kalayama, Chem. Commun. 2002, 2650-2651.
31. L. Fabbrizzi, M. Licchelli, P. Pallavicini, L. Parodi, Angew.Chem. 1998, 110, 838-841; Angew.
32. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 800-802.
33. S. Mizukami, T. Nagano, Y. Urano, A. Odani, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3920-3925.
34. a) H. G. Brittain, Anal. Chem. 1987, 59, 1122-1125;
35. b) G. M. Huilink, H. Diehl, Talanta 1974, 21, 1193-1202;
36. c) H. Yoshida, T. Ozawa, K. Jitsukawa, H. Einaga, Polyhedron 1993, 12, 1319-1328.
37. M. Black, J. I. G. Cadogan, H. McNab, A. D. MacPherson, V. P. Roddam, C. Smith, H. R. Swenson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2483-2493.
38. A. Nouvet, M. Binard, F. Lamaty, J. Martinez, R. Lazaro, Tetrahedron 1999, 55, 4685-4698.
39. A. Rosowsky, R. A. Forsch, H. Bader, J. H. Freisheim, J. Med. Chem. 1991, 34, 1447-1454.
40. B. R. Hart, K. Shea, Macromolecules 2002, 35, 6192-6201.
41. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
42. a) K. A. Connors, Binding Constants, Wiley, New York, 1987, pp. 339-362;
43. b) J. R. Long, R. S. Drago, J. Chem. Educ. 1982, 59, 1037-1039;
44. c) K. Hirose, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 193-209;
45. d) S. Matsumura, S. Sakamoto, A. Ueno, H. Mihara, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1781-1788;
46. e) H. M. Kim, P. R. Yang, M. S. Seo, J.-S. Yi, J. H. Hong, S.-J. Jeon, Y.-G. Ko, K. J. Lee, B. R. Cho, J. Org. Chem. 2007, 72, 2088-2096.