Rigid C3-symmetric scaffolds based on adamantane

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2008, Pages 1278-1284

  Pannier, Nadine ^a   Maison, Wolfgang ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Adamantane; Bioorganic chemistry; C3 symmetry; Molecular recognition; Multivalency

Indexed keywords

EID: 53849124333     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701003     Document Type: Article

References (66)

1. a) S. E. Gibson, M. P. Castaldi, Chem. Commun. 2006, 3045-3062;
2. b) C. Moberg, Angew. Chem. 1998, 110, 260-281;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 228-268.
4. a) S. E. Gibson, M. P. Castaldi, Angew. Chem. 2006, 118, 4834-4837;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4718-4720.
6. a) S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Actualite Chimique 2007, 307, 16-20;
7. b) G. Bringmann, R.-M. Pfeifer, C. Rummey, K. Hartner, M. Breuning, J. Org. Chem. 2003, 68, 6859-6863;
8. c) T. Fang, J. Xu, D.-M. Du, Synlett 2006, 10, 1559-1563.
9. a) F. Fabris, L. Pellizzaro, C. Zonta, O. De Lucchi, Eur. J. Org. Chem. 2007, 283-291;
10. b) G. Haberhauer, T. Oeser, F. Rominger, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6718-6726;
11. c) M. C. Schopohl, C. Siering, O. Kataeva, S. R. Waldvogel, Angew. Chem. 2003, 115, 2724-2727;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2620-2623;
13. d) D. Q. McDonald, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2073-2077;
14. e) S.-G. Kim, K.-H. Kim, J. Jung, S. K. Shin, K. H. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 591-596.
15. M. de Loos, J. H. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron 2007, 63, 7285-7301.
16. a) J. Van Gestel, A. R. A. Palmans, B. Titulaer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490-5494;
17. b) M. L. Bushey, T.-Q. Nguyen, W. Zhang, D. Horoszewski, C. Nuckolls, Angew. Chem. 2004, 116, 5562-5570;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5446-5453.
19. a) S. Fournel, S. Wieckowski, W. Sun, N. Trouche, H. Dumortier, A. Bianco, O. Chaloin, M. Habib, J. C. Peter, P. Schneider, B. Vray, R. E. Toes, R. Offringa, C. J. Melief, J. Hoebeke, G. Guichard, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 377-382;
20. b) H. Li, Y. Guan, A. Szczepanska, A. J. Moreno-Vargas, A. T. Carmona, I. Robina, G. K. Lewis, L. X. Wang, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4220-4228.
21. G. Parkin, Chem. Rev. 2004, 104, 699-767.
22. a) R. Wyatt, J. Sodroski, Science 1998, 280, 1884-1888;
23. b) D. M. Eckert, P. S. Kim, Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 777-810;
24. c) D. W. Banner, A. D'Arcy, W. Janes, R. Gentz, H. J. Schoenfeld, C. Broger, H. Loetscher, W. Lesslauer, Cell 1993, 73, 431-445.
25. J. Rao, J. Lahiri, L. Isaacs, R. M. Weis, G. M. Whitesides, Science 1998, 280, 708-711.
26. P. Misra, V. Humblet, N. Pannier, W. Maison, J. V. Frangioni, J. Nucl. Med. 2007, 48, 1379-1389.
27. a) N. Weibel, L. Charbonniere, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1793-1796;
28. b) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1115-1128;
29. c) G. R. Newkome, R. K. Behera, C. N. Moorefield, G. R. Baker, J. Org. Chem. 1991, 56, 7162-7167.
30. a) D. S. Kemp, K. S. Petrakis, J. Org. Chem. 1981, 46, 5140-5143;
31. b) E. A. Jefferson, E. Locardi, M. Goodman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7420-7428.
32. J. B. Bialecki, L.-H. Yuan, B. Gong, Tetrahedron 2007, 63, 5460-5469.
33. a) R. Welti, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 494-503;
34. b) K. H. Lee, J.-I. Hong, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6083-6087;
35. c) A. Vacca, C. Nativi, M. Cacciarini, R. Pergoli, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16456-16465;
36. d) W. C. Still, R. Liu, Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 1993, 345, 97-104.
37. a) A. Bianco, S. Fournel, S. Wieckowski, J. Hoebeke, G. Guichard, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1461-1463;
38. b) J. Bitta, S. Kubik, Org. Lett. 2001, 3, 2637-2640.
39. W. Maison, J. V. Frangioni, N. Pannier, Org. Lett. 2004, 6, 4567-4569.
40. Q. Li, C. Jin, P. A. Petukhov, A. V. Rukavishnikov, T. O. Zaikova, A. Phadke, D. H. LaMunyon, M. D. Lee, J. F. W. Keana, J. Org. Chem. 2004, 69, 1010-1019.
41. a) M. V. Gil, M. J. Arevalo, O. Lopez, Synthesis 2007, 1589-1620;
42. b) D. Fournier, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369-1380;
43. c) J. E. Moses, A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262;
44. d) V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68;
45. e) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
47. Review: I. K. Moiseev, N. V. Makarova, M. N. Zemtsova, Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 1001-1020.
48. H. Stetter, C. Wulff, Chem. Ber. 1960, 93, 1366-1371.
49. R. C. Fort, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 1964, 64, 277-300.
50. Notable exceptions are: a) A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035-1052;
51. b) M. Ohno, K. Ishizaki, S. Eguchi, J. Org. Chem. 1988, 53, 1285-1288.
52. H. Stetter, C. Wulff, Chem. Ber. 1960, 93, 1366-1371.
53. For an alternative oxidation procedure see: R. Mello, L. Cassidei, M. Fiorentino, C. Fusco, R. Curci, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3067-3070.
54. Y. Ishii, T. Nakano, N. Hirai, PCT Int. Appl. (1998), WO 9840337.
55. H. Newman, Synthesis 1972, 692-693.
56. P. H. J. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1981, 46, 3936-3938.
57. a) S. Landa, Z. Kamvcek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1959, 24, 4004-4009;
58. b) S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, R. Boese, D. Blaeser, P. R. Schreiner, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1409-1415;
59. c) G. S. Lee, J. N. Bashara, G. Sabih, A. Oganesyan, G. Godjoian, H. M. Duong, E. R. Marinez, C. G. Gutierrez, Org. Lett. 2004, 6, 1705-1707.
60. H. Stetter, J. Gaertner, P. Tacke, Chem. Ber. 1965, 98, 3888-3891.
61. A. V. Rukavishnikov, A. Phadke, M. D. Lee, D. H. LaMunyon, P. A. Petukhov, J. F. W. Keana, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6353-6356.
62. R. E. Delimarskii, V. N. Rodionov, A. G. Yurchenko, Ukr. Khim. Zh. (Russ. Ed.) 1988, 54, 437-438.
63. A. A. Malik, T. G. Archibald, K. Baum, M. R. Unroe, J. Polym. Sci., Part A Polym. Chem. 1992, 30, 1747-1754.
64. Examples: gp120: R. Wyatt, P. D. Kwong, E. Desjardins, R. G. Sweet, J. Robinson, W. A. Hendrickson, J. G. Sodroski, Nature 1998, 393, 705-711;
65. TNFR; R. M. Locksley, N. Killeen, M. J. Lenardo, Cell 2001, 104, 487-501.
66. F. M. Menger, V. A. Migulin, J. Org. Chem. 1999, 64, 8916-8921.