Facile endoperoxypropellane synthesis by manganese(III) acetate-mediated aerobic oxidation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2008, Pages 2404-2416

  Asahi, Kentaro ^a   Nishino, Hiroshi ^a  

^a KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Cyclization; Nitrogen heterocycles; Oxidation; Peroxides; Radicals

Indexed keywords

EID: 53749100156     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701232     Document Type: Article

References (66)

1. A. J. Pihko, A. M. P. Koskinen, Tetrahedron 2005, 61, 8769-8807.
2. a) J. J. Dugan, P. de Mayo, M. Nisbet, J. R. Robinson, M. J. Anchel, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2838-2844;
3. b) M. Konishi, H. Ohkuma, T. Tsuno, T. Oki, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715-3716;
4. c) E. Haslam, Shikimic Acid Metabolism and Metabolites, John Wiley & Sons, New York, 1993;
5. d) G. A. Ellestad, M. P. Kunstmann, H. A. Whaley, E. L. Patterson, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1325-1332;
6. e) J. Qian-Cutrone, Q. Gao, S. Huang, S. E. Klohr, J. A. Veitch, Y.-Z. Shu, J. Nat. Prod. 1994, 57, 1656-1660;
7. f) K. Okabe, K. Yamada, D. Yamamura, S. Takeda, J. Chem. Soc. C 1967, 2201-2206;
8. g) K. Nakanishi, Pure Appl. Chem. 1967, 14, 89-113.
9. a) W. J. Greenlee, R. B. Woodward, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6075-6076;
10. b) R. K. Boeckman, S. S. Ko, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7146-7149;
11. c) A. Ichihara, M. Ubukata, H. Oikawa, K. Murakami, S. Sakamura, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4469-4472;
12. d) J. Taunton, J. L. Wood, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10378-10379;
13. e) A. G. Myers, N. J. Tom, M. E. Fraley, S. B. Cohen, D. J. Madar, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6072-6094;
14. f) M. D. Shair, T. Y. Yoon, K. K. Mosny, T. C. Chou, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509-9525;
15. g) M. Uchiyama, Y. Kimura, A. Ohta, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10013-10017;
16. h) E. J. Corey, M. Kang, M. C. Desai, A. K. Ghosh, I. N. Houpis, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 649-651;
17. i) M. T. Crimmins, J. M. Pace, P. G. Nantermet, A. S. Kim-Meade, J. B. Thomas, S. H. Watterson, A. S. Wagman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8453-8463.
18. a) K. B. Wiberg, Chem. Rev. 1989, 89, 975-983;
19. b) K. B. Wiberg, S. T. Waddell, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2194-2216;
20. c) P. E. Eaton, G. H. Temme III, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7508-7510.
21. a) K. Asahi, H. Nishino, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7259-7262;
22. b) K. Asahi, H. Nishino, Tetrahedron 2007, 63, in press.
23. a) R. Kumabe, H. Nishino, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 703-706;
24. b) K. Asahi, H. Nishino, Heterocycl. Commun. 2005, 11, 379-384;
25. c) K. Asahi, H. Nishino, Tetrahedron 2005, 61, 11107-11124.
26. H. Nishino, in Bioactive Heterocycles I (Ed.: S. Eguchi), Springer, Berlin, 2006, pp. 39-76.
27. a) A. Rabert, O. Dechy-Cabaret, J. Cazelles, B. Meunier, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 167-174;
28. b) G. H. Posner, P. M. O'Neill, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 397-404.
29. a) A. Walser, C. Djerassi, Helv. Chim. Acta 1965, 48, 391-404;
30. b) K. Awang, T. Sevenet, A. H. A. Hadi, B. David, M. Païs, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2493-2496;
31. c) K. Wiesner, I. Jirkowsk, M. Fishman, C. A. J. Williams, Tetrahedron Lett. 1967, 1523-1526;
32. d) T. Ibuka, K. Tanaka, Y. Inubushi, Tetrahedron Lett. 1972, 1392-1396;
33. e) M. Kurosu, L. R. Marcin, T. J. Grinsteiner, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627-6628.
34. K. Asahi, H. Nishino, Heterocycl. Commun. 2007, in press.
35. a) C.-Y. Qian, J. Hirose, H. Nishino, K. Kurosawa, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1219-1227;
36. b) V.-H. Nguyen, H. Nishino, K. Kurosawa, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1773-1776;
37. c) V.-H. Nguyen, H. Nishino, K. Kurosawa, Heterocycles 1998, 48, 465-480;
38. d) F. A. Chowdhury, H. Nishino, K. Kurosawa, Heterocycles 1999, 51, 575-591.
39. The N-tert-butyl substituent in the corresponding rearrangement product 6fi was removed under the acid conditions to produce 6′fi.
40. C.-Y. Qian, H. Nishino, K. Kurosawa, J. D. Korp, J. Org. Chem. 1993, 58, 4448-4451.
41. a) M. T. Rahman, H. Nishino, C.-Y. Qian, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5225-5228;
42. b) M. T. Rahman, H. Nishino, Tetrahedron 2003, 59, 8383-8392;
43. c) M. T. Rahman, H. Nishino, Org. Lett. 2003, 5, 2887-2890.
44. a) B. B. Snider, Chem. Rev. 1996, 96, 339-363;
45. b) H. Nishino, V.-H. Nguyen, S. Yoshinaga, K. Kurosawa, J. Org. Chem. 1996, 61, 8264-8271.
46. a) H. Nishino, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1922-1927;
47. b) S. Tategami, T. Yamada, H. Nishino, J. D. Korp, K. Kurosawa, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6371-6374;
48. c) H. Nishino, S. Tategami, T. Yamada, J. D. Korp, K. Kurosawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1800-1809;
49. d) M. I. Colombo, S. Signorella, M. P. Mischne, M. Gonzalez-Sierra, E. A. Ruveda, Tetrahedron 1990, 46, 4149-4154;
50. e) F. A. Chowdhury, H. Nishino, K. Kurosawa, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7931-7934;
51. f) R. Kumabe, H. Nishino, M. Yasutake, V.-H. Nguyen, K. Kurosawa, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 69-72;
52. g) R. Kumabe, H. Nishino, Heterocycl. Commun. 2005, 10, 135-138;
53. h) R. Fujino, H. Nishino, Synthesis 2005, 731-740.
54. a) C. M. Thompson, J. A. Frick, D. L. C. Green, J. Org. Chem. 1990, 55, 111-116;
55. b) X. Qi, X. Wang, L. Wang, Q. Wang, S. Cheng, J. Suo, J. Chang, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 805-810;
56. c) R. J. Cherney, L. Wang, J. Org. Chem. 1996, 61, 2544-2546.
57. a) N. P. Maini, P. M. Sammes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 161-168;
58. b) C. M. Pirrung, G. J. N. Webster, J. Org. Chem. 1987, 52, 3603-3613;
59. c) H. Stetter, Angew. Chem. 1995, 67, 769-788;
60. d) N. R. Naik, A. F. Amin, S. R. Patel, J. Indian Chem. Soc. 1979, 56, 708-711;
61. e) D. R. Buckle, B. C. C. Cantello, H. Smith, B. A. Spicer, J. Med. Chem. 1975, 18, 726-732.
62. a) S. Miyano, D.-L. L. Lu, M. S. Viti, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1985, 50, 4350-4360;
63. b) J.-C. Zhou, K. Schenk, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1276-1283;
64. c) J.-C. Jung, Y.-J. Jung, O.-S. Park, Synth. Commun. 2001, 31, 1195-1200;
65. d) P. Bravo, C. Ticozzi, G. Cavicchio, Synthesis 1985, 9, 894-896;
66. e) M. Kannno, T. Nakae, S. Sakuyama, K. Imaki, H. Nakai, N. Hamanaka, Synlett 1997, 12, 1472-1474.