Synthesis of novel angular heterocyclic lignans by an InCl 3-catalyzed Friedel-Crafts-type cyclization

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2008, Pages 1723-1731

  Dorbec, Matthieu ^a,b   Florent, Jean Claude ^a,b   Monneret, Claude ^a,b   Rager, Marie Noëlle ^c   Fosse, Céline ^c   Bertounesque, Emmanuel ^a,b  

^a CNRS   (France)

^b INSTITUT CURIE   (France)

^c PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

Friedel Crafts cyclization; Heterocyclic lignans; Indium; Michael addition; Privileged structures

Indexed keywords

EID: 53749088613     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701027     Document Type: Article

References (95)

1. For reviews, see: a) A. A. Patchett, R. P. Nargund, Ann. Rep. Med. Chem. 2000, 35, 289-298;
2. b) D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893-930;
3. c) R. A. Goodnow Jr, W. Guba, W. Haap, Comb. Chem. High Throughput Screening 2003, 6, 649-660;
4. d) G. Müller, Drug Discov. Today 2003, 8, 681-691;
5. e) R. W. DeSimone, K. S. Currie, S. A. Mitchell, J. W. Darrow, D. A. Pippin, Comb. Chem. High Throughput Screening 2004, 7, 473-493;
6. f) L. Costantino, D. Barlocco, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 65-85.
7. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirshfield, J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246.
8. For the construction of a natural-product-like library based on the 2,2-dimethylbenzopyran privileged structure, see: a) K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, A. J. Roecker, G.-Q. Cao, S. Barluenga, H. J. Mitchell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939-9953;
9. b) K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, H. J. Mitchell, A. J. Roecker, S. Barluenga, G.-Q. Cao, R. L. Affleck, J. E. Lillig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9954-9967;
10. c) K. C. Nicolaou, J. A. Pfefferkorn, S. Barluenga, H. J. Mitchell, A. J. Roecker, G.-Q. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9968-9976;
11. for the design of libraries of peptide-privileged structure hybrids, see: A. Pasternak, Y. Pan, R. T. Mosley, S. P. Rohrer, E. T. Birzin, J. Schaeffer, A. A. Patchett, L. Yang, Lett. Drug Des. Discovery 2004, 1, 121-125.
12. P. D. Leeson, A. M. Davis, J. Steele, Drug Discov. Today: Technologies 2004, 1, 189-195.
13. P. J. Hajduk, M. Bures, J. Praestgaard, S. W. Fesik, J. Med. Chem. 2000, 43, 3443-3447.
14. R. Breinbauer, I. R. Vetter, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878-2890.
15. D. M. Schnur, M. A. Hermsmeier, A. J. Tebben, J. Med. Chem. 2006, 49, 2000-2009.
16. For reviews on lignans and their biological activities, see: a) R. S. Ward, Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 183-205;
17. b) R. S. Ward, Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 43-74;
18. c) R. S. Ward, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 75-96.
19. M. Lautens, T. Rovis, Tetrahedron 1999, 55, 8967-8976.
20. E. C. Bucholtz, R. L. Brown, A. Tropsha, R. G. Booth, S. D. Wyrick, J. Med. Chem. 1999, 42, 3041-3054.
21. a) A. Girnita, L. Girnita, F. del Prete, A. Bartolazzi, O. Larsson, M. Axelson, Cancer Res. 2004, 64, 236-242;
22. b) D. Vasilcanu, A. Girnita, L. Girnita, R. Vasilcanu, M. Axelson, O. Larsson, Oncogene 2004, 23, 7854-7862;
23. c) T. Stromberg, S. Ekman, L. Girnita, L. Y. Dimberg, O. Larsson, M. Axelson, J. Lennartsson, U. Hellman, K. Carlson, A. Osterborg, K. Vanderkerken, K. Nilsson, H. Jernberg-Wiklund, Blood 2006, 107, 669-678.
24. a) M. Axelson, O. Larsson, PCT WO 2002102805, 2002;
25. b) M. Axelson, O. Larsson, PCT WO 2004093781, 2004;
26. c) M. Axelson, O. Larsson, PCT WO 2004054996, 2004.
27. M. Gordaliza, J. M. Miguel del Corral, M. A. Castro, M. L. López-Vázquez, A. San Feliciano, M. D. García- Grávalos, A. Carpy, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1203-1210.
28. a) J. M. Miguel del Corral, M. Gordaliza, M. A. Castro, M. D. López-Vázquez, M. D. García-Grávalos, H. B. Broughton, A. San Feliciano, Tetrahedron 1997, 53, 6555-6564;
29. b) A. Castro, J. M. Miguel del Coral, M. Gordaliza, C. Grande, A. Gómez-Zurita, M. D. García-Grávalos, A. San Feliciano, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 65-74;
30. c) M. A. Castro, J. M. Miguel del Corral, M. Gordaliza, M. A. Gómez-Zurita, M. L. de la Puente, L. A. Betancur-Galvis, J. Sierra, A. San Feliciano, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 899-911.
31. a) M. Dorbec, J.-C. Florent, C. Monneret, M.-N. Rager, E. Bertounesque, Synlett 2006, 591-594;
32. b) M. Dorbec, J.-C. Florent, C. Monneret, M.-N. Rager, E. Bertounesque, Tetrahedron 2006, 62, 11766-11781.
33. For the isolation and synthesis of thuriferic acid, see: a) A. San Feliciano, J. L. López, M. Medarde, J. M. Miguel del Corral, B. de Pascual-Teresa, P. Puebla, Tetrahedron 1988, 44, 7255-7260;
34. b) P. H. Höfert, R. Matusch, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 771-777;
35. c) J. L. López-Pérez, E. del Olmo, B. de Pascual-Teresa, M. Merino, S. Martín, A. San Feliciano, Tetrahedron 1995, 51, 6343-6348;
36. d) J. L. López-Pérez, E. del Olmo, B. de Pascual-Teresa, M. Merino, A. San Feliciano, Tetrahedron 1996, 52, 4903-4910.
37. For reviews on indium-mediated reactions, see: a) C. G. Frost, K. K. Chauhan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3015-3019;
38. b) B. C. Ranu, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2347-2356;
39. c) V. Nair, S. Ros, C. N. Jayan, B. S. Pillai, Tetrahedron 2004, 60, 1959-1982;
40. d) C. G. Frost, J. P. Hartley, Mini-Rev. Org. Chem. 2004, 1, 1-7;
41. e) T.-P. Loh, G.-L. Chua, Chem. Commun. 2006, 2739-2749.
42. For recent examples, see: a) N. Terzioglu, R. M. van Rijn, R. A. Bakker, I. J. P. De Esch, R. Leurs, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5251-5256;
43. b) A. D. Napper, J. Hixon, T. McDonagh, K. Keavey, J.-F. Pons, J. Barker, W. T. Yau, P. Amouzegh, A. Flegg, E. Hamelin, R. J. Thomas, M. Kates, S. Jones, M. A. Navia, J. O. Saunders, P. S. DiStefano, R. Curtis, J. Med. Chem. 2005, 48, 8045-8054;
44. c) M. Zheng, M. Zheng, D. Ye, Y. Deng, S. Qiu, X. Luo, K. Chen, H. Liu, H. Jiang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2414-2420;
45. d) J. C. Lanter, J. J. Fiordeliso, W. Jiang, G. F. Allan, M.-T. Lai, O. Linton, D. W. Hahn, S. G. Lundeen, Z. Sui, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 123-126;
46. e) S. Kher, K. Lake, I. Sircar, M. Pannala, F. Bakir, J. Zapf, K. Xu, S.-H. Zhang, J. Liu, L. Morera, N. Sakurai, R. Jack, J.-F. Cheng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4442-4446.
47. For the synthesis of tetrahydroquinolines and their biological activities, see, for example: a) H. Togo, Y. Hoshina, T. Muraki, H. Nakayama, M. Yokoyama, J. Org. Chem. 1998, 63, 5193-5200;
48. b) A. S. Kiselyov, L. Smith II, R. W. Armstrong, Tetrahedron 1998, 54, 5089-5096;
49. c) A. S. Kiselyov, L. Smith II, A. Virgilio, R. W. Armstrong, Tetrahedron 1998, 54, 7987-7996, and references cited therein;
50. d) M. Takamura, K. Funabashi, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6327-6328;
51. e) G. Sundararajan, N. Prabagaran, B. Varghese, Org. Lett. 2001, 3, 1973-1976;
52. f) O. B. Wallace, K. S. Lauwers, S. A. Jones, J. A. Dodge, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1907-1910;
53. g) H. C. Smith, C. K. Cavanaugh, J. L. Friz, C. S. Thompson, J. A. Saggers, E. L. Michelotti, J. Garcia, C. M. Tice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1943-1946;
54. h) Z. Li, J. Zhang, C.-J. Li, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 153-156, and references cited therein;
55. i) M. J. Fisher, R. T. Backer, S. Husain, H. M. Hsiung, J. T. Mullaney, T. P. O'Brian, P. L. Ornstein, R. R. Rothhaar, J. M. Zgombick, K. Briner, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4459-4462.
56. For the synthesis of thiochromans and their biological activities, see: a) S. W. Schneller, Adv. Heterocycl. Chem. 1975, 18, 59-97;
57. b) J. Cossy, F. Henin, C. Leblanc, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1417-1418;
58. c) S. A. Fleming, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1527-1531;
59. d) A. R. Katritzky, M. A. C. Button, J. Org. Chem. 2001, 66, 5595-5600;
60. e) S. Liu, C. W. Brown, K. D. Berlin, A. Dhar, S. Guruswamy, D. Brown, G. J. Gardner, M. J. Birrer, D. M. Benbrook, J. Med. Chem. 2004, 47, 999-1007;
61. f) S. Frigoli, C. Fuganti, L. Malpezzi, S. Serra, Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 646-650;
62. g) L. Zu, J. Wang, H. Li, H. Xie, W. Jiang, W. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1036-1037.
63. III salts used in Friedel-Crafts reactions, see: a) G. Babu, N. Sridhar, P. T. Perumal, Synth. Commun. 2000, 30, 1609-1614;
64. b) C. J. Chapman, C. G. Frost, J. P. Hartley, A. J. Whittle, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 773-775;
65. c) R. Nagarajan, P. T. Perumal, Tetrahedron 2002, 58, 1229-1232;
66. d) C. G. Frost, J. P. Hartley, A. J. Whittle, Synlett 2001, 830-832;
67. e) C. G. Frost, J. P. Hartley, D. Griffin, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4789-4791;
68. f) J. S. Yadav, S. Abraham, B. V. S. Reddy, G. Sabitha, Synthesis 2001, 2165-2168;
69. g) J. S. Yadav, S. Abraham, B. V. S. Reddy, G. Sabitha, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8063-8065;
70. h) M. Bandini, P. G. Cozzi, M. Giacomini, P. Melchiorre, S. Selva, A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem. 2002, 67, 5386-5389;
71. i) M. Bandini, P. Melchiorre, A. Melloni, A. Umani-Ronchi, Synthesis 2002, 1110-1114;
72. j) R. Hayashi, G. R. Cook, Org. Lett. 2007, 9, 1311-1314.
73. For other work in this area, see: a) T. Tsuchimoto, T. Maeda, E. Shirakawa, Y. Kawakami, Chem. Commun. 2000, 1573-1574;
74. b) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Abraham, G. Sabitha, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8067-8070;
75. c) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. Mahesh Kumar, C. Madan, Synlett 2001, 11, 1781-1783;
76. d) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, G. Parimala, Synlett 2002, 7, 1143-1145.
77. a) M. Bandini, P. G. Cozzi, M. Giacomini, P. Melchiorre, S. Selva, A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem. 2002, 67, 3700-3704;
78. b) M. Agnusdei, M. Bandini, A. Melloni, A. Umani-Ronchi, J. Org. Chem. 2003, 68, 7126-7129.
79. 3 has also been described, see: J. S. Yadav, S. Abraham, B. V. S. Reddy, G. Sabitha, Synthesis 2001, 2165-2169.
80. M. Yasuda, T. Somyo, A. Baba, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 793-796.
81. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, B. Padmavani, Synthesis 2004, 405-408.
82. See the Exptl. Sect. for the numerotation: compounds 6a, 3a and 4a.
83. R. Tamura, K.-i. Watabe, A. Kamimura, K. Hori, Y. Yokomori, J. Org. Chem. 1992, 57, 4903-4905.
84. I. C. Stewart, R. G. Bergman, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8696-8697.
85. M. V. Farnworth, M. J. Cross, J. Louie, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7441-7443.
86. T. C. Wabnitz, J. B. Spencer, Org. Lett. 2003, 5, 2141-2144.
87. M. Beller, J. Seayad, A. Tillack, H. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3368-3398.
88. K. J. Miller, T. T. Kitagawa, M. M. Abu-Omar, Organometallics 2001, 20, 4403-4412.
89. S. R. Angle, M. S. Louie, J. Org. Chem. 1991, 56, 2853-2866.
90. a) M. Natarajan, V. T. Ramakrishnan, Ind. J. Chem., Sect. B 1984, 23, 720-727;
91. b) P. R. Angibaud, M. G. Venet, W. Filliers, R. Broeckx, Y. A. Ligny, P. Muller, V. S. Poncelet, D. W. End, Eur. J. Org. Chem. 2004, 479-486.
92. C. Deshayes, M. Chabannet, S. Gelin, Synthesis 1982, 1088-1089.
93. B. Chantegrel, A.-I. Nadi, S. Gelin, Synthesis 1983, 948-950.
94. S. W. Youn, S. J. Pastine, D. Sames, Org. Lett. 2004, 6, 581-584.
95. W. A. Remers, R. K. Brown, Indoles Part I in The Chemistry of Heterocyclic Compounds (Ed.: W. J. Houlihan), Wiley, New York, 1972, pp. 90-94.