The conjugation stabilization of 1,3-butadiyne is zero

Organic Letters

Volumn 5, Issue 14, 2003, Pages 2373-2375

  Rogers, Donald W ^a   Matsunaga, Nikita ^a   Zavitsas, Andreas A ^a   McLafferty, Frank J ^a   Liebman, Joel F ^b  

^a LONG ISLAND UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MARYLAND BALTIMORE COUNTY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 BUTADIENE; 1,3 BUTADIYNE; ACETYLENE DERIVATIVE; ALKYNE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL BOND; CONJUGATION; ENTHALPY; HYDROGENATION;

EID: 0141631465     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol030019h     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Kistiakowsky, G. B.; Ruhoff, J. R.; Smith, H. A.; Vaughan, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 146-153.
2. (b) Conant, J. B.; Kistiakowsky, G. B. Chem. Rev. 1937, 20, 181-194.
3. (c) Conn, J. B.; Kistiakowsky, G. B.; Smith, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1868-1876.
4. Plattner, D. A.; Li, Y.; Houk, K. N. In Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J., Diedrich, F., Eds.; VCH: Weinheim, 1995.
5. (a) Diedrich, F. Chem. Commun. 2001, 3, 219-227.
6. (b) Matsunaga, N.; Sohlberg, K.; J. Nanosci. Nanotech. 2 2002 659-667.
7. (a) Benson, S. W.; Garland, L. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4915-4918.
8. (b) Shaw, R. In The Chemistry of the CC Triple Bond; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1972; Part 1, pp 69-73.
9. (c) Kasprzycka-Guttman, T. In The Chemistry of Functional Groups, Supplement C2: The chemistry of triple-bonded functional groups; Patai, S., Ed. ; Wiley: Chichester, UK, 1994; pp 473-483.
10. (a) Luk'yanova, V. A.; Pimenova, S. M.; Timofeeva, L. P.; Kozina, M. P.; Kolesov, V. P.; Tarakanova, A. V. Russ. J. Phys. Chem. (Transl. of Zh. Fiz. Khim.) 1992, 66, 1083-1085.
11. (b) Mabry, J.; Johnson, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6497-6501.
12. Laskoski, M.; Steffen, W.; Morton, J. G. M.; Smith, M. D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13814-13818 and references therein.
13. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
14. (a) Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Fox, D. J.; Raghavachari, K.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 90, 5622-5629.
15. (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221-7230.
16. (c) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293-1298.
17. (d) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997 106, 1063-1079.
18. (e) Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6764-6767.
19. (f) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
20. (g) Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709.
21. (h) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.
22. Benson, S. W.; Cruickshank, F. R.; Golden, D. M.; Haugen, G. R.; O'Neal, H. E.; Rodgers, A. S.; Shaw, R.; Walsh, R. Chem. Rev. 1969, 69, 279-324.
23. Flitcroft, T.; Skinner, H. A.; Whiting, M. C. Trans. Faraday Soc. 1957, 53, 784-790.
24. Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 233-266.
25. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nugyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.