Syntheses, structures and reactivities of [CpTc(CO)3X] + and [CpRe(CO)3X]+

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2008, Pages 4205-4214

  Zobi, Fabio ^a   Spingler, Bernhard ^a   Alberto, Roger ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Cyclopentadienyl ligand; Prodrug; Rhenium; Technetium

Indexed keywords

ANTIMONY COMPOUNDS; BROMINE COMPOUNDS; FORMIC ACID; ISOMERS; LIGANDS; ORGANIC SOLVENTS; PARTICLE SIZE; REDOX REACTIONS; RHENIUM COMPOUNDS; SILVER COMPOUNDS;

CIS-TRANS; CYCLOPENTADIENYL LIGANDS; CYCLOPENTADIENYLS; PHARMACEUTICAL APPLICATIONS; PRODRUGS; QUANTITATIVE YIELDS; RADIO PHARMACEUTICALS; SYNTHESISED; SYNTHONS; TECHNETIUM-;

RHENIUM;

EID: 53549106087     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200800258     Document Type: Article

References (63)

1. a) L. Dadci, H. Elias, U. Frey, A. Hoernig, U. Koelle, A. E. Merbach, H. Paulus, J. S. Schneider, Inorg. Chem. 1995, 34, 306-315;
2. b) R. E. Morris, R. E. Aird, P. del S. Murdoch, H. Chen, J. Cummings, N. D. Hughes, S. Parsons, A. Parkin, G. Boyd, D. I. Jodrell, P. J. Sadler, J. Med. Chem. 2001, 44, 3616-3621;
3. c) R. E. Aird, J. Cummings, A. A. Ritchie, M. Muir, R. E. Morris, H. Chen, P. J. Sadler, D. I. Jodrell, Br. J. Cancer 2002, 86, 1652-1657;
4. d) F. Wang, H. Chen, S. Parsons, I. D. H. Oswald, J. E. Davidson, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5810-5820;
5. e) A. Dorcier, P. J. Dyson, C. Gossens, U. Rothlisberger, R. Scopelliti, I. Tavernelli, Organometallics 2005, 24, 2114-2123;
6. f) C. A. Vock, C. Scolaro, A. D. Phillips, R. Scopelliti, G. Sava, P. J. Dyson, J. Med. Chem. 2006, 49, 5552-5561;
7. g) W. H. Ang, E. Daldini, C. Scolaro, R. Scopelliti, L. Juillerat-Jeannerat, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2006, 45, 9006-9013.
8. a) B. K. Keppler, W. Rupp, U. M. Juh, H. Enders, R. Niebl, W. Balzer, Inorg. Chem. 1987, 26, 4366-4370;
9. b) B. K. Keppler, M. R. Berger, M. H. Heim, Cancer Treatments Rev. 1990, 17, 261-277;
10. c) G. Mestroni, E. Alessio, G. Sava, S. Pacor, M. Coluccia, in Metal Complexes in Cancer Chemotherapy (Ed.: B. K. Keppler), VCH, Weinheim, Germany, 1993, 157;
11. d) G. Sava, I. Capozzi, K. Clerici, R. Gagliardi, E. Alessio, G. Mestroni, Clin. Exp. Metastasis 1998, 16, 371-379;
12. e) G. Sava, E. Alessio, A. Bergamo, G. Mestroni, Top. Biol. Inorg. Chem. 1999, 1, 143-169;
13. f) E. Alessio, G. Mestroni, A. Bergamo, G. Sava, in Metal Ions in Biological Systems (Eds.: A. Sigel, H. Sigel), Marcel Dekker, New York, 2004, vol. 42, 323.
14. a) H. Chen, J. A. Parkinson, S. Parsons, R. A. Coxall, R. O. Gould, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064-3082;
15. b) H. Chen, J. A. Parkinson, R. E. Morris, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173-186;
16. c) R. Fernández, M. Melchart, A. Habtemariam, S. Parsons, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5173-5179;
17. d) H.-K. Liu, F. Wang, J. A. Parkinson, J. Bella, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6151-6165;
18. e) H.-K. Liu, S. J. Berners-Price, F. Wang, J. A. Parkinson, J. Xu, J. Bella, P. J. Sadler, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8153-8156;
19. f) F. Wang, J. Xu, A. Habtemariam, J. Bella, P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17734-17743;
20. g) C. Scolaro, A. Bergamo, L. Brescacin, R. Delfino, M. Cocchietto, G. Laurenczy, T. J. Geldbach, G. Sava, P. J. Dyson, J. Med. Chem. 2005, 48, 4161-4171;
21. h) C. Scolaro, T. J. Geldbach, S. Rochat, A. Dorcier, C. Gossens, A. Bergamo, M. Cocchietto, I. Tavernelli, G. Sava, U. Rothlisberger, P. J. Dyson, Organometallics 2006, 25, 756-765.
22. a) A. D. Kelman, M. J. Clarke, S. D. Edmonds, H. J. Peresie, J. Clin. Hematol. Oncol. 1977, 7, 274-288;
23. b) M. J. Clarke, in Metal Complexes in Cancer Chemotherapy (Ed.: B. K. Keppler), VCH, Weinheim, Germany, 1993, 129;
24. c) J. M. Brown, A. J. Giaccia, Cancer Res. 1998, 58, 1408-1416.
25. F. Zobi, B. Spingler, T. Fox, R. Alberto, Inorg. Chem. 2003, 42, 2818-2820.
26. a) F. Zobi, O. Blacque, R. K. O. Sigel, R. Alberto, Inorg. Chem. 2007, 46, 10458-10460;
27. b) F. Zobi, B. Spingler, R. Alberto, ChemBioChem 2005, 6, 1397-1405;
28. c) F. Zobi, O. Blacque, H. W. Schmalle, B. Spingler, R. Alberto, Inorg. Chem. 2004, 43, 2087-2096.
29. a) R. B. King, J. Inorg. Nucleic Chem. 1967, 29, 2119-2122;
30. b) A. H. Klahn, C. Manzur, Polyhedron 1990, 9, 1131-1134.
31. C. M. Nunn, A. H. Cowley, S. W. Lee, M. G. Richmond, Inorg. Chem. 1990, 29, 2105-2112.
32. G. Diaz, A. H. Klahn, C. Manzur, Polyhedron 1998, 7, 2743-2752.
33. F. W. B. Einstein, A. H. Klahn-Oliva, D. Sutton, K. G. Tyers, Organometallics 1986, 5, 53-59.
34. R. B. King, R. H. Reimann, Inorg. Chem. 1976, 15, 179-183.
35. R. Alberto, R. Schibli, A. Egli, U. Abram, S. Abram, T. A. Kaden, P. A. Schubiger, Polyhedron 1998, 7, 1133-1140.
36. L. Cheng, N. J. Coville, Organometallics 1997, 16, 591-596.
37. L. Cheng, N. J. Coville, J. Organomet. Chem. 1998, 556, 111-118.
38. H. H. Knight Castro, A. Meetsma, J. H. Teuben, W. Vaalburg, J. Organomet. Chem. 1991, 410, 63-71.
39. F. Godoy, A. H. Klahn, B. Oelckers, J. Organomet. Chem. 2002, 662, 130-136.
40. G. K. Yang, R. G. Bergman, Organometallics 1985, 4, 129-138.
41. C. P. Casey, R. S. Carino, J. T. Brady, R. K. Hayashi, J. Organomet. Chem. 1998, 569, 55-60.
42. a) A. C. Filippou, B. Lungwitz, G. Kociok-Kohn, I. Hinz, J. Organomet. Chem. 1996, 524, 133-146;
43. b) A. Aballay, E. Clot, O. Eisenstein, M. T. Garland, F. Godoy, A. H. Klahn, J. C. Munoz, B. Oelckers, New J. Chem. 2004, 29, 226-231;
44. c) J. Bernard, K. Ortner, B. Spingler, H.-J. Pietzsch, R. Alberto, Inorg. Chem. 2003, 42, 1014-1022;
45. d) A. H. Klahn, B. Oelckers, F. Godoy, M. T. Garland, A. Vegas, R. N. Perutz, C. L. Higgitt, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3079-3086;
46. e) R. Arancibia, F. Godoy, M. T. Garland, A. Ibanez, R. Baggio, A. H. Klahn, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 963-967;
47. f) T.-F. Wang, C.-C. Hwu, Y.-S. Wen, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 411-418;
48. g) K. I. Goldberg, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1285-1299.
49. P. Kubacek, R. Hoffmann, Z. Havlas, Organometallics 1982, 1, 180-188.
50. Z. Lin, M. B. Hall, Organometallics 1993, 12, 19-23.
51. R. Poli, Organometallics 1990, 9, 1892-1900.
52. A. Albert, Nature 1958, 182, 421-423.
53. a) F. Di Costanzo, A. Sdrobolini, S. Gasperoni, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2000, 35, 101-108;
54. b) J. L. Marshall, Oncology 2001, 15, 41-46;
55. c) C. Twelves, M. Boyer, M. Findlay, J. Cassidy, C. Weitzel, C. Barker, B. Osterwalder, C. Jamieson, K. Hieke, Eur. J. Cancer 2001, 37, 597-604;
56. d) M. L. H. Wang, W. K. A. Yung, M. E. Royce, D. E. Schomer, R. L. Theriault, D. F. Wogan, Am. J. Clin. Oncol. 2001, 24, 421-424.
57. D. Wang, S. J. Lippard, Nature Rev. Drug Discovery 2005, 4, 307-320.
58. A. T. Patton, C. E. Strouse, C. B. Knobler, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5804-5811.
59. STOE-IPDS Software package, STOE & Cie, GmbH, Darmstadt, Germany, 1999.
60. Pro Software system, Oxford Diffraction Ltd., vers. 171.32, Oxford, UK, 2007.
61. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
62. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
63. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.