Multiple interactions in the self-association of porphyrin discotic mesogens

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 25, 2008, Pages 7395-7402

  Segade, Antoni ^a   López Calahorra, Francisco ^a   Velasco, Dolores ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTERIFICATION; ESTERS; ORGANIC COMPOUNDS; PORPHYRINS;

CONFORMATIONAL PREFERENCES; DISCOTIC MESOGENS; LIQUID-CRYSTALLINE; MULTIPLE INTERACTIONS; SELF ASSOCIATIONS; TETRA METHYL; TETRAKIS;

ASSOCIATION REACTIONS;

EID: 53349161600     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp800475f     Document Type: Article

References (75)

1. Demus, D. In Handbook of Liquid Crystals; Demus, D., Goodby, J. W., Gray, G. W., Spiess, H. W., Vill, V., Eds; VCH Verlag: Weinheim, 1998; Vol. 1, p 133.
2. Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2655.
3. Herwig, P.; Kayser, C. W.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Adv. Mater. 1996, 8, 510.
4. Gearba, R. I.; Lehmann, M.; Levin, J.; Ivanov, D. A.; Koch, M. H. J.; Barbera, J.; Debije, M. G.; Piris, J.; Geerts, Y. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1614.
5. Bushey, M. L.; Nguyen, T.-Q.; Zhang, W.; Horoszewski, D.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5446.
6. Kishikawa, K.; Nakahara, S.; Nishikawa, Y.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2565.
7. Praefcke, K.; Holbrey, J. D. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996, 24, 19.
8. Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2647.
9. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832.
10. Schouten, P. G.; Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Fox, M. A.; Pan, H.-L. Nature 1991, 353, 736.
11. Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Haussling, L.; Siemensmeyer, K.; Etzbachi, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141.
12. Liu, C.-Y.; Pan, H.-L.; Fox, M. A.; Bard, A. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1422.
13. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
14. Seguy, L.; Jolinat, P.; Destruel, P.; Farenc, J.; Mamy, R.; Bock, H.; Ip, J.; Nguyen, T. P. J. Appl. Phys. 2001, 89, 5442.
15. Shklyarevskiy, I. O.; Jonkheijm, P.; Stutzmann, N.; Wasserberg, D.; Wondergem, H. J.; Christianen, P. C. M.; Schenning, A. P. H. J.; de Leeuw, D. M.; Tomovic, Ž.; Wu, J.; Müllen, K.; Maan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233.
16. Segade, A.; Castella, M.; López-Calahorra, F.; Velasco, D. Chem. Mater. 2005, 17, 5366.
17. Wüthrich, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3340.
18. Hunter, C. A.; Packer, M. J. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1891.
19. Iovine, P. M.; Veglia, G.; Furst, G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5668.
20. Smith, K. M.; Goff, D. A.; Abraham, R. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 176.
21. Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 1111.
22. Fukazawa, Y.; Ogata, K.; Usui, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8692.
23. Abraham, R. J.; Eivazi, F.; Pearson, H.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 698.
24. Abraham, R. J.; Eivazi, F.; Pearson, H.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 699.
25. Abraham, R. J.; Fell, S. C. M.; Pearson, H.; Smith, K. M. Tetrahedron 1979, 35, 1759.
26. Abraham, R. J.; Burbidge, P. A.; Jackson, A. H.; Macdonald, D. B. J. Chem. Soc. B 1966, 620.
27. Doughty, D. A., Jr J. Phys. Chem. 1969, 73, 423.
28. Abraham, R. J.; Rowan, A. E.; Mansfield, K. E.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 515.
29. Ono, N.; Muratani, E.; Fumoto, Y.; Ogawa, T.; Tazima, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1998, 3819.
30. Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651.
31. Davies, D. D.; Veselkov, D. A.; Evstigneev, M. P.; Veselkov, A. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 61.
32. De Frutos, O.; Granier, T.; Gómez-Lor, B.; Jiménez-Barbero, J.; Monge, Á.; Gutiérrez-Puebla, E.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2879.
33. Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350.
34. Zhao, D.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3548-3554.
35. Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286.
36. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
37. Martin, R. B. Chem. Rev. 1996, 96, 3043.
38. Abraham, R. J.; Bedford, G. R.; McNeillie, D.; Wright, B. Org. Magn. Res. 1980, 14, 418.
39. Cross, K. J.; Crossley, M. J. Aust. J. Chem. 1992, 45, 991.
40. Iwamoto, H.; Hori, K.; Fukazawa, Y. Tetrahedron 2006, 62, 2789.
41. Colominas, C.; Eixarch, L.; Fors, P.; Lang, K.; Nonell, S.; Teixidó, J.; Trull, F. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 997.
42. Desiraju, G. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
43. Nishio, M. Cryst. Eng. Commun. 2004, 6, 130.
44. van Duynhoven, J. P. M.; Janssen, R. G.; Verboom, W.; Franken, S. M.; Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; de Mendoza, J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Reindhout, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5814.
45. Miyake Y.; Hosoda, A.; Takagaki, M.; Nomura, E.; Taniguchi, H. Chem. Commun. 2002, 132.
46. Tatko, C. D.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2028.
47. Iwamoto, H.; Takahashi, N.; Maeda, T.; Hidaka, Y.; Fukazawa, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6839.
48. Xu, J.-W.; Wang, W.-L.; Lai, Y.-H. Tetrahedron 2005, 61, 9248.
49. Jennings, W. B.; Farrell, B. M.; Malone, J. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 2277.
50. Bhayana, B.; Wilcox, C. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6833.
51. Imai, H.; Nakagawa, S.; Kyuno, E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6719.
52. Imai, H.; Uemori, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1793.
53. Mizutani, T.; Wada, K.; Kitagawa, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6097.
54. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Fujii, A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10163.
55. Ran, J.; Wong, M. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9702.
56. van der Pol, J. F.; Neeleman, E.; Zwikker, J. W.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W.; Aerts, J.; Visser, R.; Picken, S. J. Liq. Cryst. 1989, 6, 577.
57. White, I. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol 5, p 303.
58. Schutte, W. J.; Sluyters-Rehbach, M.; Sluyters, J. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6069.
59. Ohta, K.; Azumane, S.; Kawahara, W.; Kobayashi, N.; Yamamoto, I. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2313.
60. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773.
61. Dunitz, J. D. Chem. Biol. 1995, 2, 709.
62. 20 of porphyrin 1. However a change in the assignation should not change the conclusions drawn in the present work.
63. Abraham, R. J.; Canton, M.; Griffiths, L. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 421.
64. Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Koch, A.; Kleinpeter, E. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6279.
65. Abraham, R. J.; Mobli, M.; Ratti, J.; Sancassan, F.; Smith, T. D. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 384.
66. Groves, P.; Searle, M. S.; Westwell, M. S.; Williams, D. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1519.
67. Leighton, P.; Cowan, J. A.; Abraham, R. J.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 733.
68. Williams, D. H.; Stephens, E.; O'Brien, D. P.; Zhou, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6596.
69. Otto, S. Dalton Trans. 2006, 2861.
70. Calderone, C. T.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6262.
71. Hunter, C. A.; Tomas, S. Chem. Biol. 2003, 10, 1023.
72. Clayden, N. J.; Moore, G. R.; Williams, R. P. J.; Baldwin, J. E.; Crossley, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1863.
73. Mori, A.; Hirayama, K.; Kato, N.; Takeshita, H.; Uijie, S. Chem. Lett. 1997, 509.
74. Miyamura, K.; Mihara, A.; Fujii, T.; Gohshi, Y.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 177, 2377.
75. Miyamura, K.; Satoh, K.; Gohshi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 45-50.