Mixed-transition-metal acetylides: Synthesis and characterization of complexes with up to six different transition metals connected by carbon-rich bridging units

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 16, 2008, Pages 4948-4960

  Packheiser, Rico ^a   Ecorchard, Petra ^a   Rüffer, Tobias ^a   Lang, Heinrich ^a  

^a CHEMNITZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Heterometallic complexes; Mass spectrometry; Solid state structures; Transition metals

Indexed keywords

BENZENE; METAL COMPLEXES; METALLIC COMPOUNDS; METALS; TRANSITION METALS;

ACETYLIDES; BIPYRIDYL; BRIDGING UNITS; BUILDING BLOCKS; CARBON-RICH; HETEROMETALLIC COMPLEXES; MASS SPECTROMETRY; REACTION CHEMISTRY; SOLID-STATE STRUCTURES; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION; TRANSITION-METAL COMPLEXES;

COMPLEXATION;

EID: 53249152109     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701915     Document Type: Article

References (163)

1. For example: a) V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759-833;
2. b) M. D. Ward. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121-134;
3. c) V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34;
4. d) P.J. Low, Dalton Trans. 2005, 17, 2821-2824;
5. e) A. Ceccon, S. Sanli, L. Orian, A. Bisello. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 683-724;
6. f) D. M. D'Alessandro, F. R. Keene, Chem. Rev. 2006, 106, 2270-2298;
7. g) M. W. Cooke, G. S. Hanan, F. Loiseau, S. Campagna, M. Watanabe, Y. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10479-10488;
8. h) G. Vives, A. Carella, J. P. Launay, G. Rapenne, Chem. Commun. 2006, 2283-2285;
9. i) V. Balzani, G. Bergamini, F. Marchioni, P. Ceroni, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1254-1266;
10. j) A. Barbieri, B. Ventura, L. Flamigni, F. Barigellelli, G. Fuhrmann, P. Bäuerle, S. Goeb, R. Ziessel, Inorg. Chem. 2005, 44, 8033-8043;
11. k) K.J. Arm, J. A. G. Williams. Chem. Commun. 2005, 230-232;
12. l) R. Ziessel, S. Diring, P. Relailleau, Dalton Trans. 2006, 3285-3290;
13. m) I. P. C. Liu, M. Bénard, H. Hasanov, I. W. P. Chen, W. H. Tseng, M. D. Fu, M. M. Rohmer, C. H. Chen, G. H. Lee, S. M. Peng, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8667-8677;
14. n) M. P. Y. Yu, V. W.-W. Yam, K. K. Cheung, A. Mayr, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4514-4531;
15. o) C. Sabatini, A. Barbieri, F. Barigellelli, K. J. Arm, J. A. G. Williams. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 397-405;
16. p) T. K. Ronson, T. Lazarides, H. Adams, S. J. A. Pope, D. Sykes, S. Faulkner, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, W. Clegg, R. W. Harrington, M. D. Ward, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9299-9313;
17. q) R. Ziessel, C. Stroh, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4051-4055;
18. r) D. L. Reger, R. P. Watson, M. D. Smith, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5414-5420;
19. s) T. Y. Dong, M. C. Lin, S. W. Chang, C. C. Ho, S. F. Lin, L, Lee, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2324-2333;
20. t) A. Harriman, M. Hissler, A. Khatyr, R. Ziessel, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 955-959.
21. For example: a) N. J. Long, C. K. Williams, Angew. Chem. 2003, 115, 2690-2722;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2586-2617;
23. b) V. W.-W. Yam, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1393-1401;
24. c) P. J. Low, R. L. Roberts, R. L. Cordiner, F. J. Hartl, J. Solid State Electrochem. 2005, 9, 717-731;
25. d) M. I. Bruce, P. J. Low, F. Frantisek, P. A. Humphrey, F. De Monligny, M. Jevric, C. Lapinle, G. J. Perkins, R. L. Roberts, B.W. Skelton, A. H. White, Organometallics 2005, 24, 5241-5255;
26. e) S. Szalert, J. A. Gladysz, Chem. Rev. 2003, 103, 4175-4205;
27. f) F. Paul, C. Lapinte. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 431-509;
28. g) M. I. Bruce, P. J. Low, K. Costuas, J. F. Halet, S. P. Best, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949-1962;
29. h) N. L. Narvor, L. Toupet, C. Lapinte, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129-7138;
30. i) T. Baumgarlner, R. Reau. Chem. Rev. 2006, 106, 4681-4727;
31. j) V. W.-W. Yam, K. K. W. Lo, K. M. C. Wong, J. Organomet. Chem. 1999, 578, 3-30;
32. k) C. E. Powell, M. G. Humphrey, Coord. Chem. Rev. 2004,248, 725-756;
33. l) M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, J. P. Morall, M. Samoc, F. Paul, T. Roisnel, C. Lapinte, Organometallics 2005, 24, 4280-4288;
34. m) M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3968;
35. n) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644;
36. o) Q. Zheng, J. C. Bohling, T. B. Peters, A. C. Frisch, F. Hampel, J. A. Gladysz, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6486-6505.
37. Homometallic systems with aryldiethynyl bridges: a) N. Chawdhury, N.J. Long, M. F. Mahon, L. Ooi, P. R. Raithby, S. Rooke, A. J. P. White, D. J. Williams, M. Younus, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 840-847;
38. b) F. de Montigny, G. Argouarch, K. Costuas, J. F. Halet, T. Roisnel, L. Toupet, C. Lapinte, Organometallics 2005, 24, 4558-4572;
39. c) B. Callejas-Gaspar, M. Laubender, H. Werner, J. Organomet. Chem. 2003, 684, 144;
40. d) A. Klein, O. Lavastre, J. Fiedler, Organometallics 2006, 25, 635-643;
41. e) S. K. Hurst, M. P. Cifuentes, A. M. McDonagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, B. Luther-Davies, I. Asselberghs, A. Persoons, J. Organomet. Chem. 2002, 642, 259-267;
42. f) S. K. Hurst, T. Ren, J. Organomet. Chem. 2002, 660, 1-5;
43. g) S. Fraysse, S. Coudret, J. P. Launay, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5880-5888;
44. h) S. Back, M. Lutz, A. L. Spek, H. Lang, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 2001, 620, 227-234;
45. i) T. Weyland, I. Ledoux, S. Brasselet, J. Zyss, C. Lapinte, Organometallics 2000, 19, 5235-5237;
46. j) M. C. B. Colbert, J. Lewis, N. J. Long, P. R. Raithby, M. Younus, A. J. P. White, D. J. Williams, N. N. Payne, L. Yellowlees, D. Beljonne, N. Chawdhury, R. H. Friend, Organometallics 1998, 17, 3034-3043;
47. k) M. I. Bruce, B. C. Hall, B. D. Kelly, P. J. Low, B. W. Skelton, A. H. J. White, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3719-3728;
48. l) O. Lavastre, M. Even, P. H. Dixneuf, A. Pacreau, J. Vairon, Organometallics 1996, 15, 1530-1531.
49. Heteromelallic systems with aryldiethynyl bridges: a) S. C. F. Lam, V. W.-W. Yam, K. M. C. Wong, E. C. C. Cheng, N. Zhu, Organometallics 2005, 24, 4298-4305;
50. b) K. M. C. Wong, S. C. F. Lam, C. C. Ko, N. Zhu, V. W.-W. Yam, S. Roué, C. Lapinte, S. Fathallah, K. Costuas, S. Kahlal, J. F. Halet, Inorg. Chem. 2003, 42, 7086-7097;
51. c) M. Younus, N. J. Long, P. R. Raithby, J. Lewis, J. Organomet. Chem. 1998, 570, 55-62;
52. d) O. Lavastre, J. Plass, P. Bachmann, S. Guesmi, C. Moinei, P. H. Dixneuf, Organometallics 1997, 16, 184-189;
53. e) M. Samoc, N. Gauthier, M. P. Cifuentes, F. Paul, C. Lapinte, M. G. Humphrey, Angew. Chem. 2006, 118, 7536-7539;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7376-7379.
55. Homometallic systems with 1,3,5-triethynylbenzene: a) H. Fink, N. J. Long, A. J. Martin, G. Opromolla, A. J. P. White, D. J. Williams, P. Zanello, Organometallics 1997, 16, 2646-2650;
56. b) T. Weyland, K. Costuas, A. Mari, J. F. Halet, C. Lapinte, Organometallics 1998, 17, 5569-5579;
57. c) R. R. Tykwinski, P. J. Slang, Organometallics 1994, 13, 3203-3208;
58. d) T.J.J. Müller, H. J. Lindner. Chem. Ber. 1996, 129, 607-613;
59. e) M. J. Irwin, L. Manojlovic-Muir, K. W. Muir, R. J. Puddephatt, D. S. Yufit, Chem. Commun. 1997, 219-220;
60. f) S. Leininger, P. J. Stang, S. Huang, Organometallics 1998, 17, 3981-3987;
61. g) M. P. Cifuentes, C. E. Powell, J. P. Morrall, A. M. McDonagh, N. T. Lucas, M. G. Humphrey, M. Samoc, S. Houbrechls, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, T. Isoshima, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10819-10832;
62. h) M. Samoc, J. P. Morrall, G. T. Dalton, M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, Angew. Chem. 2007, 119, 745-747;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 731-733;
64. i) C. E. Powell, J. P. Morrall, S. A. Ward, M. P. Cifuentes, E. G. A. Notaras, M. Samoc, M. G. Humphrey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12234-12235;
65. j) A. M. McDonagh, C. E. Powell, J. P. Morrall, M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, Organometallics 2003, 22, 1402-1413;
66. k) I. R. Whittall, M. G. Humphrey, S. Houbrechts, J. Maes, A. Persoons, S. Schmid, D. C. R. Hockless, J. Organomet. Chem. 1997, 544, 277-283.
67. Heteromelallic systems with 1,3,5-triethynylbenzene: a) J. Vicente, M. T. Chicote, M. M. Alvarez-Falcon, Organometallics 2005, 24, 2764-2772;
68. b) S. H. F. Chong, S. C. F. Lam, V. W.-W. Yam, N. Zhu, K. K. Cheung, S. Fathallah, K. Costuas, J. F. Halet, Organometallics 2004, 23, 4924-4933;
69. c) N. J. Long, A. J. Martin, A. J. P. While, D. J. Williams, M. Fontani, F. Laschi, P. Zanello, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3387-3392;
70. d) N. J. Long, A. J. Martin, F. F. De Biani, P. Zanello, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2017-2021;
71. e) C. E. Powell, M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, A. C. Willis, J. P. Morrall, M. Samoc, Polyhedron 2007, 26, 284-289.
72. a) N. T. Lucas, M. P. Cifuentes, L. T. Nguyen, M. G. Humphrey, J. Cluster Sci. 2001, 12, 201-221;
73. b) R. Packheiser, H. Lang, Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 580-582.
74. a) R. Packheiser, B. Walfort, H. Lang. Organometallics 2006, 25, 4579-4587;
75. b) A. Barbieri, B. Ventura, L. Flamigni, F. Barigelletti, G. Fuhrmann, P. Baeuerle, S. Goeb, R. Ziessel, Inorg. Chem. 2005, 44, 8033-8043;
76. c) G. R. Newkome, A. K. Patri, E. Holder, U.S. Schubert, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2, 235-254;
77. d) M. Hissler, A. Harriman, A. Khalyr, R. Ziessel, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3366-3381;
78. e) E.C. Constable. Adv. Inorg. Chem. 1989, 34, 1-63;
79. f) W. R. McWhinnie, J. D. Miller, Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1969, 12, 135-215.
80. Homometallic systems with 2,5-diethynylthiophene: a) S. LeStang, F. Paul, C. Lapinte, Organometallics 2000, 19, 1035-1043;
81. b) Y. Zhu, M. O. Wolf, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10121-10125;
82. c) E. Viola, C. Lo Sterzo, R. Crescenzi, G. Frachey, J. Organomet. Chem. 1995, 493, C9-13.
83. Heterometallic systems with 2,5-diethynylthiophene: a) B. Jacques, J. P. Tranchier, F. Rose-Munch, E. Rose, G. R. Stephenson, C. Guyard-Duhayon, Organometallics 2004, 23, 184-193;
84. b) W. Y. Wong, G. L. Lu, K. F. Ng, K. H. Choi, Z. Lin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 22, 3250-3260;
85. c) E. Viola, C. Lo Sterzo, F. Trezzi, Organometallics 1996, 15, 4352-4354.
86. a) H. Lang, D. S. A. George, G. Rheinwald, Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 101-197;
87. b) H. Lang, G. Rheinwald, J. Prakt. Chem. 1999, 341, 1-19;
88. c) H. Lang, K. Köhler, S. Blau, Coord. Chem. Rev. 1995, 143, 113-168;
89. d) S. Back, T. Stein, J. Kralik, C. Weber, G. Rheinwald, L. Zsolnai, G. Hultner, H. Lang, J. Organomet. Chem. 2002, 664, 123-129;
90. e) S. Back, T. Stein, W. Frosch, I. Y. Wu, J. Kralik, M. Büchner, G. Huttner, G. Rheinwald, H. Lang, Inorg. Chim. Acta 2001, 325, 94-102;
91. f) S. Back, R. A. Gossage, G. Rheinwald, I. del Rio, H. Lang, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 1999, 582, 126-138;
92. g) T. Stein, H. Lang, Chem. Commun. 2001, 1502-1503;
93. h) T. Stein, H. Lang, R. Holze, J. Electroanat. Chem. 2002, 520, 163-167.
94. a) H. Lang, T. Stein, J. Organomet. Chem. 2002, 641, 41-52;
95. b) S. Back, W. Frosch, I. del Rio, G. van Koten, H. Lang, Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 584-586;
96. c) S. Back, H. Lang, Organometallics 2000, 19, 749-751;
97. d) S. Back, G. Rheinwald, H. Lang, Organometallics 1999, 18, 4119-4122;
98. e) W. Frosch, S. Back, H. Lang. Organometallics 1999, 18, 5725-5728;
99. f) S. Back, G. Rheinwald, L. Zsolnai, G. Huttner, H. Lang, J. Organomet. Chem. 1998, 563, 73-79.
100. a) R. Packheiser, B. Walforl, H. Lang. Jordan J. Chem. 2006, 1, 121-127;
101. b) J. Kühnen, M. Lamac, T. Rüffer, B. Walfort, P. Stepnicka, H. Lang, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4303-4314;
102. c) R. Packheiser, P. Zoufala, B. Walfort, H. Lang, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 933-946.
103. L. D. Field, A. V. George, D. C. R. Hockless, G. R. Purches, A. H. White, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 2011-2016.
104. K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
105. a) V. W.-W. Yam, K.M.C. Wong, S. H. F. Chong, V. C. Y. Lau, S. C. F. Lam, L. Zhang, K. K. Cheung, J. Organomet. Chem. 2003, 670, 205-220;
106. b) V. W.-W. Yam, V. C. Y. Lau, K. K. Cheung. Organometallics 1995, 14, 2749-2753;
107. c) V. W.-W. Yam, S. H. F. Chong, C. C. Ko, K. K. Cheung, Organometallics 2000, 19, 5092-5097.
108. E. Hevia, J. Pérez, V. Riera, D. Miguel, S. Kassel, A. Rheingold, Inorg. Chem. 2002, 41, 4673-4679.
109. a) H. S. Tang, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Organometallics 2007, 26, 22-25;
110. b) K. Rößler, T. Rüffer, B. Walfort, R. Packheiser, R. Holze, M. Zharnikov, H. Lang, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1530-1545;
111. c) A. B. Antonova, M. I. Bruce, P. A. Humphrey, M. Gaudio, B. K. Nicholson, N. Scoleri, B. W. Skelton, A. H. White, N. N. Zaitseva, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4694-4707;
112. d) R. J. Cross, M. F. Davidson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1986, 411-414;
113. e) M. I. Bruce, E. Horn, J. G. Matisons, M. R. Snow, Aust. J. Chem. 1984, 37, 1163-1170.
114. a) W. J. Hunks, M. A. MacDonald, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Organometallics 2000 19, 5063-5070;
115. b) J. Vicente, M. T. Chicote, M. M. Alvarez-Falcon, M. D. Abrisqueta, F. J. Hernandez, P. G. Jones, Inorg. Chim. Acta 2003, 347, 67-74;
116. c) G. Hogarth, M. M. Alvarez-Falcon, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1386-1392;
117. d) C. P. McArdle, J.J. Vittal, R.J. Puddephatt. Angew. Chem. 2000, 112, 3977-3980;
118. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3819-3822;
119. e) C. P. McArdle, M. C. Jennings, J.J. Vittal, R. J. Puddephatt. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3572-3583;
120. f) B. C. Tzeng, W. C. Lo, C.-M. Che, S. M. Peng, Chem. Commun. 1996, 181-182.
121. a) O. M. Abu-Salah, A. R. Al-Ohaly, Inorg. Chim. Acta 1983, 77, L159-160;
122. b) C.-M. Che, H. K. Yip, W.C. Lo, S. M. Peng, Polyhedron 1994, 13, 887-890;
123. c) J. Vicente, M. T. Chicote, M. D. Abrisqueta, M. M. Alvarez-Falcon, J. Organomet. Chem. 2002, 663, 40-45.
124. J. Vicente, M. T. Chicote, M. D. Abrisqueta, P. G. Jones. Organometallics 1997, 16, 5628-5636.
125. a) F. Paul, B. G. Ellis, M. I. Bruce, L. Toupet, T. Roisnel, K. Costuas, J. F. Halet, C. Lapinte, Organometallics 2006, 25, 649-665;
126. b) I. R. Whittall, M. G. Humphrey, A. Persoons, S. Houbrechts, Organometallics 1996, 15, 1935-1941;
127. c) C. E. Powell, M. P. Cifuentes, A. M. McDonagh, S. K. Hurst, N. T. Lucas, C. D. Delfs, R. Stranger, M. G. Humphrey, S. Houbrechts, I. Asselberghs, A. Persoons, D. C. R. Hockless, Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 9-18;
128. d) M. Sato, Y. Kawata, H. Shintate, Y. Habata, S. Akabori, K. Unoura. Organometallics 1997, 16, 1693-1701.
129. a) M. Sato, M. Sekino, J. Organomet. Chem. 1993, 444, 185-190;
130. b) I. Y. Wu, J. T. Lin, J. Luo, S. S. Sun, C. S. Li, K. J. Lin, C. Tsai, C. C. Hsu, J. L. Lin, Organometallics 1997, 16, 2038-2048;
131. c) L. B. Gao, L. Y. Zhang, L. X. Shi, Z. N. Chen, Organometallics 2005, 24, 1678-1684.
132. a) J. Tiburcio, S. Bernes, H. Torrens, Polyhedron 2006, 25, 1549-1554;
133. b) V. Tedesco, W. von Philipsborn. Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 373-376;
134. c) J. F. Ma, Y. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 1999, 574, 148-154;
135. a) H. P. Xia, W. F. Wu, W. S. Ng, I. D. Williams, G. Jia, Organometallics 1997, 16, 2940-2947;
136. b) C. Bianchini, J. A. Casares, M. Peruzzini, A. Romerosa, F. Zanobini, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4585-4594, and references therein.
137. a) M. Lamae, I. Cisarova, P. Stepnicka, . Organomet. Chem. 2005, 690, 4285-4301.
138. a) M. O. Sinnokrot, E. F. Valeev, C. D. Sherrill, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887-10893;
139. b) Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4209-4212.
140. T. Dahl, Acta Chem. Scand. 1994, 48, 95-106.
141. E. Arunan, H. S. Gutowsky, J. Chem. Phys. 1993, 98, 4294-4296.
142. S. K. Burley, G. A. Petsko, Science 1985, 229, 23-28.
143. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
144. L. Brandsma, Preparative Acetylenic Chemistry. Elsevier, Amsterdam 1988, p. 114.
145. a) V. W.-W. Yam, V. C. Y. Lau, K. K: Cheung. Organometallics 1996, 15, 1740-1744;
146. b) M. Wrighton, D.L. Morse, J. Am. Chem. Soc. 1974, 90, 998-1003.
147. a) M. I. Bruce, I. R. Butler, W. R. Cullen, G. A. Koustanonis, M. R. Snow, E. R. T. Tiekink, Aust. J. Chem. 1988, 41, 963-969;
148. b) X. L. Lu, J. J. Vittal, E. R. T. Tiekink, G. K. Tan, S. L. Kuan, L. Y. Goh, T. S. A. Hor, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1978-1990.
149. E. de Wolf, E. Riccomagno, J. J. M. de Pater, B.-J. Deelman, G. van Koten, J. Comb. Chem. 2004, 6, 363-374.
150. J. W. Kang, K. Moseley, P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970-5977.
151. U. Fekl, A. Zahl, R. van Eldik, Organometallics 1999, 18, 4156-4164.
152. R. Uson, A. Laguna, M. Laguna, Inorg. Synth. 1989, 26, 85-91.
153. a) V. Grosshenny, F. M. Romero, R. Ziessel, J. Org. Chem. 1997, 62, 1491-1500;
154. b) P. F. H. Schwab, F. Fleischer, J. Michl, J. Org. Chem. 2002, 67, 443-449;
155. c) J. Polin, E. Schmohel, V. Balzani, Synthesis 1998, 3, 321-324.
156. H. Werner, R. Prinz, Chem. Ber. 1967, 100(1), 265-270.
157. M. D. Janssen, M. Herres, L. Zsolnai, A. L. Spek, D. M. Grove, H. Lang, G. van Koten, Inorg. Chem. 1996, 35, 2476-2483.
158. a) T. Kottke, D. Stalke, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 615-619;
159. b) T. Kottke, R. J. Lagow, D. Stalke, J. Appl. Crystallogr. 1996, 29, 465-468;
160. c) D. Stalke. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 171-178.
161. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 467-473.
162. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Gualardi, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343-350.
163. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement. University of Göttingen, 1997.