trans-resveratrol-d4, a molecular tracer of the wild-type phytoalexin; synthesis and spectroscopic properties

Synthesis

Volumn , Issue 18, 2008, Pages 2953-2956

  Gabriele, Bartolo ^a   Benabdelkamel, Hicham ^a   Plastina, Pierluigi ^a   Fazio, Alessia ^a   Sindona, Giovanni ^a   Di Donna, Leonardo ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

Deuterated resveratrol; Olefination; Resveratrol; Stable isotope dilution assay

Indexed keywords

DEUTERATED RESVERATROL; OLEFINATION; RESVERATROL; STABLE ISOTOPE DILUTION ASSAY;

3',4',5' TRIHYDROXY 2,3,5,6 TETRADEUTEROSTILBENE; PHYTOALEXIN; RESVERATROL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTITATIVE ANALYSIS;

EID: 53249119701     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1067239     Document Type: Article

References (31)

1. (a) Burns, J.; Yokota, T.; Ashihara, H.; Lean, M. E.; Crozier, A. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3337.
2. (b) Siemann, E. H.; Creasy, L. L. Am. J. Enol. Vitic 1992, 43, 49.
3. For a recent review see: Labisnkyy, N.; Csiszar, A.; Veress, G.; Stef, G.; Pacher, P.; Oroszi, G.; Wu, J.; Ungvari, Z. C. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 989.
4. See, for example: (a) Bureau, G.; Longpre, F.; Martinoli, M. G. J. Neurosci. Res. 2008, 86, 403.
5. (b) Kirimlioglu, H.; Ecevit, A.; Yilmaz, S.; Kirimlioglu, V.; Karabulut, A. B. Transpl. Proc. 2008, 40, 285.
6. (c) Kumar, A.; Kaundal, R. K.; Iyer, S.; Sharma, S. S. Life Sci. 2007, 80, 1236.
7. (d) Ou, H. C.; Chou, F. P.; Sheen, H. M.; Lin, T. M.; Yang, C. H.; Sheu, W. H. H. Clin. Chim. Acta 2006, 364, 196.
8. (e) Jang, J. H.; Surh, Y. J. Free Radical Biol. Med. 2003, 34, 1100.
9. (f) Kalra, N.; Roy, P.; Prasad, S.; Shukla, Y. Life Sci. 2008, 82, 348.
10. (g) Fremont, L.; Belguendouz, L.; Delpal, S. Life Sci. 1999, 64, 2511.
11. See, for example: (a) Nicotra, G.; Peracchio, C.; Castino, R.; Isidoro, C. Carcinogenesis 2008, 29, 381.
12. (b) Trincheri, N. F.; Nicotra, G.; Folio, C.; Castino, R.; Isidoro, C. Carcinogenesis 2007, 28, 922.
13. (c) Tinchieri, N. F.; Follo, C.; Zhang, W.; Fei, Z.; Zhen, H. N.; Zhang, J. N.; Zhang, X. J. Neurooncol. 2007, 8, 231.
14. (d) Li, Y.; Liu, J. Y.; Liu, X. P.; Xing, K. F.; Wang, Y.; Li, F. Y.; Yao, L. B. Appl. Biochem. Biotechnol. 2006, 135, 181.
15. (e) Le Corre, L.; Chalabi, N.; Delort, L.; Bignon, Y. J.; Bernard-Gallon, D. J. Mol. Nutr. Food Res. 2005, 49, 462.
16. (f) Bhat, K. P. L.; Pezzuto, J. M. Cancer Res. 2001, 61, 6137.
17. (g) Nakagawa, H.; Kiyozuka, Y.; Uemura, Y.; Senzaki, H.; Shibata, N.; Hioki, K.; Tsubura, A. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2001, 127, 258.
18. (h) Bowers, J. L.; Tyulmenkov, V. V.; Jernigan, S. C.; Klinge, C. M. Endocrinology 2000, 141, 3657.
19. (i) Hsieh, T. C.; Burfeind, P.; Laud, K.; Backer, J. M.; Traganos, F.; Darzynkiewicz, Z.; Wu, J. M. Int. J. Oncol. 1999, 15, 245.
20. (j) Mgbonyebi, O. P.; Russo, J.; Russo, I. H. Int. J. Oncol. 1998, 12, 865.
21. (k) Gehm, B. D.; McAndrews, J. M.; Chien, P. Y.; Jameson, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14138.
22. (l) Jang, M. S.; Cai, E. N.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218.
23. See, for example: (a) Rychlik, M.; Asam, S. Anal. Bioanal. Chem. 2008, 390, 617.
24. (b) Mosandl, A. J. Chromatogr. 1992, 624, 267.
25. (c) Mazzotti, F.; Di Donna, L.; Maiuolo, L.; Napoli, A.; Salerno, R.; Sajjad, A. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 63.
26. (d) De Nino, A.; Di Donna, L.; Mazzotti, F.; Muzzalupo, E.; Perri, E.; Sindona, G.; Tagarelli, A. Anal. Chem. 2005, 77, 5961.
27. Kendall, J. T. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000, 43, 917.
28. Vougioukalakis, G. C.; Chronakis, N.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2003, 5, 4603.
29. Branytska, O.; Neumann, R. Synlett 2004, 1575.
30. Gao, M.; Wang, M.; Miller, K. D.; Sledge, G. W.; Hutchins, G. D.; Zheng, Q. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5767.
31. Ali, M. A.; Kondo, K.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1130.