Coordination properties of cyclam (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) endowed with two methylphosphonic acid pendant arms in the 1,4-positions

Dalton Transactions

Volumn , Issue 39, 2008, Pages 5378-5386

  Havlíčková, Jana ^a   Medová, Hana ^a   Vitha, Tomáš ^a   Kotek, Jan ^a   Císařová, Ivana ^a   Hermann, Petr ^a  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION PROPERTIES; METHYLPHOSPHONIC ACID; PENDANT ARMS;

EID: 53049086241     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b803235a     Document Type: Article

References (81)

1. A. E. Martell and R. D. Hancock, Metal Complexes in Aqueous Solutions, Plenum Press, New York, 1996
2. K. P. Wainwright Coord. Chem. Rev. 1997 166 35 90
3. S. F. Lincoln Coord. Chem. Rev. 1997 166 255 289
4. L. F. Lindoy Adv. Inorg. Chem. 1998 45 75 125
5. R. Delgado V. Félix L. M. P. Lima D. W. Price Dalton Trans. 2007 2734 2745
6. M. Meyer V. Dahaoui-Ginderey C. Lecomte R. Guilard Coord. Chem. Rev. 1998 178-180 1313 1405
7. X. Liang P. J. Sadler Chem. Soc. Rev. 2004 33 246 266
8. E. De Clercq Nat. Rev. Drug Discovery 2003 2 581 587
9. G. J. Bridger R. T. Skerlj Adv. Antiviral Drug Des. 1999 3 161 229
10. X. Liang J. A. Parkinson M. Weishaupl R. O. Gould S. J. Paisey H. S. Park T. M. Hunter C. A. Blindauer S. Parsons P. J. Sadler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9105 9112
11. L. O. Gerlach J. S. Jakobsen K. P. Jensen M. R. Rosenkilde R. T. Skerlj U. Ryde G. J. Bridger T. W. Schwartz Biochemistry 2003 42 710 717
12. S. Liu D. S. Edwards Bioconjugate Chem. 2001 12 7 34
13. S. Liu D. S. Edwards Top. Curr. Chem. 2002 222 259 278
14. Handbook of Radiopharmaceuticals. Radiochemistry and Applications, ed., M. J. Welch, and, C. S. Redvanly, Wiley, Chichester, UK, 2003
15. S. Liu Chem. Soc. Rev. 2004 33 445 461
16. W. P. Li L. A. Meyer C. J. Anderson Top. Curr. Chem. 2005 252 179 192
17. R. B. Wilder G. L. DeNardo S. J. DeNardo J. Clin. Oncol. 1996 14 1383 1400
18. I. Novak-Hofer P. A. Schubiger Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2002 29 821 830
19. S. V. Smith J. Inorg. Biochem. 2004 98 1874 1901
20. X. Sun C. J. Anderson Methods Enzymol. 2004 386 237 261
21. T. J. Wadas E. H. Wong G. R. Weisman C. J. Anderson Curr. Pharm. Des. 2007 13 3 16
22. M. K. Moi C. F. Meares M. J. McCall W. C. Cole S. J. DeNardo Anal. Biochem. 1985 148 249 253
23. A. Riesen M. Zehnder T. A. Kaden Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988 44 1740 1742
24. E. Espinosa M. Meyer D. Berard R. Guilard Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2002 58 m119-m121
25. J. D. Silversides C. C. Allan S. J. Archibald Dalton Trans. 2007 971 978
26. L. A. Bass M. Wang M. J. Welch C. J. Anderson Bioconjugate Chem. 2000 11 527 532
27. F. I. Belskii Y. M. Polikarpov M. I. Kabachnik Usp. Khim. 1992 61 415 455
28. C. F. G. C. Geraldes M. P. M. Marques B. de Castro E. Pereira Eur. J. Inorg. Chem. 2000 559 565
29. X. Sun M. Wuest Z. Kovacs A. D. Sherry R. Motekaitis Z. Wang A. E. Martell M. J. Welch C. J. Anderson JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 217 225
30. I. Lázár A. D. Sherry R. Ramasamy E. Brücher R. Kiraly Inorg. Chem. 1991 30 5016 5019
31. K. Bazakas I. Lukeš J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 1133 1137
32. J. Rohovec M. Kývala P. Vojtíšek P. Hermann I. Lukeš Eur. J. Inorg. Chem. 2000 195 203
33. P. Lubal M. Kývala P. Hermann J. Holubová J. Rohovec J. Havel I. Lukeš Polyhedron 2001 20 47 55
34. E. K. Barefield F. Wagner Inorg. Chem. 1973 12 2435 2439
35. L. Hertli T. A. Kaden Helv. Chim. Acta 1974 57 1328 1333
36. M. Studer T. A. Kaden Helv. Chim. Acta 1986 69 2081 2086
37. D. Tschudin A. Basal T. A. Kaden Helv. Chim. Acta 1988 71 100 106
38. D. Tschudin A. Riesen T. A. Kaden Helv. Chim. Acta 1989 72 313 319
39. I. M. Helps D. Parker J. Chapman G. Ferguson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 1094 1095
40. J. Chapman G. Ferguson J. F. Gallagher M. C. Jennings D. Parker J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 345 353
41. A. Comparone T. A. Kaden Helv. Chim. Acta 1998 81 1765 1772
42. L. Siegfried A. Comparone M. Neuburger T. A. Kaden Dalton Trans. 2005 30 36
43. C. Bucher E. Duval J.-M. Barbe J.-N. Verpeaux C. Amatore R. Guilard C. R. Acad. Sci., Ser. IIc: Chim. 2000 3 211 222
44. A. E. Goeta J. A. K. Howard D. Maffeo H. Puschmann J. A. G. Williams D. S. Yufit J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1873 1880
45. A. S. Batsanov A. E. Goeta J. A. K. Howard D. Maffeo H. Puschmann J. A. G. Williams Polyhedron 2001 20 981 986
46. H. Kurosaki C. Bucher E. Espinosa J.-M. Barbe R. Guilard Inorg. Chim. Acta 2001 322 145 149
47. S. Füzerová J. Kotek I. Císařová P. Hermann K. Binnemans I. Lukeš Dalton Trans. 2005 2908 2915
48. J. Kotek P. Vojtíšek I. Císařová P. Hermann P. Jurečka J. Rohovec I. Lukeš Collect. Czech. Chem. Commun. 2000 65 1289 1316
49. J. Kotek P. Lubal P. Hermann I. Císařová I. Lukeš T. Godula I. Svobodová P. Táborský J. Havel Chem.-Eur. J. 2003 9 233 248
50. I. Svobodová P. Lubal P. Hermann J. Kotek J. Havel Microchim. Acta 2004 148 21 26
51. I. Svobodová P. Lubal P. Hermann J. Kotek J. Havel J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2004 49 11 15
52. T. Vitha J. Kotek J. Rudovský V. Kubíček I. Císařová P. Hermann I. Lukeš Collect. Czech. Chem. Commun. 2006 71 337 367
53. F. Bellouard F. Chuburu N. Kervarec L. Toupet S. Triki Y. LeMest H. Handel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3499 3505
54. E. K. Barefield Inorg. Chem. 1972 11 2273 2274
55. I. Meunier A. K. Mishra B. Hanquet P. Cocolios R. Guilard Can. J. Chem. 1995 73 685 695
56. Z. Otwinovski and W. Minor, HKL Denzo and Scalepack Program Package, Nonius BV, Delft, 1997
57. Z. Otwinovski W. Minor Methods Enzymol. 1997 276 307 326
58. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi G. Polidori J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435
59. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
60. P. Coppens, in Crystallographic Computing, ed., F. R. Ahmed, S. R. Hall, and, C. P. Huber, Munksgaard, Copenhagen, 1970, pp. 255-270
61. C. F. Baes, Jr. and R. E. Mesmer, The Hydrolysis of Cations, Wiley, New York, 1976
62. M. Kývala and I. Lukeš, Chemometrics '95, Pardubice, Czech Republic, 1995, p. 63, full version of OPIUM program package is available (free of charge) at http://www.natur.cuni.cz/∼kyvala/opium.html
63. K. Popov H. Ronkkomaki L. H. J. Lajunen Pure Appl. Chem. 2006 78 663 675
64. B. Bosnich C. K. Poon M. L. Tobe Inorg. Chem. 1965 4 1102 1108
65. M. A. Donnelly M. Zimmer Inorg. Chem. 1999 38 1650 1658
66. T. M. Hunter S. J. Paisey H.-S. Park L. Cleghorn A. Parkin S. Parsons P. J. Sadler J. Inorg. Biochem. 2004 98 713 719
67. J. Kotek P. Vojtíšek I. Císařová P. Hermann I. Lukeš Collect. Czech. Chem. Commun. 2001 66 363 381
68. J. Kotek P. Hermann I. Císařová J. Rohovec I. Lukeš Inorg. Chim. Acta 2001 317 324 330
69. I. Lukeš J. Kotek P. Vojtíšek P. Hermann Coord. Chem. Rev. 2001 216-217 287 312
70. R. D. Hancock R. J. Motekaitis J. Mashishi I. Cukrowski J. H. Reibenspies A. E. Martell J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 1925 1929
71. S. Chaves R. Delgado J. J. R. Frausto Da Silva Talanta 1992 39 249 254
72. R. Delgado J. Costa K. P. Guerra L. M. P. Lima Pure Appl. Chem. 2005 77 569 579
73. T. Kiss and I. Lázár, in Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids. Chemistry and Biological Activity, ed., V. P. Kukhar, and, H. R. Hudson, Wiley, Chichester, UK, 2000, ch. IX, pp. 285-326
74. K. Popov H. Rönkkömäki L. H. J. Lajunen Pure Appl. Chem. 2001 73 1641 1677
75. R. Delgado L. C. Siegfried T. A. Kaden Helv. Chim. Acta 1990 73 140 148
76. F. Marques L. Gano M. P. Campello S. Lacerda I. Santos L. M. P. Lima J. Costa P. Antunes R. Delgado J. Inorg. Biochem. 2006 100 270 280
77. I. Svobodová P. Lubal J. Plutnar J. Havlíč ková J. Kotek P. Hermann I. Lukeš Dalton Trans. 2006 5184 5197
78. R. J. Motekaitis B. E. Rogers D. E. Reichert A. E. Martell M. J. Welch Inorg. Chem. 1996 35 3821 3827
79. A. E. Martell and R. M. Smith, Critical Stability Constants, Plenum Press, New York, 1974-1989, vol. 1-6
80. NIST Standard Reference Database 46 (Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes), Version 7.0, 2003, distributed by NIST standard Reference Data, Gaithersburg, MD 20899, USA
81. S. A. Pisareva F. I. Belskii T. Ya. Medved M. I. Kabachnik Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987 413 417