N-alkylation of imides using phase transfer catalysts under solvent-free conditions

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 45, Issue 5, 2008, Pages 1371-1375

  Jaśkowska, Jolanta ^a   Kowalski, Piotr ^a  

^a CRACOW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDE; SOLVENT; TETRABUTYLAMMONIUM; TETRABUTYLAMMONIUM TETRAFLUOROBORATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; BENZYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 51849105156     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570450519     Document Type: Article

References (81)

1. (a) Da Settimo, A.; Primofiore, G.; Da Settimo, F.; Simorini, F.; La Motta, C.; Martinelli, A.; Boldrini, E. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 49;
2. (b) Langmuir, M. E.; Yang, J. R.; Moussa, A. M.; Laura, R.; LeCompte, K. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3989;
3. (c) Zentz, F.; Hellio, C.; Valla, A.; De La Broise, D.; Bremer, G.; Labia, R. Mar. Biotechnol. 2002, 4, 431.
4. (a) Ohkubo, M.; Nishimura, T.; Jona, H.; Honma, T.; Morishima, H. Tetrahedron 1996, 52, 8099;
5. (b) Reddy, P. Y.; Kondo, S.; Toru, T.; Ueno, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2652.
6. (a) Jayakumar, R.; Balaji, R.; Nanjundan, S. J. Eur. Polym. 2000, 36, 1659;
7. (b) Bojinov, V.; Bogdanova, A. Acta Chim. Hung. 1992, 129, 357;
8. (c) Sears, J. K. U.S. Patent 3,652,312, 1972; Chem. Abstr. 1972, 76, 60542g.
9. Norman, M. H.; Minick, D. J.; Rigdon, G. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 149.
10. (a) Lima, L. M.; Castro, P.; Machado, A. L.; Fraga, C. A. M.; Lugnier, C.; de Moraes, V. L. G.; Barreiro, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3067;
11. (b) Collin, X.; Robert, J. M.; Wielgosz, G.; Le Baut, G.; Bobin-Dubigeon, C.; Grimaud, N.; Petit, J. Y. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 639.
12. Mokrosz, J. L.; Dereń-Wesołek, A.; Tatarczyńska, E.; Duszyńska, B.; Bojarski, A. J.; Mokrosz, M. J.; Chojnacka-Wójcik E. J. Med. Chem. 1996, 39, 1125.
13. Negwer, M.; Organic-Chemical Drugs and Their Synonyms, 7th Ed., Akademie Verlag: Berlin, 1994.
14. Olivier, B.; Sondijn, W.; Wijngaarden, I. Prog. Drug Res. 1999, 52, 103.
15. Mokrosz, M. J.; Kowalski, P.; Kowalska, T.; Majka, Z.; Duszyńska, B.; Charakchieva-Minol, S.; Szaro, A.; Tatarczyńska, E.; Kłodzińska, A.; Chojnacka-Wójcik, E. Pol. J. Pharmacol. 1998, 50, 333.
16. Abou-Gharbia, M. A. M.; Moyer, J. A. U.S. Patent 5,183,819, 1993; Chem. Abstr. 1993, 118, 183435t.
17. (a) Chapman, J. M.; Voorstad, J.; Coclas, G.H.; Hall, I. H. J. Med. Chem. 1983, 26, 237;
18. (b) Chapman, J. M.; Coclas, G. H.; Hall, I. H. J. Med. Chem. 1983, 26, 243;
19. (c) Wyrick, S. D.; Voorstad, P. J.; Cocolas, G.; Hall, I. H. J. Med. Chem. 1984, 27, 768;
20. (d) Sena, V. L. M.; Srivastava, R. M.; Silva, R. O.; Lima, V. L. M. Il Farmaco 2003, 58, 1283.
21. Hoffman, J. M.; Wai, J. S.; Thomas, C. M.; Levin, R. B.; O'Brien, J. A.; Goldman, M. E. J. Med. Chem. 1992, 35, 3784.
22. Zaleska, B.; Lis, S. Pharmazie 1995, 50, 150.
23. Lopez, F. J.; Arias, L.; Chan, R.; Clarke, D. E.; Elworthy, T. R.; Ford, A. P. D. W.; Guzman, A.; Jamie-Figuerora, S.; Jasper, J. R.; Morgans, D. J.; Padilla, F.; Perez-Medrano, A.; Quintero, C.; Romero, M.; Sandoval, L.; Smith, S. A.; Williams, T. J.; Blue, D. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1873.
24. Mohri, K.; Suzuki, K.; Usui, M.; Isobe, K.; Truda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 159.
25. Liu, R.; Zhang, P.; Gan, T.; Cook, M. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 7447.
26. Manske, R. H. F. Org. Synth. 1943, 2, 83;
27. 1932, 12, 10.
28. Hiemstra, H.; Klaver, W. J.; Moolenaar, M. J.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5453.
29. Nochi, S.; Shimomura, N.; Hattori, T.; Sato, T.; Miyake, Y.; Tanizawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2855.
30. Gesson, J. P.; Jacquesy, J. C.; Rambaud, D. Bull. Soc. Chim. 1992, 3, 227.
31. Ha, D.-C.; Yun, C.-S.; Yu, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2577.
32. Hackling, A.; Ghosh, R.; Perachon, S.; Mann, A.; Holtje, H.-D.; Wermuth, C. G.; Schwartz, J.-C.; Sippl, W.; Sokoloff, P.; Stark, H. J. Med. Chem. 2003, 46, 3883.
33. Gschneidner, D.; Bernadino, J. N.; Bay, W. E. Patent WO0,046,182, 2000; Chem. Abstr. 2000, 133, 163951.
34. Bernardino, J. N.; O'Toole, D. C.; Bay, W. E. Patent WO0,170,219, 2001.; Chem. Abstr. 2001, 135, 257041.
35. Kumaraswamy, G.; Pitchaiah, A.; Ramakrishna, G.; Ramakrishna, D. S.; Sadaiah, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2013.
36. Khalafi-Nezhad, A.; Zare, A.; Parhami, A.; Soltani, R. M. N. Arkivoc 2006, 12, 161.
37. Le, Z. G.; Chen, Z. Ch.; Hu, Y.; Zheng, Q.G. Synthesis 2004, 2, 208.
38. Bogdal, D.; Pielichowski, J.; Jaskot, K. Synth. Commun. 1997, 27, 1553.
39. Chakrasali, R. SyntheticPage 2005, 229.
40. Yoon, U. C.; Oh, J. H.; Lee, S. J.; Kim, D. U.; Lee, J. G.; Kang, K.-T.; Mariano, P. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 166.
41. (a) Quici, S.; Manfredi, A.; Pozzi, G.; Cavazzini, M.; Rozzoni, A. Tetrahedron 1999, 55, 10487;
42. (b) Wang, M.-L.; Chen, W.-H.; Wang, F.-S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 65.
43. (a) Cybulski, M.; Dankiewicz, W.; Chilmończyk, Z. Acta Pol. Pharm. Drug Res. 2001, 58, 357;
44. (b) Cybulski, J.; Chilmończyk, Z.; Szelejewski, W.; Wojtasiewicz, K.; Wróbel, J. T. Arch. Pharm. (Weinheim) 1992, 325, 313.
45. Le, Z. G.; Chen, Z. Ch.; Hu, Y.; Zheng, Q. G. Synthesis 2004, 7, 995.
46. Salzberg, P. L.; Supniewski, J. V. Org. Synth. 1941, 1, 119;
47. 1927, 7, 8.
48. Vlassa, M.; Kezdi, M.; Fenesan, M. Rev Roumaine Chim., 1989, 34, 1607.
49. Xiuying, L.; Zhiguang, M.; Shigang, S.; Jinhuan, S.; Baoan, D. Chem. J. Internet 2003, 5, 66.
50. Ling, H.; Ju-Lian, L.; Jian-Jun, H.; Pu, S.; Shi-Long, Z. Synth. Commun. 2003, 33, 741.
51. (a) Bogdał, D.; Pielichowski, J.; Boroń, A. Synlett 1996, 37, 873;
52. Bogdał, D. Microwave-Assisted Organic Synthesis: One Hundred Reaction Procedures , Elsevier, Netherlands, 2005.
53. (b) Augstein, J.; Austin, W.C.; Boscott, R.J.; Green, S.M.; Worthing, C.R.; J. Med. Chem., 1965, 8, 356.
54. (a) Barry, J.; Bram, G.; Decodts, G.; Loupy, A.; Piegon, P.; Sansoulet, I. Tetrahedron 1983, 39, 2669;
55. (b) Barry, I.; Bram, G.; Decodts, G.; Loupy, A.; Piegon, P.; Sansoulet, J. Tetrahedron 1983, 39, 2677;
56. (c) Barry, J.; Bram, G.; Decodts, G.; Loupy, A.; Piegon, P.; Sansoulet, J. Tetrahedron 1984, 40, 2950;
57. (d) Bram, G.; Decodts, G. Synthesis 1985, 543;
58. (e) Bram, G.; Loupy, A.; Roux-Schmitt M. C.; Sansoulet, T.; Strzalko, T.; Seyden-Penne, J. Synthesis 1987, 56;
59. (f) Diddams, P.; Butters, M. Solid Supports and Catalysts in Organic Synthesis; Smith, K.; Ed.; Ellis Harwood and PTR Prentice Hall: New York and London, 1992, Chapters 1, 3 and 5.
60. Oae, S.; Hovarth, B.; Zalut, C.; Harris, R. J. Org. Chem. 1959, 24, 1348.
61. (a) Bojarski, A. J.; Duszyńska, B.; Kołaczkowski, M.; Kowalski, P.; Kowalska, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5863;
62. (b) Bojarski, A. J.; Kowalski, P.; Kowalska, T.; Duszyńska, B.; Charakchieva-Minol, S.; Tatarczyńska, E.; Kłodzińska, A.; Chojnacka-Wojcik, E. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3817;
63. (c) Kowalski, P.; Kowalska, T.; Mokrosz, M. J.; Bojarski, A. J.; Charakchieva-Minol, S. Molecules 2001, 6, 784;
64. (d) Mokrosz, M. J.; Charakchieva-Minol, S.; Kowalski, P. Arch. Pharm. (Weinheim) 2001, 334, 25;
65. (e) Kowalski, P.; Mokrosz, M. J.; Majka, Z.; Kowalska, T.; Duszyńska, B. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 187;
66. (f) Mokrosz, M. J.; Kowalski, P.; Kowalska, T.; Majka, Z.; Duszyńska, B.; Bojarski, A. J.; Fruzińska, A.; Karolak-Wojciechowska, J.; Wesołowska, A.; Kłodzińska, A.; Tatarczyńska, E.; Chojnacka-Wójcik, E. Arch. Pharm. (Weinheim) 1999, 332, 373;
67. (g) Leopoldo, M. Curr. Med. Chem. 2004, 5, 629;
68. (h) Leopolde M.; Berardi, F.; Colabufo, N. A.; Contino, M.; Lactivita, E.; Perrone, R.; Tortorella, V. J. Pharm. Pharmacol. 2004, 56, 247;
69. (i) Lopez-Rodriguez, M. L.; Ayala, D.; Benhamu, B.; Morcillo, M. J.; Viso, A. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 443;
70. (j) Oh, S. J.; Ha, H.-J.; Chi, D. Y.; Lee, H. K. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 999;
71. (k) Lopez-Rodrigez, M. L.; Morcillo, M. J.; Rorat, T. K.; Fernandez, E.; Vicente, B.; Sanz, A.; Hernandez, M.; Orensanz, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 36.
72. Barry, J. E.; Finkelstein, M.; Moore, W. M.; Ross, S. D.; Eberson, L.; Jonsson, L. J. Org. Chem. 1982, 47, 1292.
73. Crum, J. D.; Franks, J. A. J. Heterocyclic Chem. 1965, 2, 37.
74. Thomae, K. U.S. Patent 2,978,448, 1961; Chem. Abstr. 1961, 55, 19965a.
75. Zhu, X.; Yu, Q. S; Greig, N.; Flippen-Anderson, J.; Brossi, A. Heterocycles 2003, 59, 115.
76. Svoboda, J.; Palecek, J.; Dedek, V. Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 1304.
77. Takahashi, T.; Takahara, K. J.P. Patent 2,018,085, 1990; Chem. Abstr. 1990, 112, 22883h.
78. Ashkenazi, P.; Tatarsky, D.; Ginsburg, D. Tetrahedron 1984, 40, 3325.
79. Trehan, I. R.; Kad, G. L.; Singh, J.; Gupta, S.; Bala, R. Indian J. Chem. Sect. B 1987, 26, 212.
80. Hoback, J. H.; Crum, J. D.; Carroll, D. W. Pr. W. Virginia Acad. 1955, 27, 40.
81. Kowalski, P.; Jaśkowska, J.; Bojarski, A. J.; Duszyńska, B. J. Heterocyclic Chem. 2008, 45, 209.