Practical synthesis of indolopyrrolocarbazoles

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 24, 1996, Pages 8099-8112

  Ohkubo, Mitsuru ^a   Nishimura, Teruyuki ^a   Jona, Hideki ^a   Honma, Teruki ^a   Morishima, Hajime ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARCYRIAFLAVIN; BE 13793 C; GYRASE INHIBITOR; INDOLOPYRROLOCARBAZOLE DERIVATIVE; LITHIUM HEXAMETHYLDISILAZIDE; METHYLMALEIMIDE; PALLADIUM; PROTEIN KINASE INHIBITOR; REBECCAMYCIN; STAUROSPORINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; COUPLING FACTOR; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; OXIDATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0029973431     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00372-9     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Bergman, J. Stud. Nat. Prod. Chem., Part A, 1 1988, 3.
2. (b) Gil, M.; Steglich, W. Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 51 1987, 216.
3. Steglich, W. Pure. Appl. Chem. 1989, 61, 281.
4. (d) Gribble, G. W.; Berthel, S.J. Stud. Nat. Chem.; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: New York, 1993; Vol. 12, 365.
5. (a) Omura, S.; Iwai, Y.; Hirano, A.; Nakagawa, A.; Awaya, J.; Tsutiya, H.; Takahasi, Y.; Masuya, R. J. Antibiot. 1977, 30, 275. Furusaki, A.; Hashiba, N.; Matsumoto, T.; Hirano, A.; Iwai, Y.; Omura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3681. The absolute configuration of staurosporine has been disclosed: Futano, N.; Takayanagi, H.; Konda, Y.; Toda, Y.; Harigaya, Y.; Iwai, Y.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1251.
6. (a) Omura, S.; Iwai, Y.; Hirano, A.; Nakagawa, A.; Awaya, J.; Tsutiya, H.; Takahasi, Y.; Masuya, R. J. Antibiot. 1977, 30, 275. Furusaki, A.; Hashiba, N.; Matsumoto, T.; Hirano, A.; Iwai, Y.; Omura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3681. The absolute configuration of staurosporine has been disclosed: Futano, N.; Takayanagi, H.; Konda, Y.; Toda, Y.; Harigaya, Y.; Iwai, Y.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1251.
7. (a) Omura, S.; Iwai, Y.; Hirano, A.; Nakagawa, A.; Awaya, J.; Tsutiya, H.; Takahasi, Y.; Masuya, R. J. Antibiot. 1977, 30, 275. Furusaki, A.; Hashiba, N.; Matsumoto, T.; Hirano, A.; Iwai, Y.; Omura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3681. The absolute configuration of staurosporine has been disclosed: Futano, N.; Takayanagi, H.; Konda, Y.; Toda, Y.; Harigaya, Y.; Iwai, Y.; Omura, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1251.
8. (b) Nettleton, D.E.; Doyle, T.W.; Krishnan, B.; Matsumoto, G.K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4011. Kaneko, T.; Wong, H.; Okamoto, K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4015. Bush, J.A.; Long, B.H.; Catino, J.J.; Bradner, W.T.; Tomita, K. J. Antibiot. 1987, 40, 668. Gallant, M.; Link, J.T.; Danishefsky, S.J. J. Org. Chem. 1993, 58, 343. Sancelme, M.; Fabre, S.; Prudhomme, M. J. Antibiot. 1994, 47, 792.
9. (b) Nettleton, D.E.; Doyle, T.W.; Krishnan, B.; Matsumoto, G.K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4011. Kaneko, T.; Wong, H.; Okamoto, K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4015. Bush, J.A.; Long, B.H.; Catino, J.J.; Bradner, W.T.; Tomita, K. J. Antibiot. 1987, 40, 668. Gallant, M.; Link, J.T.; Danishefsky, S.J. J. Org. Chem. 1993, 58, 343. Sancelme, M.; Fabre, S.; Prudhomme, M. J. Antibiot. 1994, 47, 792.
10. (b) Nettleton, D.E.; Doyle, T.W.; Krishnan, B.; Matsumoto, G.K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4011. Kaneko, T.; Wong, H.; Okamoto, K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4015. Bush, J.A.; Long, B.H.; Catino, J.J.; Bradner, W.T.; Tomita, K. J. Antibiot. 1987, 40, 668. Gallant, M.; Link, J.T.; Danishefsky, S.J. J. Org. Chem. 1993, 58, 343. Sancelme, M.; Fabre, S.; Prudhomme, M. J. Antibiot. 1994, 47, 792.
11. (b) Nettleton, D.E.; Doyle, T.W.; Krishnan, B.; Matsumoto, G.K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4011. Kaneko, T.; Wong, H.; Okamoto, K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4015. Bush, J.A.; Long, B.H.; Catino, J.J.; Bradner, W.T.; Tomita, K. J. Antibiot. 1987, 40, 668. Gallant, M.; Link, J.T.; Danishefsky, S.J. J. Org. Chem. 1993, 58, 343. Sancelme, M.; Fabre, S.; Prudhomme, M. J. Antibiot. 1994, 47, 792.
12. (b) Nettleton, D.E.; Doyle, T.W.; Krishnan, B.; Matsumoto, G.K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4011. Kaneko, T.; Wong, H.; Okamoto, K.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4015. Bush, J.A.; Long, B.H.; Catino, J.J.; Bradner, W.T.; Tomita, K. J. Antibiot. 1987, 40, 668. Gallant, M.; Link, J.T.; Danishefsky, S.J. J. Org. Chem. 1993, 58, 343. Sancelme, M.; Fabre, S.; Prudhomme, M. J. Antibiot. 1994, 47, 792.
13. (c) Steglich, W.; Steffan, B.; Kopanski, L.; Eckhardt, G. Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1980, 19, 459.
14. (d) Kojiri, K.; Kondo, H.; Yoshinari, T.; Arakawa, H.; Nakajima, S.; Satoh, F.; Kawamura, K.; Okura, A.; Suda, H.; Okanishi, M. J. Antibiot. 1991, 44, 723.
15. (e) Tanaka, S.; Ohkubo, M.; Kojiri, K.; Suda, H.; Yamada, A.; Uemura, D. J. Antibiot. 1992, 45, 1797. Yoshinari, T.; Yamada, A.; Uemura, D.; Nomura, K.; Arakawa, H.; Kojiri, K.; Yoshida, E.; Okura, A. Cancer Res., 1993, 53, 490. Arakawa, H.; Iguchi, T.; Yoshinari, T.; Kojiri, K.; Suda, H.; Okura, A. Cancer Res. 1993, 84, 574.
16. (e) Tanaka, S.; Ohkubo, M.; Kojiri, K.; Suda, H.; Yamada, A.; Uemura, D. J. Antibiot. 1992, 45, 1797. Yoshinari, T.; Yamada, A.; Uemura, D.; Nomura, K.; Arakawa, H.; Kojiri, K.; Yoshida, E.; Okura, A. Cancer Res., 1993, 53, 490. Arakawa, H.; Iguchi, T.; Yoshinari, T.; Kojiri, K.; Suda, H.; Okura, A. Cancer Res. 1993, 84, 574.
17. (e) Tanaka, S.; Ohkubo, M.; Kojiri, K.; Suda, H.; Yamada, A.; Uemura, D. J. Antibiot. 1992, 45, 1797. Yoshinari, T.; Yamada, A.; Uemura, D.; Nomura, K.; Arakawa, H.; Kojiri, K.; Yoshida, E.; Okura, A. Cancer Res., 1993, 53, 490. Arakawa, H.; Iguchi, T.; Yoshinari, T.; Kojiri, K.; Suda, H.; Okura, A. Cancer Res. 1993, 84, 574.
18. (f) Koshino, H.; Osada, H.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 195. Osada, H.; Koshino, H.; Kudo, T.; Onose, K. J. Antibiot. 1992, 45, 189.
19. (f) Koshino, H.; Osada, H.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 195. Osada, H.; Koshino, H.; Kudo, T.; Onose, K. J. Antibiot. 1992, 45, 189.
20. (g) Takahashi, I.; Saitoh, Y.; Yoshida, M.; Sano, H.; Morimoto, M.; Tamaoki, T. J. Antibiot. 1989, 42, 571.
21. (h) Tanida, S.; Takizawa, M.; Takahashi, T.; Tsubotani, S.; Harada, S. J. Antibiot. 1989, 42, 1619.
22. (i) Kase, H.; Iwahashi, K.; Matsuda, Y. J. Antibiot. 1986, 39, 1059. Nakanishi, S.; Matsuda, Y.; Iwasaki, K.; Kase, H. J. Antibiot. 1986, 39, 1066. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Yoshida, M.; Hirayama, N.; Takahashi, M.; Shirahata, K.; Sano, H.J. Antibiot. 1986, 39, 1072. Elliot, L.H.; Wilkinson, S.E.; Sedgwick, A.D.; Hill, C.H.; Lawton, G.; Davis, P.D.; Nixon, J.S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 148.
23. (i) Kase, H.; Iwahashi, K.; Matsuda, Y. J. Antibiot. 1986, 39, 1059. Nakanishi, S.; Matsuda, Y.; Iwasaki, K.; Kase, H. J. Antibiot. 1986, 39, 1066. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Yoshida, M.; Hirayama, N.; Takahashi, M.; Shirahata, K.; Sano, H.J. Antibiot. 1986, 39, 1072. Elliot, L.H.; Wilkinson, S.E.; Sedgwick, A.D.; Hill, C.H.; Lawton, G.; Davis, P.D.; Nixon, J.S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 148.
24. (i) Kase, H.; Iwahashi, K.; Matsuda, Y. J. Antibiot. 1986, 39, 1059. Nakanishi, S.; Matsuda, Y.; Iwasaki, K.; Kase, H. J. Antibiot. 1986, 39, 1066. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Yoshida, M.; Hirayama, N.; Takahashi, M.; Shirahata, K.; Sano, H.J. Antibiot. 1986, 39, 1072. Elliot, L.H.; Wilkinson, S.E.; Sedgwick, A.D.; Hill, C.H.; Lawton, G.; Davis, P.D.; Nixon, J.S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 148.
25. (i) Kase, H.; Iwahashi, K.; Matsuda, Y. J. Antibiot. 1986, 39, 1059. Nakanishi, S.; Matsuda, Y.; Iwasaki, K.; Kase, H. J. Antibiot. 1986, 39, 1066. Yasuzawa, T.; Iida, T.; Yoshida, M.; Hirayama, N.; Takahashi, M.; Shirahata, K.; Sano, H.J. Antibiot. 1986, 39, 1072. Elliot, L.H.; Wilkinson, S.E.; Sedgwick, A.D.; Hill, C.H.; Lawton, G.; Davis, P.D.; Nixon, J.S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 148.
26. (j) Matson, J.A.; Claridge, C.; Bush, J.A.; Titus, J.; Bradner, W.T.; Doyle, T.W.; Horan, A.C.; Patel, M. J. Antibiot. 1989, 42, 1547. Golik, J.; Doyle, T.W.; Krishnan, B.; Dubay, G.; Matson, J.A. J. Antibiot. 1989, 42, 275.
27. (j) Matson, J.A.; Claridge, C.; Bush, J.A.; Titus, J.; Bradner, W.T.; Doyle, T.W.; Horan, A.C.; Patel, M. J. Antibiot. 1989, 42, 1547. Golik, J.; Doyle, T.W.; Krishnan, B.; Dubay, G.; Matson, J.A. J. Antibiot. 1989, 42, 275.
28. (k) Takahashi, H.; Osada, H.; Uramoto, M.; Isono, K. J. Antibiot. 1990, 43, 168.
29. (l) Osada, H.; Satake, M.; Koshino, H.; Onose, R.; Isono, K. J. Antibiot. 1992, 45, 278.
30. (m) Kinnen, R.B.; Scheuer, P.J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6327.
31. (a) Nishizawa, Y. Nature 1984, 308, 693.
32. (b) Nishizawa, Y. Science 1986, 233, 305.
33. (c) Nishizawa, Y. Nature 1988, 334, 661.
34. (a) Stewart, A.F.; Schultz, G. Cell 1987, 50, 1109.
35. (b) Zhang, H.; Wang, J.C.; Liu, L.F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 1060.
36. (c) Wu, H.Y.; Shyy, S.H.; Wang, J.C.; Liu, L.F. Cell 1988, 53, 433.
37. (d) Merino, A.; Madden, K.R.; Lane, W.S.; Champoux, J.J.; Reinberg, D. Nature 1993, 365, 227.
38. (a) Bergmann, J.; Pelcman, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 824.
39. (b) Gribble, G.W.; Berthel, S.J. Tetrahedron 1992, 41, 8869.
40. (a) Hughes, I.; Paphael, R.A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1441.
41. (b) Hughes, I.; Nolan, W.P.; Paphael, R.A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1990, 2475.
42. (c) Somei, M.; Kodama, A. Heterocycles 1992, 34, 1285.
43. (d) Moody, C.J.; Rahimtola, K.F.; Porter, B.; Ross, B.C. J. Org. Chem. 1992, 57, 2105.
44. (e) Finder, U.; Kim, Y-S.; Schollmeyer, D. Heterocycles 1994, 38, 2267.
45. (a) Weinreb, S.M.; Garigipati, R.S.; Gainer, J.A. Heterocycles 1984, 27, 309.
46. (b) Sarstedt, B.; Winterfelt, E. Heterocycles 1983, 39, 3725.
47. (c) Bergman, J.; Pelcman, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4441.
48. (d) Joyce, R.P.; Gainer, J.A.; Weinreb, S.M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1177.
49. (e) Brenner, M.; Rexhausen, H.; Steffan, B.; Steglich, W. Tetrahedron 1988, 44, 2887.
50. (f) Xie, G.; Lown, J.W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5555.
51. (g) Margaret, M.F.; Kevin, A.S.; Leonard, L.W. Synthesis 1995, 1511
52. Batcho, A.D.; Leimgruber, W. Org. Synth. 1984, 63, 214. Lloyd, D.H.; Nichols, D.E. J. Org. Chem. 1986, 51, 4294.
53. Batcho, A.D.; Leimgruber, W. Org. Synth. 1984, 63, 214. Lloyd, D.H.; Nichols, D.E. J. Org. Chem. 1986, 51, 4294.
54. Scharf, H.D.; Korte, K.; Seidler, H.; Dittner, R. Chem. Ber. 1965, 98, 764.
55. Högberg, T.; Ström, P.; Ebner, M.; Rämsby, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2033.
56. Harris, W.; Hill, C.H.; Keech, E.; Malsher, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8361.