TMSCl-catalyzed synthesis of substituted quinolines from arylimines and enolizable aldehydes

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 14, 2008, Pages 50-57

  Geng, Xin ^a   Li, Shuangshuang ^a   Bian, Xiaoqin ^a,b   Xie, Zengyang ^a   Wang, Cunde ^a  

^a YANGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b TAIZHOU POLYTECHNIC COLLEGE   (China)

Author keywords

Arylimine; Enolizable aldehyde; Substituted quinoline; Synthesis; TMSCl

Indexed keywords

EID: 51449121604     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.e06     Document Type: Article

References (49)

1. Chen, Y. L.; Fang, K. C.; Sheu, J. Y.; Hsu, S. L.; Tzeng, C. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2374.
2. Roma, G.; Braccio, M. D.; Grossi, G.; Chia, M. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1021.
3. Doube, D.; Bloun, M.; Brideau, C.; Chan, C.; Desmarais, S.; Eithier, D.; Falgueyeret, J. P.; Friesen, R. W.; Girad, M.; Girad, Y.; Guay, J.; Tagari, P.; Yong, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1255.
4. Bilker, O.; Lindo, V.; Panico, M.; Etiene, A. E.; Paxton, T.; Dell, A.; Rogers, M.; Sinden, R. E.; Morris, H. R. Nature 1998, 392, 289.
5. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 605.
6. Balasubramanian, M.; Keay, J. G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996; Vol. 5, p 245.
7. Tempone, A. G.; daSilva, A. C. M. P.; Brandt, C. A.; Martinez, F. S.; Borborema, S. E. T.; da Silveira, M. A. B.; de Andrade, H. F. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 1076.
8. Franck, X.; Fournet, A.; Prina, E.; Mahieux, R.; Hocquemiller, R.; Figadere, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3635.
9. Sahu, N. P.; Pal, C.; Mandal, N. B.; Banerjee, S.; Raha, M.; Kundu, A. P.; Basu, A.; Ghosh, M.; Roy, K.; Bandyopadhyay, S. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1687.
10. Nayyar, A.; Malde, A.; Jain, R.; Coutinho, E. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 847.
11. Vangapamdu, S.; Jain, M.; Jain, R.; Kaur, S.; Singh, P. P. Bioorg. Med.Chem. 2004, 12, 2501.
12. Benard, C.; Zouhiri, F.; Normand-Bayle, M.; Danet, M.; Desmaele, D.; Leh, H.; Mouscadet, J. F.; Mbemba, G.; Thomas, C. M.; Bonnenfant, S.; Le, Bret, M.; d'Angelo, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2473.
13. Hu, B.; Collini, M.; Unwalla, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 6151.
14. Tsotinis, A.; Vlachou, M.; Zouroudis, S.; Jeney, A.; Timar, F.; Thurston, D. E.; Roussakis, C. Lett. Drug Des. Discov. 2005, 2, 189.
15. Charris, J.; Martinez, P.; Dominguez, J.; Lopez, S.; Angel, J.; Espinoza, G. Heterocycl. Commun. 2003, 9, 251.
16. Hodgkinson, A. J. and Staskun, B. J. Org. Chem., 1969, 34, 1709.
17. Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V. Eds.; Pergamon: New York, 1996; Vol. 5, p 167.
18. Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T. J.; Shim, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1885.
19. Jiang, B.; Si, Y. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9449.
20. Skraup, H. Chem. Ber. 1880, 13, 2086.
21. Friedlander, P. Chem. Ber. 1882, 15, 2572.
22. Mansake, R. H.; Kulka, M. Org. React. 1953, 7, 59.
23. Linderman, R. J.; Kirollos, S. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2689.
24. Theclitou, M. E.; Robinson, L. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3907.
25. Theeraladanon, C.; Arisawa, M.; Nishida, A. and Nakagawa, M. Tetrahedron 2004, 60, 3017.
26. Beller, M.; Thiel, O. R.; Trauthwein, H.; Hartung, C. G. Chem.-Eur. J., 2000, 6, 2513.
27. Amii, H.; Kishikawa, Y.; Uneyama, K. Org. Lett. 2001, 3, 1109.
28. Igarashi, T.; Inada, T.; Sekioka, T.; Nakajima, T.; Shimizu, I. Chem. Lett. 2005, 34, 106.
29. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, T.-J.;Shim, S. C. Chem. Commun. 2001, 2576.
30. De, S. K.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1647.
31. Lin, X.-F.; Cui, S.-L.; Wang, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3127.
32. Sakai, N.; Aoki, D.; Hamajima, T.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1261.
33. Sakai, N.; Annaka, K.; Konakahara, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 3653.
34. Tanaka, S.-Y.; Yasuda, M.; Baba, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 800.
35. Wang, G.-W.; Jia, C.-S.; Dong, Y.-W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1059.
36. Zhang, X.; Campo, M. A.; Yao, T.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 7, 763.
37. Watanabe, Y.; Shim, S. C.; Mitsudo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn 1981, 54(11), 3460
38. Nakajima, T.; Inada, T.; Igarashi, T.; Sekioka, T.; Shimizu, I. Bull. Chem. Soc. Jpn 2006, 79(12), 1941
39. Ryabukhin, S. V.; Plaskon, A. S.; Ostapchuk, E. N.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2007, 417.
40. Ryabukhin, S. V.; Plaskon, A. S.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2006, 3715.
41. Kobayashi, K.; Takanohashi, A.; Hashimoto, K.; Morikawa, O.; Konishi, H. Tetrahedron 2006, 62, 3158.
42. Ryabukhin, S. V.; Plaskon, A. S.; Volochnyuk, D. M.; Tolmachev, A. A. Synlett 2004, 2287.
43. Yoshikawa, E.; Gevorgyan, V.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6781.
44. Zhu,Y.-l.; Huang, S.-l.; Pan, Y.-j. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2354.
45. Mayer, S.; Daigle, D. M.; Brown, E. D.; Khatri, J.; Organ, M. G. J. Comb. Chem. 2004, 6, 776.
46. Yoshida, Y.; Matsumoto, N.; Hamasaki R.; Tanabe, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4227.
47. Xie, Z.; Bian, X.; Geng, X.; Li, S.; Wang, C. J. Chem. Res. 2008, 52.
48. Akiyama, T.; Nakashima, S.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Chem. Lett. 2004, 33(7), 922
49. Abbiati, G.; Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Zoni, C. Tetrahedron 2003, 59, 9887