Creation of cyclic π-electron-conjugated systems through the functionalization of fullerenes and synthesis of their multinuclear metal complexes

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 81, Issue 3, 2008, Pages 320-330

  Matsuo, Yutaka ^a  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[60] FULLERENES; CONJUGATED SYSTEMS; CYCLOPHENACENES; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; FUNCTIONAL MATERIALS; FUNCTIONALIZATION; NEW OPPORTUNITIES; SYNTHESIS OF;

ADDITION REACTIONS; AROMATIC HYDROCARBONS; CARBON NANOTUBES; CHEMICAL REACTIONS; COMMUNICATION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; FULLERENES; MATERIALS PROPERTIES; METAL COMPLEXES; METALLIC COMPOUNDS; SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

COMPLEXATION;

EID: 51049093417     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.81.320     Document Type: Review

References (110)

1. S.-S. Sun, N. S. Sariciftci, Organic Photovoltaics, CRC Press, Boca Raton, 2005.
2. a) P.-M. Allemand, A. Koch, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
3. b) C. A. Reed, R. D. Bolskar, Chem. Rev. 2000, 100, 1075.
4. a) D. M. Guldi, P. Neta, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4617.
5. b) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537.
6. J. W. Arbogast, A. P. Darmanyan, C. S. Foote, Y. Rubin, F. N. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Phys. Chem. 1991, 95, 11.
7. a) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246.
8. b) K. Hutchison, J. Gao, G. Schick, Y. Rubin, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5611.
9. Y. Matsuo, K. Tahara, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7154.
10. Y. Matsuo, K. Tahara, E. Nakamura, Org. Lett. 2003, 5, 3181.
11. a) E. Heilbronner, Helv. Chim. Acta 1954, 37, 921.
12. b) J. Aihara, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 971.
13. c) L. Türker, THEOCHEM 1999, 491, 275.
14. a) E. Nakamura, K. Tahara, Y. Matsuo, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2834.
15. b) Y. Matsuo, K. Tahara, M. Sawamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8725.
16. c) Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8457.
17. d) Y. Matsuo, E. Nakamura, in Cyclophenacene Cut Out of Fullerene in Functional π-System: Syntheses and Strategies, ed. by T. J. J. Müller, U. H. F. Bunz, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 59-80.
18. e) Y. Matsuo, K. Tahara, K. Morita, K. Matsuo, E. Nakamura, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2844.
19. f) Y. Matsuo, T. Fujita, E. Nakamura, Chem. Asian J. 2007, 2, 948.
20. a) L. T. Scott, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4133.
21. b) M. Randić, Chem. Rev. 2003, 103, 3449.
22. c) R. Hoffmann, Int. J. Philos. Chem. 2003, 9, 7.
23. a) H. S. Choi, K. S. Kim, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2256.
24. b) K. N. Houk, P. S. Lee, M. Nendel, J. Org. Chem. 2001, 66, 5517.
25. a) A. Godt, V. Enkelmann, A. D. Schlüter, Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1680.
26. b) P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Giuffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330.
27. c) U. Girreser, D. Giuffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, D. Philp, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 119.
28. d) Y. Kuwatani, T. Yoshida, A. Kusaka, M. Iyoda, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 359.
29. a) M. Sawamura, H. Iikura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850.
30. b) Y. Matsuo, A. Muramatsu, K. Tahara, M. Koide, E. Nakamura, Org. Synth. 2006, 83, 80.
31. a) M. Lee, O.K. Song, J.-C. Seo, D. Kim, Y. D. Suh, S. M. Jin, S. K. Kim, Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 325.
32. b) D. Kim, M. Lee, Y. Do. Suh, S. K. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4429.
33. a) R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
34. b) S.-K. Lin, L.-L. Shiu, K.-M. Chien, T.-Y. Luh, T.-I. Lin, J. Phys. Chem. 1995, 99, 105.
35. c) Y.-P. Sun, G. E. Lawson, J. E. Riggs, B. Ma, N. Wang, D. K. Moton, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5520.
36. d) C. Luo, M. Fujitsuka, A. Watanabe, O. Ito, L. Gan, Y. Huang, C. H. Huang, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527.
37. e) Y. Matsubara, H. Muraoka, H. Tada, Z. Yoshida, Chem. Lett. 1996, 373.
38. f) K. Hutchison, J. Gao, G. Schick, Y. Rubin, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5611.
39. a) P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
40. b) M. Bühl, A. Hirsch, Chem. Rev. 2001, 101, 1153.
41. M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
42. P. W. Rabideau, A. Sygula, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235.
43. a) P. W. Rabideau, A. H. Abdourazak, H. E. Folsom, Z. Marcinow, A. Sygula, R. Sygula, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891.
44. b) A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7800.
45. c) S. Hagen, M. S. Bratcher, M. S. Erickson, G. Zimmermann, L. T. Scott, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 406.
46. d) G. Mehta, G. Panda, Chem. Commun. 1997, 2081.
47. a) C. Caron, R. Subramanian, F. D'Souza, J. Kim, W. Kutner, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8505.
48. b) R. Subramanian, K. M. Kadish, M. N. Vijayashree, X. Gao, M. T. Jones, M. D. Miller, K. L. Krause, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327.
49. c) S. Fukuzumi, T. Suenobu, T. Hirasaka, R. Arakawa, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9220.
50. d) F. Cheng, Y. Murata, K. Komatsu, Org. Lett. 2002, 4, 2541.
51. e) S. Miki, M. Kitao, K. Fukunishi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2049.
52. a) S. Barlow, D. O'Hare, Chem. Rev. 1997, 97, 637.
53. b) D. Astruc, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 383.
54. c) C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541.
55. A.-C. Ribou, J.-P. Launay, M. L. Sachtleben, H. Li, C. W. Spangler, Inorg. Chem. 1996, 35, 3735.
56. a) E. E. Bunel, P. Campos, J. Ruz, L. Valle, I. Chadwick, M. S. Ana, G. Gonzalez, J. M. Manriquez, Organometallics 1988, 7, 474.
57. b) C. Patoux, C. Coudret, J.-P. Launay, C. Joachim, A. Gourdon, Inorg. Chem. 1997, 36, 5037.
58. c) R. Chukwu, A. D. Hunter, B. D. Santarsiero, S. G. Bott, J. L. Atwood, J. Chassaignac, Organometallics 1992, 11, 589.
59. a) C. LeVanda, D. O. Cowan, C. Leitch, K. Bechgaard, J. Am, Chem. Soc. 1974, 96, 6788.
60. b) R. D. Adams, B. Qu, M. D. Smith, Organometallics 2002, 21, 3867.
61. B. Bildstein, M. Schweiger, H. Angleitner, H. Kopacka, K. Wurst, K.-H. Ongania, M. Fontani, P. Zanello, Organometallics 1999, 18, 4286.
62. a) J. M. Manriquez, M. D. Ward, W. M. Reiff, J. C. Calabrese, N. L. Jones, P. J. Carroll, E. E. Bunel, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6182.
63. b) G. Alfonso, I. Chávez, V. Arancibia, J. M. Manriquez, M. T, Garland, A. Roig, E. Molins, R. F. Baggio, J. Organomet. Chem. 2001, 620, 32.
64. c) A. M. Gilbert, T. J. Katz, W. E. Geiger, M. P. Robben, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3199.
65. H. Park, J. Park, A. K. L. Lim, E. H. Anderson, A. P. Alivisatos, P. L. McEuen, Nature 2000, 407, 57.
66. S. Nakanishi, M. Tsukada, Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 126801.
67. a) O. Gunnarsson, Rev. Mod. Phys. 1997, 69, 575.
68. b) K. Funasaka, K. Sugiyama, K. Yamamoto, T. Takahashi, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1826.
69. c) A. L. Balch, M. M. Olmstead, Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
70. a) M. Sawamura, Y. Kuninobu, M. Toganoh, Y. Matsuo, M. Yamanaka, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9354.
71. b) M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13974.
72. c) Y. Matsuo, Y. Kuninobu, S. Ito, E. Nakamura, Chem. Lett. 2004, 33, 68.
73. d) R. H. Herber, I. Nowik, Y. Matsuo, M. Toganoh, Y. Kuninobu, E. Nakamura, Inorg. Chem. 2005, 44, 5629.
74. e) Y. Matsuo, H. Isobe, T. Tanaka, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17148.
75. H. Iikura, S. Mori, M. Sawamura, E. Nakamura, J. Org. Chem. 1997, 62, 7912.
76. The chemical yield was poor because it was difficult to separate the mixture of regioisomers for 9.
77. 60) = 2.08 Å) of the ferrocene moiety surrounded by the phenyl groups.
78. a) Y. Matsuo, K. Tahara, E. Nakamura, Chem. Lett. 2005, 34, 1078.
79. b) 1. Aprahamian, D. Eisenberg, R. E. Hoffman, T. Sternfeld, Y. Matsuo, E. A. Jackson, E. Nakamura, L. T. Scott, T. Sheradsky, M. Rabinovitz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9581.
80. a) A. Hirsch, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1853.
81. b) J. L. Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952.
82. c) S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu, B. Zhao, P. Bhowmik, R. Sen, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105.
83. d) J. Liu, A. G. Rinzler, H. Dai, J. H. Hafner, R. K. Bradley, P. J. Boul, A. Lu, T. Iverson, K. Shelimov, C. B. Huffman, F. Rodriguez-Macias, Y.-S. Shon, T. R. Lee, D. T. Colbert, R. E. Smalley, Science 1998, 280, 1253.
84. a) K. A. Williams, P. T. M. Veenhuizen, B. G. de la Torre, R. Eritja, C. Dekker, Nature 2002, 420, 761.
85. b) S. E. Baker, W. Cai, T. L. Lasseter, K. P. Weidkamp, R. J. Hamers, Nana Lett. 2002, 2, 1413.
86. B. R. Azamian, J. J. Davis, K. S. Coleman, C. B. Bagshaw, M. L. H. Green, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12664.
87. B. R. Azamian, K. S. Coleman, J. J. Davis, N. Hanson, M. L. H. Green, Chem. Commun. 2002, 366.
88. R. Q. Long, R. T. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2058.
89. J. Chen, M. A. Hamon, H. Hu, Y. Chen, A. M. Rao, P. C. Eklund, R. C. Haddon, Science 1998, 282, 95.
90. S. Banerjee, S. S. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8940.
91. a) K. Tanaka, H. Ago, T. Yamabe, K. Okahara, M. Okada, Int. J. Quantum Chem. 1997, 63, 637.
92. b) A. Rochefort, D. R. Salahub, P. Avouris, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 641.
93. c) T. Sato, M. Tanaka, T. Yamabe, Synth. Met. 1999, 103, 2525.
94. d) T.Yamabe, M. Imade, M. Tanaka, T. Sato, Synth. Met. 2001, 117, 61.
95. e) L. Liu, C. S. Jayanthi, H. Guo, S. Y. Wu, Phys. Rev. B 2001, 64, 033414.
96. f) K. Kanamitsu, S. Saito, J. Phys. Soc. Jpn. 2002, 71, 483.
97. g) J. Cioslowski, N. Rao, D. Moncrieff, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8485.
98. a) M. Sawaraura, K. Kawai, Y. Matsuo, K. Kanie, T. Kato, E. Nakamura, Nature 2002, 419, 702.
99. b) Y. Matsuo, A. Muramatsu, R. Hamasaki, N. Mizoshita, T. Kato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 432.
100. c) Y. Matsuo, A. Muramatsu, Y. Kamikawa, T. Kato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9586.
101. d) Y.-W. Zhong, Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3052.
102. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, R. Marczak, Y. Matsuo, M. Yamanaka, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9420.
103. a) M. Sawamura, Y. Kuninobu, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12407.
104. b) Y. Matsuo, E. Nakamura, Organometallics 2003, 22, 2554.
105. c) Y. Matsuo, Y. Kuninobu, S. Ito, E. Nakamura, Chem. Lett. 2004, 33, 68.
106. d) Y. Kuninobu, Y. Matsuo, M. Toganoh, M. Sawamura, E. Nakamura, Organometallics 2004, 23, 3259.
107. e) Y. Matsuo, A. Iwashita, E. Nakamura, Organometallics 2005, 24, 89.
108. f) Y. Matsuo, E. Nakamura, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1979.
109. g) Y. Matsuo, Y. Mitani, Y.-W. Zhong, E. Nakamura, Organometallics 2006, 25, 2826.
110. h) Y.-W. Zhong, Y. Matsuo, E. Nakamura, Chem. Asian J. 2007, 2, 358.