Hoop-shaped condensed aromatic systems: Synthesis and structure of iron- and ruthenium-hepta(organo)[60]fullerene complexes

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 2, Issue 8, 2007, Pages 948-955

  Matsuo, Yutaka ^a   Fujita, Takeshi ^b   Nakamura, Eiichi ^a,b  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

Aromatic systems; Corannulene; Cyclophenacene; Fullerenes; Reduction

Indexed keywords

EID: 34547733075     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200700124     Document Type: Article

References (84)

1. a) R. Taylor, Lecture Notes on Fullerene Chemistry: A Handbook for Chemists, Imperial College Press, London, 1999;
2. b) A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes, Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005;
3. c) C. Thilgen, F. Diederich, Chem. Rev. 2006, 106, 5049-5135.
4. a) N. Martin, L. Sanchez, B. Illescas, I. Perez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548;
5. b) J. F. Nierengarten, N. Armaroli, G. Accorsi, Y. Rio, J. F. Eckert, Chem. Eur. J. 2003, 9, 37-41;
6. c) H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525-536;
7. d) D. M. Guldi, F. Zerbetto, V. Georgakilas, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 38-43.
8. a) M. Sawamura, K. Kawai, Y. Matsuo, K. Kanie, T. Kato, E. Nakamura, Nature 2002, 419, 702-705;
9. b) Y. Matsuo, A. Muramatsu, R. Hamasaki, N. Mizoshita, T. Kato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 432-433;
10. c) Y. Matsuo, A. Muramatsu, Y. Kamikawa, T. Kato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9586-9587;
11. d) Y.-W. Zhong, Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3052-3053.
12. a) M. Sawamura, N. Nagahama, M. Toganoh, U. E. Hackler, H. Isobe, E. Nakamura, S.-Q. Zhou, B. Chu, Chem. Lett. 2000, 1098-1099;
13. b) S. Zhou, C. Burger, B. Chu, M. Sawamura, M. Nagahama, M. Toganoh, U. E. Hackler, H. Isobe, E, Nakamura, Science 2001, 291, 1944-1947;
14. c) E. Nakamura, H. Isobe, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 807-815.
15. a) E. Nakamura, K. Tahara, Y. Matsuo, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2834-2835;
16. b) Y. Matsuo, K. Tahara, E. Nakamura, Org. Lett. 2003, 5, 3181-3184;
17. c) Y. Matsuo, K. Tahara, M. Sawamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8725-8734;
18. d) Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8457-8466;
19. e) Y. Matsuo, K. Tahara, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7154-7155.
20. a) R. Hoffmann, Int. J. Phil. Chem. 2003, 9, 7-10;
21. b) L. T. Scott, Angew. Chem. 2003, 115, 4265-4267;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4133-4135;
23. c) M. Randić, Chem. Rev. 2003, 103, 3449-3606.
24. Y. Matsuo, E. Nakamura in Functional Organic Materials: Syntheses, Strategies and Applications (Eds.: T. J. J. Müller, U. H. F. Bunz), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 59-80.
25. a) G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246-3247;
26. b) K. Hutchison, J. Gao, G. Schick, Y. Rubin, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5611-5612.
27. a) M. Sawamura, H. Iikura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850-12851;
28. b) H. Iikura, S. Mon, M. Sawamura, E. Nakamura, J. Org. Chem. 1997, 62, 7912-7913;
29. c) M. Sawamura, H. Iikura, T. Ohama, U. E. Hackler, E. Nakamura, J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32-36;
30. d) M. Sawamura, M. Toganoh, Y. Kuninobu, S. Kato, E. Nakamura, Chem. Lett. 2000, 270-271;
31. e) Y. Matsuo, A. Muramatsu, K. Tahara, M. Koide, E. Nakamura, Org. Synth. 2006, 83, 80-87.
32. a) E. Heilbronner, Helv. Chim. Acta 1954, 37, 921-935;
33. b) F. Vögtle, Top. Curr. Chem. 1983, 115, 157-159;
34. c) A. Schröder, H.-B. Mekelburger, F. Vögtle, Top. Curr. Chem. 1994, 172, 179-201;
35. d) J. Aihara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 971-974;
36. e) L. Türker, THEOCHEM 1999, 491, 275-280.
37. a) R. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380-381;
38. b) R. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730-1745;
39. c) L. T. Scott, M. M. Hashemi, D. T. Meyer, H. B. Warren, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7082-7084;
40. d) A. Borchardt, A. Fuchicello, K. V. Kilway, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem, Soc. 1992, 114, 1921-1923;
41. e) G. Zimmermann, U. Nuechter, S. Hagen, M. Nuechter, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4747-4750;
42. f) P. W. Rabideau, A. Sygula, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235-242.
43. a) P. W. Rabideau, A. H. Abdourazak, H. E. Folsom, Z. Marcinow, A. Sygula, R. Sygula, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891-7892;
44. b) A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7800-7803;
45. c) S. Hagen, M. S. Bratcher, M. S. Erickson, G. Zimmermann, L. T. Scott, Angew. Chem. 1997, 109, 407-409;
46. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 406-408;
47. d) G. Mehta, G. Panda, Chem. Commun. 1997, 2081-2082;
48. e) A. Sygula, Z. Marcinow, F. R. Fronczek, I. Guzei, P. W. Rabideau, Chem. Commun. 2000, 2439-2440.
49. a) C. Caron, R. Subramanian, F. D'Souza, J. Kim, W. Kutner, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8505-8506;
50. b) R. Subramanian, M. K. Kadish, N. M. Vijayashree, X. Gao, T. M. Jones, D. M. Miller, K. L. Krause, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16327-16335;
51. c) S. Fukuzumi, T. Suenobu, T. Hirasaka, R. Arakawa, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9220-9227;
52. d) F. Cheng, Y. Murata, K. Komatsu, Org. Lett. 2002, 4, 2541-2544;
53. e) S. Miki, M. Kitao, K. Fukunishi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2049-2052;
54. f) E. Allard, L. Riviére, J. Delaunay, D. Dubois, J. Cousseau, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7223-7226;
55. g) E. Allard, J. Delaunay, F. Cheng, J. Cousseau, J. Ordúna, J. Garín, Org. Lett. 2001, 3, 3503-3506;
56. h) E. Allard, J. Delaunay, J. Cousseau, Org. Lett. 2003, 5, 2239-2242;
57. i) Y.-H. Zhu, L.-C. Song, Q.-M. Hu, C.-M. Li, Org. Lett. 1999, 1, 1693-1695;
58. j) Y. Chi, J. B. Bhonsle, T. Canteenwala, J.-P. Huang, J. Shiea, B.-J. Chen, L. Y. Chiang, Chem. Lett. 1998, 465-466;
59. k) T. Canteenwala, P.A. Padmawar, L. Y. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 26-27.
60. a) M. Sawamura, Y. Kuninobu, M. Toganoh, Y. Matsuo, M. Yamanaka, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9354-9355;
61. b) E. Nakamura, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 427-434;
62. c) M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13974-13975;
63. d) Y. Matsuo, Y. Kuninobu, S. Ito, E. Nakamura, Chem. Lett. 2004, 33, 68-69;
64. e) R. H. Herber, I. Nowik, Y. Matsuo, M. Toganoh, Y. Kuninobu, E. Nakamura, Inorg. Chem. 2005, 44, 5629-5635;
65. f) Y. Matsuo, H. Isobe, T. Tanaka, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17148-17149.
66. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
67. + in THF.
68. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
69. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
70. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
71. W. J. Hehre, L. Radom, P. von R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, John Wiley & Sons, New York, 1986.
72. a) P. von R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318;
73. b) M. Bühl, A. Hirsch, Chem. Rev. 2001, 101, 1153-1184.
74. a) M. Sawamura, Y. Kuninobu, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12407-12408;
75. b) Y. Matsuo, E. Nakamura, Organometallics 2003, 22, 2554-2563;
76. c) Y. Kuninobu, Y. Matsuo, M. Toganoh, M. Sawamura, E. Nakamura, Organometallics 2004, 23, 3259-3266;
77. d) Y. Matsuo, A. Iwashita, E. Nakamura, Organometallics 2005, 24, 89-95;
78. e) Y.-W. Zhong, Y. Matsuo, E. Nakamura, Chem. Asian J. 2007, 2, 358-366.
79. a) M. Sawamura, H. Iikura, A. Hirai, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8285-8286;
80. b) M. Sawamura, M. Toganoh, H. Iikura, Y. Matsuo, A. Hirai, E. Nakamura, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2109-2115;
81. c)M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Organomet. Chem. 2003, 683, 295-300.
82. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT (USA), 2004.
83. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
84. G. M. Sheldrick, Programs for Crystal-Structure Analysis (Release 972), University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1998.