Cyclophenacene Cut Out of Fullerene

Functional Organic Materials: Syntheses, Strategies and Applications

Volumn , Issue , 2007, Pages 59-80

  Matsuo, Yutaka ^a,b   Nakamura, Eiichi ^b  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

Author keywords

3 D carbon rich systems; Characterization; Cyclophenacene; Fullerene; Functionalization of carbon nanotubes; Synthesis; Synthesis of 10 cyclophenacene conjugated systems from 60 fullerene; Synthesis of dibenzo fused corannulenes; Synthetic strategy

Indexed keywords

EID: 84891286753     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527610266.ch2     Document Type: Chapter

References (116)

1. M. Müller, C. Kübel, K. Müllen, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2099;
2. A. J. Beresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747;
3. M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
4. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162.
5. S. Iijima, Nature 1991, 354, 56.
6. C. A. Reed, R. D. Bolskar, Chem. Rev. 2000, 100, 1075.
7. D. M. Guldi, P. Neta, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. 1994, 98, 4617.
8. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6323;
9. M. M. Boorum, Y. V. Vasil'ev, T. Drewello, L. T. Scott, Science 2001, 294, 828;
10. H. Sa-kurai, T. Daiko, T. Hirao, Science 2003, 301, 1878.
11. E. Heilbronner, Helv. Chim. Acta 1954, 37, 921.
12. H. S. Choi, K. S. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2256;
13. K. N. Houk, P. S. Lee, M. Nendel, J. Org. Chem. 2001, 66, 5517.
14. A. B. McEwen, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1986, 51, 4357;
15. A. A. Folkin, H. Jiao, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9364.
16. J. Aihara, J. Am. Chem. Soc. 1974, 98, 2750;
17. J. Aihara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3637.
18. J. Aihara, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 971.
19. J. Aihara, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 865.
20. L. Türker, J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 491, 275.
21. P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Giuffrida, F. H. Kohnke, J. R. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330;
22. U. Gir-reser, D. Giuffrida, F. H. Kohnke, J. R. Mathias, D. Philp, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 119.
23. A. Godt, V Enkelmann, A. D. Schlüter, Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 1680.
24. Y. Kuwatani, T. Yoshida; A. Kusaka; M. Iyoda, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 359;
25. Y. Kuwatani, J. Igarashi, M. Iyoda, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 359;
26. Y. Kuwatani, New Trends Struct. Org. Chem. 2005, 155.
27. Y. Kuwatani, Annual Meeting of the Chemical Society of Japan, Tokyo, Abstr. No. 4H1-16, March 2002.
28. H. M. St. Martin, L. T. Scott, 10th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, San Diego, CA, Abstr. No. P77, August 2001.
29. M. Sawamura, H. Iikura, E. Naka-mura, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850;
30. H. Iikura, S. Mori, M. Sawa-mura, E. Nakamura, J. Org. Chem. 1997, 62, 7912;
31. M. Sawamura, M. Toga-noh, Y. Kuninobu, S. Kato, E. Naka-mura, Chem. Lett. 2000, 29, 270;
32. M. Sawamura, H. Iikura, T. Ohama, U. E. Hackler, E. Nakamura, J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32;
33. E. Nakamura, M. Sawamura, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 355.
34. P. J. Krusic, E. Wassermann, P. N. Keizer, J. M. Morton, K. F. Preston, Science 1991, 254, 1183;
35. P. R. Birkett, P. B. Hitchcock, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, Nature 1992, 357, 479;
36. P. R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwisch, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1230;
37. A. G. Avent, P. R. Birkett, J. D. Crane, A. D. Darwish, G. J. Langley, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1463.
38. Y. Rubin, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1009;
39. Y. Rubin, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 67;
40. Y. Rubin, F. Diederich, in Sti-mulaing Concepts in Chemistry, F. Vögtle, J. F. Stoddart, M. Shibasaki (eds.), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, 163-186;
41. G. Schick, T. Jarrosson, Y. Rubin, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2360;
42. Y. Rubin, T. Jarrosson, G.-W. Wang, M. D. Bartberger, K. N. Houk, G. Schick, M. Saunders, R. J. Cross, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1543;
43. S. Irle, Y. Rubin, K. Morokuma, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 680.
44. Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1600;
45. Y. Mur-ata, M. Murata, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7152;
46. K. Ko-matsu, M. Murata, Y. Murata, Science 2005, 307, 238.
47. S.-i. Iwamatsu, T. Uozaki, K. Ko-bayashi, S. Re, S. Nagase, S. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2669;
48. S.-i. Iwamatsu, S. Murata, Y. Andoh, M. Minoura, K. Kobayashi, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Org. Chem. 2005, 70, 4820;
49. S.-i. Iwamatsu, S. Murata, Synlett 2005, 2117.
50. T. Cantenewala, P. A. Padmawar, L. Y. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 26.
51. X.-W. Wei, A. D. Darwish, O. V Boltalina, P. B. Hitchcock, J. M. Street, R. Taylor, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2989;
52. G. A. Burley, P. W. Fowler, A. Soncini, J. P. B. Sandall, R. Taylor, Chem. Commun. 2003, 3042.
53. P. A. Troshin, R. N. Lyubovskaya, I. N. Ioffe, N. B. Shustova, E. Kemnitz, S. I. Troyanov, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 234.
54. E. Nakamura, K. Tahara, Y. Matsuo, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2834;
55. Y. Matsuo, K. Tahara, E. Nakamura, Org. Lett. 2003, 5, 3181;
56. Y. Matsuo, K. Tahara, M. Sawamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8725.
57. L. T. Scott, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4133;
58. M. Randic, Chem. Rev. 2003, 103, 3449;
59. R. Hoffmann, Int. J. Phil. Chem. 2003, 9, 7.
60. H. Al-Matar, P. B. Hitchcock, A. G. Avent, R. Taylor, Chem. Commun. 2000, 1071.
61. Y. Kuninobu, Y. Matsuo, M. Toganoh, M. Sawamura, E. Nakamura, Organo-metallics 2004, 23, 3259.
62. S. Liu, Y. Lu, M. M. Kappes, J. A. Ibers, Science 1991, 254, 408.
63. K. Kveseth, R. Seip, D. A. Kohl, Acta Chem. Scand. 1980, A34, 31.
64. K. Tanaka, H. Ago, T. Yamabe, K. Okahara, M. Okada, Int. J. Quantum Chem. 1997, 63, 637;
65. A. Rochefort, D. R. Salahub, P. Avouris, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 641;
66. T. Sato, M. Tanaka, T. Yamabe, Synth. Met. 1999, 103, 2525;
67. T. Yamabe, M. Imade, M. Tanaka, T. Sato, Synth. Met. 2001, 117, 61;
68. L. Liu, C. S. Jayanthi, H. Guo, S. Y. Wu, Phys. Rev. B 2001, 64, 033414;
69. K. Kanamitsu, S. Saito, J. Phys. Soc. Jpn. 2002, 71, 483;
70. J. Cioslowski, N. Rao, D. J. Moncrieff, Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8489.
71. W. C. Herndon, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7605.
72. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317;
73. M. Bühl, A. Hirsch, Chem. Rev. 2001, 101, 1153.
74. M. Saunders, H. A. Jimenez-Vazquez, R. J. Cross, S. Mroczkowski, D. I. Freedberg, F. A. L. Anet, Nature 1994, 367, 256.
75. P. W. Rabideau, A. Sygula, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235.
76. P. W. Rabideau, A. H. Abdourazak, H. E. Folsom, Z. Marcinow, A. Sygula, R. Sygula, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891;
77. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7800;
78. S. Hagen, M. S. Bratcher, M. S. Erickson, G. Zimmermann, L. T. Scott, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 406;
79. G. Mehta, G. Panda, Chem. Commun. 1997, 2081;
80. A. Sygula, Z. Marcinow, F. R. Fronczek, I. Guzei, P. W. Rabideau, Chem. Commun. 2000, 2439.
81. M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Organomet. Chem. 2003, 683, 295.
82. R. C. Haddon, L. T. Scott, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 137;
83. R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243;
84. R. C. Haddon, Science 1993, 261, 1545.
85. D. Kim, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4429;
86. M. Lee, O.-K. Song, J.-C. Seo, D. Kim, Y. D. Suh, S. M. Jin, S. K. Kim, Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 325.
87. Y.-P. Sun, G. E. Lawson, J. E. Riggs, B. Ma, N. Wang, D. K. Moton, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5520;
88. C. Luo, M. Fujitsuka, A. Watanabe, O. Ito, L. Gan, Y. Huang, C. H. Huang, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 527;
89. R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093;
90. S. K. Lin, L. L. Shiu, K. M. Chien, T. Y. Luh, T. I. Lin, J. Phys. Chem. 1995, 99, 105;
91. Y. Matsubara, H. Muraoka, H. Tada, Z. Yoshida, Chem. Lett. 1996, 373.
92. G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garcia-Garibay, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3246.
93. H. Isobe, H. Mashima, H. Yorimitsu, E. Nakamura, Org. Lett. 2003, 5, 4461.
94. R. Hamasaki, Y. Matsuo, E. Nakamura, Chem. Lett. 2004, 33, 328.
95. M. J. O'Connell, S. M. Bachilo, C. B. Huffman, V. C. Moore, M. S. Strano, E. H. Haroz, K. L. Rialon, P. J. Boul, W. H. Noon, C. Kittrell, J. Ma, R. H. Hauge, R. B. Weisman, R. E. Smalley, Science 2002, 297, 593.
96. N. Nagasawa, H. Sugiyama, N. Naka, I. Kudryashov., M. Watanabe, T. Hayashi, I. Bozovic, N. Bozovic, G. Li, Z. Li, Z. K. Tang, J. Lumin. 2002, 97, 161.
97. M. Sawamura, Y. Kuninobu, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12407;
98. M. Sawamura, Y. Kuninobu, M. Toganoh, Y. Matsuo, M. Yamanaka, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9354;
99. Y. Matsuo, E. Nakamura, Organometallics 2003, 22, 2554;
100. M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3530;
101. M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13974;
102. Y. Matsuo, Y. Kuninobu, S. Ito, E. Nakamura, Chem. Lett. 2004, 33, 68;
103. Y. Matsuo, A. Iwashita, E. Nakamura, Or-ganometallics 2005, 24, 89;
104. Y. Matsuo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8457;
105. R. H. Herber, I. Nowik, Y. Matsuo, M. Toganoh, Y. Kuninobu, E. Nakamura, Inorg. Chem. 2005, 44, 5629;
106. Y. Matsuo, H. Isobe, T. Tanaka, Y. Murata, M. Murata, K. Komatsu, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17148.
107. M. Sawamura, K. Kawai, Y. Matsuo, K. Kanie, T. Kato, E. Nakamura, Nature 2002, 419, 702;
108. Y. Matsuo, A. Mura-matsu, R. Hamasaki, N. Mizoshita, T. Kato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 432.
109. E. Nakamura, H. Isobe, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 807.
110. A. Hirsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1853;
111. J. L. Bahr, J. M. Tour, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1952;
112. S. Niyogi, M. A. Hamon, H. Hu. B. Zhao, P. Bhowmik, R. Sen, M. E. Itkis, R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1105;
113. J. Liu, A. G. Rinzler, H. Dai, J. H. Hafner, R. K. Bradley, P. J. Boul, A. Lu, T. Iverson, K. Shelimov, C. B. Huffman, F. Rodriguez-Macias, Y.-S. Shon, T. R. Lee, D. T. Colbert, R. E. Smalley, Science 1998, 280, 1253.
114. J. M. Kliegman, R. K. Barnes, Tetrahedron 1970, 26, 2555;
115. J. M. Klieg-man, R. K. Barnes, J. Org. Chem. 1970, 35, 3140;
116. G. van Koten, K. Vrieze, Adv. Organomet. Chem. 1982, 21, 151.