A fluorescent cobalt probe with a large ratiometric fluorescence response via modulation of energy acceptor molar absorptivity on metal ion binding

Advanced Functional Materials

Volumn 18, Issue 16, 2008, Pages 2366-2372

  Lin, Weiying ^a   Yuan, Lin ^a   Long, Lingliang ^a   Guo, Cancheng ^a   Feng, Jianbo ^a  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COBALT; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; METAL IONS; MODULATION; SIGNALING; TRANSITION METALS;

MOLAR ABSORPTIVITY; RATIOMETRIC; RATIOMETRIC FLUORESCENCE;

LIGHT EMISSION;

EID: 50949105793     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200800285     Document Type: Article

References (63)

1. a) J. R. Lakowicz, Topics in Fluorescence Spectroscopy, Volume 4: Probe Design and Chemical Sensing, Kluwer Academic Publishers, New York 2002.
2. b) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
3. c) B. Valeur, I. Leray, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
4. a) A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474.
5. b) G. Grynkiewicz, M. Poenie, R. Y. Tsien, J. Biol. Chem. 1985, 260, 3440.
6. c) J. V. Mello, N. S. Finney, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1536.
7. d) Z. Xu, Y. Xiao, X. Qian, J. Cui, D. Cui, Org. Lett. 2005, 7, 889.
8. e) H. Takakusa, K. Kikuchi, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1479.
9. f) A. Coskun, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10 464.
10. a) A. I. Selden, C. Norberg, C. Karlson-Stiber, E. Hellström- Lindberg, Environ. Toxicol. Pharmacol. 2007, 23, 129.
11. b) A. Leonard, R. Lauwerys, Mutat. Res. 1990, 239, 17.
12. c) N. Hatori, S. K. Pehrsson, N. Clyne, G. Hansson, C. Hofman-Bang, S. L. Marklund, L. Rydén, P. Sjöqvist, L. Svensso, Biochim. Biophys. Acta 1993, 1181, 257.
13. d) M. D. Boeck, M. Kirsch-Volders, D. Lison, Mutat. Res. 2003, 533, 135.
14. e) J. Gál, A. Hursthouse, P. Tatner, F. Stewart, R. Welton, Environ. Int. 2007, DOI:10.1016/j.envint.2007.10.006.
15. a) Z. Zeng, R. A. Jewsbury, Analyst 1998, 123, 2845.
16. b) I. Mori, K. Takasaki, Y. Fujita, T. Matsuo, Talanta 1998, 47, 631.
17. c) Q. Ma, Q. E. Cao, Y. Zhao, S. Wu, Z. Hu, Q. Xu, Food Chem. 2000, 71, 123.
18. a) G. Zlokarnik, P. A. Negulescu, T. E. Knapp, L. Mere, N. Burres, L. X. Feng, M. Whitney, K. Roemer, R. Y. Tsien, Science 1998, 279, 84.
19. b) H. Takakusa, K. Kikuchi, Y. Urano, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1653.
20. c) M. H. Lee, D. T. Quang, H. S. Jung, J. Yoon, C. H. Lee, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2007, 72, 4242.
21. a) E. Bellacchio, S. Gurrieri, R. Lauccri, A. Magri, L. M. Scolaro, R. Purrello, A. Romeo, Chem. Commun. 1998, 1333.
22. b) X. B. Zhang, C. C. Guo, Z. Z. Li, G. L. Shen, R. Q. Yu, Anal. Chem. 2002, 74, 821.
23. c) R. Yang, K. Li, K. Wang, F. Zhao, N. Li, F. Liu, Anal. Chem. 2003, 75, 612.
24. d) Y. Q. Weng, F. Yue, Y. R. Zhong, B. H. Ye, Inorg. Chem. 2007, 46, 7749.
25. e) Y. Q. Weng, Y. L. Teng, F. Yue, Y. R. Zhong, B. H. Ye, Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 443.
26. a) S. Hecht, N. Vladimirov, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 18.
27. b) W. R. Dichtel, S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Org. Lett. 2005, 7, 4451.
28. c) P. R. Hania, D. J. Heijs, T. Bowden, A. Pugžlys, J. van Esch, J. Knoester, K. Duppen, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 71.
29. a) W. Bing, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12.
30. b) B. Liu, W. L. Yu, J. Pei, S. Y. Liu, Y. H. Lai, W. Huang, Macromolecules 2001, 34, 7932.
31. c) M. Zhang, P. Lu, Y. Ma, J. Shen, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6535.
32. d) K. Yamaguchi, S. Kume, K. Namiki, M. Murata, N. Tamai, H. Nishihara, Inorg. Chem. 2005, 44, 9056.
33. e) F. Qu, T. Q. Nguyen, A. F. Janzen, J. Fluorine Chem. 1999, 94, 15.
34. f) A. Ajayaghosh, P. Carol, S. Sreejith, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14 962.
35. g) A. L. Dinga, J. Pei, W. L. Yu, Y. H. Laib, W. Huang, Thin Solid Films. 2002, 417, 198.
36. h) J. Pei, A. L. Ding, W. L. Yu, Y. H. Lai, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 21.
37. W. Lin, L. Long, J. Feng, B. Wang, C. Guo, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4301.
38. a) X. Li, N. Jain, R. K. Russell, R. Ma, S. Branum, J. Xu, Z. Sui, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 354.
39. b) N. W. Gordonn, J. Am. Chem. Soc. 1957, 80, 645.
40. A. Horvath, P. Nussbaumer, B. Wolff, A. Billich, J. Med. Chem. 2004, 47, 4268.
41. I. W. Davies, J. F. Marcoux, J. Wu, M. Palucki, E. G. Corley, M. A. Robbins, N. Tsou, R. G. Ball, P. Dormer, R. D. Larsen, P. J. Reider, J. Org. Chem. 2000, 65, 4571.
42. a) H. Kuwabara, K. Umihara, Y. Furugori, I. Itoh, Chem. Lett. 2005, 34, 834.
43. b) J. F. Marcoux, F. A. Marcotte, J. Wu, P. G. Dormer, I. W. Davies, D. Hughes, P. J. Reider, J. Org. Chem. 2001, 66, 4194.
44. A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
45. Y. Tomohiro, A. Satake, Y. Kobuke, J. Org. Chem. 2001, 66, 8442.
46. a) J. R. Lakowicz, Topics in Fluorescence Spectroscopy, Volume 2: Principles, Kluwer Academic Publishers, New York 2002.
47. b) D. Seth, A. Chakraborty, P. Setua, D. Chakrabarty, N. Sarkar, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12 080.
48. c) S. L. Gilat, A. Adronov, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1422.
49. a) S. Palit, A. Sharma, G. Talukder, Bot. Rev. 1994, 60, 149.
50. b) N. K. Nagpal, Water Quality Guidelines for Cobalt. Ministry of Water, Land and Air Protection, Water Protection Section, Water, Air and Climate Change Branch, Victoria BC 2004.
51. a) K. Araki, P. Losco, F. M. Engelmann, H. Winnischofer, H. E. Toma, J. Photochem. Photobiol, A 2001, 142, 25.
52. b) H. Kitagishi, A. Satake, Y. Kobuke, Inorg. Chem. 2004, 43, 3394.
53. c) K. F. Cheng, C. M. Drain, K. Grohmann, Inorg. Chem. 2003, 42, 2075.
54. d) A. C. Benniston, G. M. Chapman, A. Harriman, M. Mehrabi, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9026.
55. e) A. C. Benniston, A. Harriman, C. Pariani, C. A. Sams, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2051.
56. a) A. Miyawaki, J. Llopis, R. Heim, J. M. McCaffery, J. A. Adams, M. Ikura, R. Y. Tsien, Nature 1997, 388, 882.
57. b) E. M. W. M. van Dongen, L. M. Dekkers, K. Spijker, E. W. Meijer, L. W. J. Klomp, M. Merkx, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10 754.
58. a) W. C. Vosburgh, G. R. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 437.
59. b) R. R. Avirah, K. Jyothish, D. Ramaiah, Org. Lett. 2007, 9, 121.
60. a) N. Shao, Y. Zhang, S. Cheung, R. Yang, W. Chan, T. Mo, K. Li, F. Liu, Anal. Chem. 2005, 77, 7294.
61. b) Y. Zhang, R. Yang, F. Liu, K. Li, Anal. Chem. 2004, 76, 7336.
62. a) M. Shortreed, R. Kopelman, M. Kuhn, B. Hoyland, Anal. Chem. 1996, 68, 1414.
63. b) A. Caballero, R. Martinez, V. Lloveras, I. Ratera, J. Vidal-Gancedo, K. Wurst, A. Tárraga, P. Molina, J. Veciana, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15 666.