Four-electron-donor hemilabile η3-PPh3 ligand that binds through a C=C bond rather than an agostic C-H interaction, and displacement of the C=C by methyl iodide or water

Organometallics

Volumn 27, Issue 15, 2008, Pages 3785-3795

  Cheng, Tan Yun ^a   Szalda, David J ^a,c   Hanson, Jonathan C ^a   Muckerman, James T ^a   Bullock, R Morris ^a,b  

^a BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c CITY UNIVERSITY OF NEW YORK   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON DONORS; HYDRIDE TRANSFERS;

EID: 50549094646     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800401d     Document Type: Article

References (99)

1. (a) Schultz, R. H.; Bengali, A. A.; Tauber, M. J.; Weiller, B. H.; Wasserman, E. P.; Kyle, K. R.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7369-7377.
2. (b) Bengali, A. A.; Schultz, R. H.; Moore, C. B.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9585-9589.
3. (c) McNamara, B. K.; Yeston, J. S.; Bergman, R. G.; Moore, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6437-6443.
4. (a) Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233-350.
5. (b) Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680-699.
6. La Placa, S. J.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1965, 4, 778-783.
7. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1-124.
8. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908-6914.
9. Sato, M.; Tatsumi, T.; Kodama, T.; Hidai, M.; Uchida, T.; Uchida, Y. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4447-4452.
10. Muir, K. W.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 1970, 9, 440-447.
11. Otsuka, S.; Yoshida, T.; Matsumoto, M.; Nakatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5850-5858.
12. King, W. A.; Luo, X.-L.; Scott, B. L.; Kubas, G. J.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6782-6783.
13. For a preliminary communication of these results, see: Cheng, T.Y.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1629-1630.
14. Beck, W.; Sünkel, K. Chem. Rev. 1988, 88, 1405-1421.
15. (a) Strauss, S. H. Chem. Rev. 1993, 93, 927-942.
16. Reed, C. A. Acc Chem. Res. 1998, 31, 133-139.
17. (b) Krossing, I.; Raabe, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2066-2090.
18. Chen, E. Y.-X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434.
19. Sünkel, K.; Ernst, H.; Beck, W. Z. Naturforsch. 1981, 36b, 474-481.
20. Cheng, T.-Y.; Brunschwig, B. S.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13121-13137.
21. (a) Cheng, T.-Y.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3150-3155.
22. (b) Cheng, T.-Y.; Bullock, R. M. Organometallics 2002, 21, 2325-2331.
23. Bullock, R. M.; Voges, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12594-12595.
24. (a) Voges, M. H.; Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 759-770.
25. (a) Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G.; Scalone, M. Organometallics 1997, 16, 537-543.
26. (b) Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G.; Albinati, A.; Evoli, G. L. Organometallics 1997, 16, 5756-5762.
27. (c) Geldbach, T. J.; Pregosin, P. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1907-1918.
28. Pathak, D. D.; Adams, H.; Bailey, N. A.; King, P. J.; White, C. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 237-245.
29. Yared, Y. W.; Miles, S. L.; Bau, R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7076-7078.
30. Knobler, C. B.; Marder, T. B.; Mizusawa, E. A.; Teller, R. G.; Long, J. A.; Behnken, P. E.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2990-3004.
31. Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2002, 21, 628-635.
32. Chin, R. M.; Dong, L.; Duckett, S. B.; Partridge, M. G.; Jones, W. D.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7685-7695.
33. Tagge, C. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6908-6915.
34. Winemiller, M. D.; Kelsch, B. A.; Sabat, M.; Harman, W. D. Organometallics 1997, 16, 3672-3678.
35. Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12724-12725.
36. (a) Brammer, L.; Klooster, W. T.; Lemke, F. R. Organometallics 1996, 15, 1721-1727.
37. (b) Teff, D. J.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 4372-4380.
38. Thalladi, V. R.; Weiss, H.-C.; Blaser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702-8710.
39. (a) Shimoni, L.; Glusker, J. P. Struct. Chem. 1994, 5, 383-397.
40. (b) Brammer, L.; Bruton, E. A.; Sherwood, P. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 277-290.
41. (a) Dunitz, J. D.; Taylor, R. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 89-98.
42. (b) Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O'Hagan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613-12622.
43. Hyla-Kryspin, I.; Haufe, G.; Grimme, S. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3411-3422.
44. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
45. Luo, X.-L.; Kubas, G. J.; Burns, C. J.; Eckert, J. Inorg. Chem. 1994, 33, 5219-5229.
46. Poli, R.; Krueger, S. T.; Abugideiri, F.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L. Organometallics 1991, 10, 3041-3046.
47. (a) Cooper, A. C.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9069-9070.
48. (b) Ujaque, G.; Cooper, A. C.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 361-365.
49. (c) Cooper, A. C.; Clot, E.; Huffman, J. C.; Streib, W. E.; Maseras, F.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 97-106.
50. (a) Dioumaev, V. K.; Szalda, D. J.; Hanson, J.; Franz, J. A.; Bullock, R. M. Chem. Commun. 2003, 1670-1671.
51. (b) Wu, F.; Dioumaev, V. K.; Szalda, D. J.; Hanson, J.; Bullock, R. M. Organometallics 2007, 26, 5079-5090.
52. Dioumaev, V. K.; Bullock, R. M. Nature 2003, 424, 530-532.
53. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
54. (b) Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
55. (c) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
56. (a) Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
57. (b) Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506.
58. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
59. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
60. Costa, P. J.; Calhorda, M. J.; Pregosin, P. S. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 703-714.
61. Bortolin, M.; Bucher, U. E.; Ruegger, H.; Venanzi, L. M.; Albinati, A.; Lianza, F.; Trofimenko, S. Organometallics 1992, 11, 2514-2521.
62. (a) Lewis, J. C.; Wu, J.; Bergfnan, R. G.; Ellman, J. A. Organometallics 2005, 24, 5737-5746.
63. (b) Zhang, Y.; Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A.; Oldfield, E. Organometallics 2006, 25, 3515-3519.
64. (a) Albinati, A.; Anklin, C. G.; Ganazzoli, F.; Ruegg, H.; Pregosin, P. S. Inorg. Chem. 1987, 26, 503-508.
65. (b) Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Wombacher, F. Inorg. Chem. 1990, 29, 1812-1817.
66. (c) Albinati, A.; Arz, C.; Pregosin, P. S. Inorg. Chem. 1987, 26, 508-513.
67. Brammer, L. Dalton Trans. 2003, 3145-3157.
68. Gonzalez, A. A.; Zhang, K.; Nolan, S. P.; de la Vega, R. L.; Mukerjee, S. L.; Hoff, C. D.; Kubas, G. J. Organometallics 1988, 7, 2429-2435.
69. Muckerman, J. T.; Fujita, E.; Hoff, C. D.; Kubas, G. J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6815-6821.
70. Burk, M. J.; Segmuller, B.; Crabtree, R. H. Organometallics 1987, 6, 2241-2246.
71. Conroy-Lewis, F. M.; Redhouse, A. D.; Simpson, S. J. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 357-367.
72. Bush, M. A.; Hardy, A. D. U.; Manojlovic-Muir, L.; Sim, G. A. J. Chem. Soc. (A) 1971, 1003-1009.
73. Horton, A. D.; Mays, M. J.; Adatia, T.; Henrick, K.; McPartlin, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1683-1688.
74. Kulawiec, R. J.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 1990, 99, 89115.
75. (a) Beck, W.; Schloter, K. Z. Naturforsch. 1978, 33b, 1214-1222.
76. (b) Fernández, J. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1989, 8, 207-219.
77. (c) Peng, T.-S.; Winter, C. H.; Gladysz, J. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2534-2542.
78. (a) Newbound, T. D.; Colsman, M. R.; Miller, M. M.; Wulfsberg, G. P.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 11, 3762-3764.
79. (b) Colsman, M. R.; Newbound, T. D.; Marshall, L. J.; Noirot, M. D.; Miller, M. M.; Wulfsberg, G. P.; Frye, J. S.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 2349-2362.
80. (c) Bown, M.; Waters, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 270, 2442-2443.
81. (d) Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970-1973.
82. (e) Butts, M. D.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. J. Am. Chem.Soc. 1996, 118, 11831-11843.
83. (f) Huang, D.; Huffman, J. C.; Bollinger, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7398-7399.
84. (g) Huang, D.; Bollinger, J. C.; Streib, W. E.; Folting, K.; Young, V., Jr.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 2000, 19, 2281-2290.
85. (h) Fang, X.; Huhmann-Vincent, J.; Scott, B. L.; Kubas, G. J. J. Organomet. Chem. 2000, 609, 95-103.
86. (j) Tellers, D. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11508-11509.
87. (j) Wu, F.; Dash, A. K.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15360-15361.
88. (k) Zhang, J.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D.; Petersen, J. L.; Day, C. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 8379-8390.
89. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Smith, J. M.; Zhang, D.; Incarvito, C. D.; Lam, K.-C.; Liable-Sands, L. M.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2270-2278.
90. Koelle, U. Coord. Chem. Rev. 1994, 135/136, 623-650.
91. Kubas, G. J.; Burns, C. J.; Khalsa, G. R. K.; Van Der Sluys, L. S.; Kiss, G.; Hoff, C. D. Organometallics 1992, 11, 3390-3404.
92. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 3920-3922.
93. Bullock, R. M.; Song, J.-S.; Szalda, D. J. Organometallics 1996, 15, 2504-2516.
94. Quadrelli, E. A.; Kraatz, H.-B.; Poli, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 5154-5162.
95. (a) Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 1726-1727.
96. (b) Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Inorg. Chem. 1998, 37, 2422-2431.
97. Bullock, R. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2366-2374.
98. Bainbridge, A.; Craig, P. J.; Green, M. J. Chem. Soc. (A) 1968, 2715-2718.
99. Bahr, S. R.; Boudjouk, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 5545-5547.