Homology modeling of NR2B modulatory domain of NMDA receptor and analysis of ifenprodil binding

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 10, 2007, Pages 1498-1510

  Marinelli, Luciana ^a   Cosconati, Sandro ^a   Steinbrecher, Thomas ^b   Limongelli, Vittorio ^a   Bertamino, Alessia ^a   Novellino, Ettore ^a   Case, David A ^b  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Homology modeling; Ifenprodil; Molecular modeling; NMDA receptors; NR2B modulatory domain

Indexed keywords

AMINO ACID RECEPTOR BLOCKING AGENT; IFENPRODIL; N METHYL DEXTRO ASPARTIC ACID RECEPTOR; PIPERIDINE DERIVATIVE;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR GENETICS; PROTEIN BINDING; RAT; SEQUENCE HOMOLOGY;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; EXCITATORY AMINO ACID ANTAGONISTS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PIPERIDINES; PROTEIN BINDING; RATS; RECEPTORS, N-METHYL-D-ASPARTATE; SEQUENCE HOMOLOGY, AMINO ACID;

EID: 49649122326     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200700091     Document Type: Article

References (57)

1. a) R. Dingledine, K. Borges, D. Bowie, S. F. Traynelis, Pharmacol. Rev. 1999, 51, 7-62;
2. b) M. L. Mayer, N. Armstrong, Annu. Rev. Physiol. 2004, 66, 161-181.
3. a) G. L. Collingridge, W. Singer, Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 290-296;
4. b) L. Kaczmarek, M. Kossut, J. Skangiel-Kramska, Physiol. Rev. 1997, 77, 217-255;
5. c) T. V. P. Bliss, G. L. Collingridge, Nature 1993, 361, 31-39.
6. a) C. X. Wang, A. Shuaib, Curr. Drug Targets: CNS Neurol. Disord. 2005, 4, 143-151;
7. b) K. Steece-Collier, L. K. Chambers, S. S. Jaw-Tsai, F. S. Menniti, J. T. Greenamyre, Exp. Neurol. 2000, 163, 239-243;
8. c) L. Li, M. Fan, C. D. Icton, N. Chen, B. R. Leavitt, M. R. Hayden, T. H. Murphy, L. Raymond, Neurobiol. Aging 2003, 24, 1113-1121;
9. d) L. Li, T. H. Murphy, M. R. Hayden, L. A. Raymond, J. Neurophysiol. 2004, 92, 2738-2746;
10. e) W. Guo, F. Wei, S. Zou, M. T. Robbins, S. Sugiyo, T. Ikeda, J. C. Tu, P. F. Worley, R. Dubner, K. Ren, J. Neurosci. 2004, 24, 9161-9173;
11. f) K. R. Gogas, Curr. Opin. Pharmacol. 2006, 6, 68-74.
12. B. Laube, J. Kuhse, H. Betz, J. Neurosci. 1998, 18, 2954-2961.
13. a) N. Brose, G. P. Gasic, D. E. Vetter, J. M. Sullivan, S. F. Heinemann, J. Biol. Chem. 1993, 268, 22 663-22 671;
14. b) E. Meddows, B. Le Bourdelles, S. Grimwood, K. Wafford, S. Sandhu, P. Whiting, R. A. McIlhinney, J. Biol. Chem. 2001, 276, 18795-18803;
15. c) T. Priestley, P. Laughton, J. Myers, B. Le Bourdelles, J. Kerby, P. J. Whiting, Mol. Pharmacol. 1995, 48, 841-848.
16. R. J. Hargreaves, R. G. Hill, L. L. Iversen, Acta. Neurochir. Suppl. 1994, 60, 15-19.
17. K. Williams, Mol. Pharmacol. 1993, 44, 851-859.
18. a) P. J. O'Hara, P. O. Sheppard, H. Thogersen, D. Venezia, B. A. Haldeman, V. McGrane, K. M. Houamed, C. Thomsen, T. L. Gilbert, E. R. Mulvihill, Neuron 1993, 11, 41-52;
19. b) P. Paoletti, F. Perin-Dureau, A. Fayyazuddin, A. Le Goff, .I Callebaut, Neyton, Neuron 2000, 28, 911-925.
20. Y. Stern-Bach, B. Bettler, M. Hartley, P. O. Sheppard, P. J. O'Hara, S. F. Heinemann, Neuron 1994, 13, 1345-1357.
21. a) P. Paoletti, F. Perin-Dureau, A. Fayyazuddin, A. Le Groff, I. Callebaut, J. Neyton, Neuron 2000, 28, 911-925;
22. b) F. Perin-Dureau, J. Rachline, J. Neyton, P. Paoletti, J. Neurosci. 2002, 22, 5955-5965;
23. c) P. Malherbe, V. Mutel, C. Broger, F. Perin-Dureau, J. A. Kemp, J. Neyton, P. Paoletti, J. N. Kew. , J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 307, 897-905.
24. J. Rachline, F. Perin-Dureau, A. Le Goff, J. Neyton, P. Paoletti, J. Neurosci. 2005, 25, 308-317.
25. Y. Paas, A. Devillers-Thieκry, V. I. Teichberg, J. P. Changeux, M. Eisenstein, Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 87-92.
26. a) J. S. Sack, M. A. Saper, F. A. Quiocho, J. Mol. Biol. 1989, 206, 171-191;
27. b) S. Trakhanov, N. K. Vyas, H. Luecke, D. M. Kristensen, J. Ma, F. A. Quiocho, Biochemistry 2005, 44, 6597-6608.
28. N. Kunishima, Y. Shimada, Y. Tsuji, T. Sato, M. Yamamoto, T. Kumasaka, S. Nakanishi, H. Jingami, K. Morikawa, Nature 2000, 407, 971-977.
29. M. J. Gallagher, H. Huang, D. B. Pritchett, D. R. Lynch, J. Biol. Chem. 1996, 271, 9603-9611.
30. T. Masuko, K. Kashiwagi, T. Kuno, N. D. Nguyen, A. J. Pahk, J. Fukuchi, K. Igarashi, K. A. Williams, Mol. Pharmacol. 1999, 55, 957-969.
31. X. L. He, D. C. Chow, M. M. Martick, K. C. Garcia, Science 2001, 293, 1657-1662.
32. P. Avenet, J. Leonardon, F. Besnard, D. Graham, J. Frost, H. Depoortere, S. Z. Langer, B. Scatton, Eur. J. Pharmacol. 1996, 296, 209-213.
33. B. L. Chenard, I. A. Shalaby, B. K. Koe, R. T. Ronau, T. W. Butler, M. A. Prochniak, A. W. Schmidt, C. B. Fox, J. Med. Chem. 1991, 34, 3085-3090.
34. B. L. Chenard, J. Bordner, T. W. Butler, L. K. Chambers, M. A. Collins, D. L. De Costa, M. F. Ducat, M. L. Dumont, C. B. Fox, E. E. Mena, F. S. Menniti, J. Nielsen, M. J. Pagnozzi, K. E. G. Richter, R. T. Ronau, I. A. Shalaby, J. Z. Stemple, W. F. White, J. Med. Chem. 1995, 38, 3138-3145.
35. B. L. Chenard, I. A. Shalaby, B. K. Koe, R. T. Ronau, T. W. Butler, M. A. Prochniak, A. W. Schmidt, C. B. Fox, J. Med. Chem. 1991, 34, 3085-3090.
36. I. Borza, G. Domany, Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 687-695.
37. A. P. Tamiz, E. R. Whittemore, Z. L. Zhou, J. C. Huang, J. A. Drewe, J. C. Chen, S. X. Cai, E. Weber, R. M. Woodward, J. F. W. Keana, J. Med. Chem. 1998, 41, 3499-3506.
38. a) M. E. Layton, M. J. Kelly III, K. J. Rodzinak, Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 697-709;
39. b) I. Borza, G. Domány, Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 687-695.
40. V. Tsui, D. A. Case, Biopolymers 2000, 56, 275-291.
41. a) M. A. Marti-Renom, A. C. Stuart, A. Fiser, R. Sanchez, F. Melo, A. Sali, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000, 29, 291-325;
42. b) A. Sali, T. L. Blundell, J. Mol. Biol. 1993, 234, 779-815.
43. SYBYL Molecular Modelling System, version 6.9.1; Tripos Inc.: St. Louis, MO, 2003.
44. J. Gasteiger, M. Marsili, Tetrahedron 1980, 36, 3219-3228.
45. a) G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662, (The Scripps Research Institute, La Jolla, CA 92037-1000);
46. b) D. S. Goodsell, G. M. Morris, A. J. Olson, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 1-5.
47. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, B. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Schafmeister, J. W. Caldwell, W. S. Ross, P. A. Kollman. AMBER 9, University of California, San Francisco, 2004.
48. Y. Duan, C. Wu, S. Chowdhury, M. C. Lee, G. Xiong, W. Zhang, R. Yang, P. Cieplak, R. Luo, T. Lee, J. Caldwell, J. Wang, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012.
49. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
50. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
51. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
52. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, Jr., J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, M. A. Keith, Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Inc Gaussian, C. T. Wallingford, 2004.
53. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. van Gunsteren, A. Di Nola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
54. J. P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
55. a) P. A. Kollman, I. Massova, C. Reyes, B. Kuhn, S. Huo, L. Chong, M. Lee, T. Lee, Y. Duan, W. Wang, O. Donini, P. Cieplak, J. Srinivasan, D. A. Case, T. E. Cheatham III, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897;
56. b) J. Srinivasan, T. E. Cheatham III, P. Cieplak, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9401-9409;
57. c) H. Ni, C. A. Sotriffer, J. A. McCammon, J. Med. Chem. 2001, 44, 3043-3047.