Chiral recognition in self-complexes of tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole derivatives: From dimers to heptamers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 6, 2006, Pages 2259-2268

  Alkorta, Ibon ^a   Picazo, Oscar ^a   Elguero, José ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MONOMERS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTONS;

CHIRAL RECOGNITION; HETEROCHIRAL DIMERS; HOMOCHIRAL INTERACTIONS;

DIMERS;

IMIDAZOLE DERIVATIVE; POLYMER; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

DIMERIZATION; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; POLYMERS; PROTONS; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 33644762258     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp056886g     Document Type: Article

References (48)

1. Craig, D. P., Chiral discrimination. In Optical activity and chiral discrimination; Mason, S. F., Ed.; Reidel Publising Company: 1978; pp 293-318.
2. Tobe, Y. Mendeleev Commun. 2003, 93-94.
3. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1488-1493.
4. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6463-6468.
5. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7485-7489.
6. Alkorta, I.; Elguero, J. THEOCHEM 2004, 680, 191-198.
7. Liu, S. Z.; Zhou, Z. Y.; Gong, X. L.; Donga, X. L. THEOCHEM 2005, 717, 121-125.
8. Picazo, O.; Alkorta, L.; Eiguero, J.; Mo, O.; Yanez, M. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 491-497.
9. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 2005, 16, 339-345.
10. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3262-3266.
11. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1391-1399.
12. Du, D. M.; Fu, A. P.; Zhou, Z. Y. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 162-167.
13. Du, D. M.; Fu, A. P.; Zhou, Z. Y. Int. J. Quantum. Chem. 2005, 101, 340-347.
14. Portmann, S.; Inauen, A.; Luthi, H. P.; Leutwyler, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9577-9585.
15. Dong, X. L.; Zhou, Z. Y.; Liu, S. Z.; Gong, X. L. THEOCHEM 2005, 718, 9-15.
16. Al-Rabaa, A.; LeBarbu, K.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3273-3278.
17. Speranza, M. Adv. Phys. Org. Chem. 2004, 39, 147-281.
18. King, A. K.; Howard, B. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 348, 343-349.
19. Borho, N.; Haber, T.; Suhm, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1945-1948.
20. Borho, N.; Suhm, M. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4351-4358.
21. Beu, T. A.; Buck, U. Z. Phys. Chem. 2000, 214, 437-447.
22. Le Barbu, K.; Brenner, V.; Millie, P.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 128-137.
23. Le Barbu, K.; Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6271-6278.
24. Guidoni, A. G.; Piccirillo, S.; Scuderi, D.; Satta, M.; Di Palma, T. M.; Speranza, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4139-4142.
25. Latini, A.; Satta, M.; Guidoni, A. G.; Piccirillo, S.; Speranza, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1042-1049.
26. Paladini, A.; Calcagni, C.; Di Palma, T.; Speranza, M.; Lagana, A.; Fago, G.; Filippi, A.; Satta, M.; Guidoni, A. G. Chirality 2001, 13, 707-711.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
29. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
30. Harihara, Pc; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
31. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
32. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
33. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
34. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
35. Bieglerkonig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317-328.
36. Popelier, P. L. A. MORPHY98, a topological analysis program, 0.2; 1999.
37. Alkorta, I.; Picazo, O. Arkivoc 2005, ix, 305-320.
38. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Devlin, F. J.; Stephens, P. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1039-1046.
39. Stephens, P. J.; Devlin, F.-J.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5356-5371.
40. Ruud, K.; Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Taylor, P. R.; Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 373, 606-614.
41. Hansen, C.; Leo, A.; Hoekman, D. Exploring QSAR; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
42. Malta, C. F.; Hernandez-Trujillo, J.; Tang, T. H.; Bader, R. F. W. Chem-Eur. J. 2003, 9, 1940-1951.
43. Malta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3669-3681.
44. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754.
45. Gompper, R.; Noth, H.; Rattay, W.; Schwarzensteiner, M. L.; Spes, P.; Wagner, H. U. Angew. Chem., Int. Ed. 1987, 26, 1039-1041.
46. Gompper, R.; Schwarzensteiner, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1983, 22, 543-544.
47. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Chem. Soc., Perkin 2 1998, 2497-2503.
48. Goldsmith, M. R.; Jayasuriya, N.; Beratan, D. N.; Wipf, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15696-15697.