Porphyrin Isomers: Geometry, Tautomerism, Geometrical Isomerism, and Stability

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 26, 1997, Pages 9240-9250

  Wu, Yun Dong ^a   Chan, Kyle W K ^a   Yip, Cong Ping ^a   Vogel, Emanuel ^b   Plattner, Dietmar A ^c   Houk, K N ^c  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000102035     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971566h     Document Type: Article

References (175)

1. (a) Smith, K., Ed. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: Amsterdam, 1975.
2. (b) Dolphin, D., Ed. The Porphyrins Vol. I-VII; Academic Press: New York; 1978/79.
3. (c) Battersby, A. R.; Fookes, C. J. R.; Matcham, G. W. J.; McDonald, E. Nature (London) 1980, 285, 17.
4. (d) Kräutler, B. Chimia 1987, 41, 277.
5. (a) Collman, J. P.; McDevitt, J. T.; Yee, G. T.; Leitner, C. R.; McCullough, L. G.; Little, W. A.; Torrance, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 4581.
6. (b) Gust, D.; DeGraciano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belford, R. F.; Trier, T. T. Science (Washington, D.C.) 1990, 248, 199.
7. (c) Sirlin, C.; Bosio, L.; Simon, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 379.
8. (d) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373.
9. (e) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996.
10. (a) Kessel, D.; Dougherty, T., Eds. Porphyrin Photosensitization, Advances in Experimental Medicine and Biology 160; Plenum: New York, 1983.
11. (b) Andreoni, A.; Cubeddo, R., Eds. Porphyrins in Tumor Phototherapy; Plenum: New York, 1984.
12. (c) Fukuda, H.; Casas, A.; Chueke. F.; Paredes, S. Int. J. Biochem. 1993, 25, 1395.
13. (d) Hamblin, M.; Newman, E. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1994, 23, 3.
14. (e) Richert, C.; Wessels, J.; Müller, M.; Kisters, M.; Benninghaus, T.; Goetz, A. J. Med. Chem. 1994, 37, 2797.
15. (f) Dolphin, D. Can. J. Chem. 1994, 72, 1005.
16. (g) Meng, G. G.; James, B. R.; Skov, K. A.; Korbelik, M. Can. J. Chem. 1994, 72, 2447.
17. (h) Bonnett, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 19.
18. (i) Boyle, R. W.; Dolphin, D. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 469.
19. (a) Franck, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 343.
20. (b) Gosmann, M.; Franck, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1100.
21. (c) Knübel, G.; Franck, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1170.
22. (d) Franck, B.; Nonn, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1795.
23. Sessler, J.; Burrell, A. K. Top. Curr. Chem. 1991, 161, 177.
24. (b) Sessler, J. L.; Weghorn, S. J.; Morishima, T.; Rosingana, M.; Lynch, V.; Lee, V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8306.
25. (c) Sessler, J. L.; Hemmi, G.; Mody, T. D.; Murai, T.; Burrell, A.; Young, S. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 43.
26. (d) Sessler, J. L.; Weghorn, S. J.; Hiseada, Y.; Lynch, V. Chem. Eur. J. 1995, 1, 56.
27. (e) Rexhausen, H.; Gossauer, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 275.
28. (f) Gossauer, A. Chimia 1983, 37, 341.
29. (a) Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 557.
30. (b) Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 143.
31. (c) Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1355.
32. (d) Vogel, E. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1461.
33. (a) Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767.
34. (b) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L.; Rachlewicz, K.; Glowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779.
35. (c) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L.; Rachlewicz, K. Chem. Eur. J. 1995, 1, 68.
36. (d) Ghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1028.
37. (e) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazynski, L.; Glowiak, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5690.
38. (a) Johnson, A. W. Pure Appl. Chem. 1971, 28, 195.
39. (b) Grigg, R. In The Porphyrins, Vol. II, Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; p 327.
40. (c) Will, S.; Rahbar, A.; Schmickler, H.; Lex, J. Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1390.
41. (d) Kadish, K. M.; Koh, W.; Tagliatesta, P.; Sazou, D.; Paolesse, R.; Licoccia, S.; Boschi, T. Inorg. Chem. 1992, 31, 2305.
42. (e) Paolesse, R.; Licoccia, S.; Fanciullo, M.; Morgante, M.; Boschi, T. Inorg. Chim. Acta 1993, 203, 107.
43. (f) Licoccia, S.; Paolesse, R. Structure and Bonding, 84; Buchler, J. W., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1995; p 71.
44. Dicationic oxygen, sulfur, and selenium analogues of porphyrins: (a) Vogel, E.; Haas, W.; Knipp, B.; Lex, J.; Schmickler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 406. (b) Vogel, E.; Röhrig, P.; Sicken, M.; Knipp, B.; Herrmann, A.; Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1651. (c) Vogel, E.; Dörr, J.; Herrmann, A.; Lex, J.; Schmickler, H.; Walgenbach, P.; Gisselbrecht, J.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1597. (d) Vogel, E.; Pohl, M.; Herrmann, A.; Wiss, T.; König, C.; Lex, J.; Gross, M.; Gisselbrecht, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, (e) Märkl, G.; Sauer, H.; Kreitmeier, P.; Burgemeister, T.; Kastner, F.; Adolin, G.; Nöth, H.; Polborn, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151. Carbaporphyrin: (f) Berlin, K.; Steinbeck, C.; Breitmaier, E. Synthesis 1996, 336. Oxipyriporphyrin: (g) Lash, T. D.; Chaney, S. T. Chem. Eur. J. 1996, 2, 944.
45. Dicationic oxygen, sulfur, and selenium analogues of porphyrins: (a) Vogel, E.; Haas, W.; Knipp, B.; Lex, J.; Schmickler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 406. (b) Vogel, E.; Röhrig, P.; Sicken, M.; Knipp, B.; Herrmann, A.; Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1651. (c) Vogel, E.; Dörr, J.; Herrmann, A.; Lex, J.; Schmickler, H.; Walgenbach, P.; Gisselbrecht, J.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1597. (d) Vogel, E.; Pohl, M.; Herrmann, A.; Wiss, T.; König, C.; Lex, J.; Gross, M.; Gisselbrecht, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, (e) Märkl, G.; Sauer, H.; Kreitmeier, P.; Burgemeister, T.; Kastner, F.; Adolin, G.; Nöth, H.; Polborn, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151. Carbaporphyrin: (f) Berlin, K.; Steinbeck, C.; Breitmaier, E. Synthesis 1996, 336. Oxipyriporphyrin: (g) Lash, T. D.; Chaney, S. T. Chem. Eur. J. 1996, 2, 944.
46. Dicationic oxygen, sulfur, and selenium analogues of porphyrins: (a) Vogel, E.; Haas, W.; Knipp, B.; Lex, J.; Schmickler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 406. (b) Vogel, E.; Röhrig, P.; Sicken, M.; Knipp, B.; Herrmann, A.; Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1651. (c) Vogel, E.; Dörr, J.; Herrmann, A.; Lex, J.; Schmickler, H.; Walgenbach, P.; Gisselbrecht, J.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1597. (d) Vogel, E.; Pohl, M.; Herrmann, A.; Wiss, T.; König, C.; Lex, J.; Gross, M.; Gisselbrecht, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, (e) Märkl, G.; Sauer, H.; Kreitmeier, P.; Burgemeister, T.; Kastner, F.; Adolin, G.; Nöth, H.; Polborn, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151. Carbaporphyrin: (f) Berlin, K.; Steinbeck, C.; Breitmaier, E. Synthesis 1996, 336. Oxipyriporphyrin: (g) Lash, T. D.; Chaney, S. T. Chem. Eur. J. 1996, 2, 944.
47. Dicationic oxygen, sulfur, and selenium analogues of porphyrins: (a) Vogel, E.; Haas, W.; Knipp, B.; Lex, J.; Schmickler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 406. (b) Vogel, E.; Röhrig, P.; Sicken, M.; Knipp, B.; Herrmann, A.; Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1651. (c) Vogel, E.; Dörr, J.; Herrmann, A.; Lex, J.; Schmickler, H.; Walgenbach, P.; Gisselbrecht, J.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1597. (d) Vogel, E.; Pohl, M.; Herrmann, A.; Wiss, T.; König, C.; Lex, J.; Gross, M.; Gisselbrecht, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, (e) Märkl, G.; Sauer, H.; Kreitmeier, P.; Burgemeister, T.; Kastner, F.; Adolin, G.; Nöth, H.; Polborn, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151. Carbaporphyrin: (f) Berlin, K.; Steinbeck, C.; Breitmaier, E. Synthesis 1996, 336. Oxipyriporphyrin: (g) Lash, T. D.; Chaney, S. T. Chem. Eur. J. 1996, 2, 944.
48. Dicationic oxygen, sulfur, and selenium analogues of porphyrins: (a) Vogel, E.; Haas, W.; Knipp, B.; Lex, J.; Schmickler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 406. (b) Vogel, E.; Röhrig, P.; Sicken, M.; Knipp, B.; Herrmann, A.; Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1651. (c) Vogel, E.; Dörr, J.; Herrmann, A.; Lex, J.; Schmickler, H.; Walgenbach, P.; Gisselbrecht, J.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1597. (d) Vogel, E.; Pohl, M.; Herrmann, A.; Wiss, T.; König, C.; Lex, J.; Gross, M.; Gisselbrecht, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, (e) Märkl, G.; Sauer, H.; Kreitmeier, P.; Burgemeister, T.; Kastner, F.; Adolin, G.; Nöth, H.; Polborn, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151. Carbaporphyrin: (f) Berlin, K.; Steinbeck, C.; Breitmaier, E. Synthesis 1996, 336. Oxipyriporphyrin: (g) Lash, T. D.; Chaney, S. T. Chem. Eur. J. 1996, 2, 944.
49. Dicationic oxygen, sulfur, and selenium analogues of porphyrins: (a) Vogel, E.; Haas, W.; Knipp, B.; Lex, J.; Schmickler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 406. (b) Vogel, E.; Röhrig, P.; Sicken, M.; Knipp, B.; Herrmann, A.; Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1651. (c) Vogel, E.; Dörr, J.; Herrmann, A.; Lex, J.; Schmickler, H.; Walgenbach, P.; Gisselbrecht, J.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1597. (d) Vogel, E.; Pohl, M.; Herrmann, A.; Wiss, T.; König, C.; Lex, J.; Gross, M.; Gisselbrecht, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, (e) Märkl, G.; Sauer, H.; Kreitmeier, P.; Burgemeister, T.; Kastner, F.; Adolin, G.; Nöth, H.; Polborn, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151. Carbaporphyrin: (f) Berlin, K.; Steinbeck, C.; Breitmaier, E. Synthesis 1996, 336. Oxipyriporphyrin: (g) Lash, T. D.; Chaney, S. T. Chem. Eur. J. 1996, 2, 944.
50. Dicationic oxygen, sulfur, and selenium analogues of porphyrins: (a) Vogel, E.; Haas, W.; Knipp, B.; Lex, J.; Schmickler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 406. (b) Vogel, E.; Röhrig, P.; Sicken, M.; Knipp, B.; Herrmann, A.; Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1651. (c) Vogel, E.; Dörr, J.; Herrmann, A.; Lex, J.; Schmickler, H.; Walgenbach, P.; Gisselbrecht, J.; Gross, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1597. (d) Vogel, E.; Pohl, M.; Herrmann, A.; Wiss, T.; König, C.; Lex, J.; Gross, M.; Gisselbrecht, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, (e) Märkl, G.; Sauer, H.; Kreitmeier, P.; Burgemeister, T.; Kastner, F.; Adolin, G.; Nöth, H.; Polborn, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151. Carbaporphyrin: (f) Berlin, K.; Steinbeck, C.; Breitmaier, E. Synthesis 1996, 336. Oxipyriporphyrin: (g) Lash, T. D.; Chaney, S. T. Chem. Eur. J. 1996, 2, 944.
51. Syntheses: (a) Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. (b) Vogel, E. Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. (c) Vogel, E.; Koch, P.; Hou, X.-L.; Lausmann, M.; Kisters, M.; Aukauloo, M. A.; Richard, P.; Guilard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1600. Physical properties: (d) Aramendia, P. F.; Redmond, R. W.; Nonell, S.; Schuster, W.; Braslavsky, S. E.; Schaffner, K.; Vogel, E. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 555. (e) Ofir, H.; Regev, A.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Balci, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2686. (f) Levanon, H.; Toporowicz, M.; Ofir, H.; Fessenden, W.; Das, P. K.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2429. (g) Waluk, J.; Vogel, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4530.
52. Syntheses: (a) Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. (b) Vogel, E. Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. (c) Vogel, E.; Koch, P.; Hou, X.-L.; Lausmann, M.; Kisters, M.; Aukauloo, M. A.; Richard, P.; Guilard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1600. Physical properties: (d) Aramendia, P. F.; Redmond, R. W.; Nonell, S.; Schuster, W.; Braslavsky, S. E.; Schaffner, K.; Vogel, E. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 555. (e) Ofir, H.; Regev, A.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Balci, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2686. (f) Levanon, H.; Toporowicz, M.; Ofir, H.; Fessenden, W.; Das, P. K.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2429. (g) Waluk, J.; Vogel, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4530.
53. Syntheses: (a) Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. (b) Vogel, E. Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. (c) Vogel, E.; Koch, P.; Hou, X.-L.; Lausmann, M.; Kisters, M.; Aukauloo, M. A.; Richard, P.; Guilard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1600. Physical properties: (d) Aramendia, P. F.; Redmond, R. W.; Nonell, S.; Schuster, W.; Braslavsky, S. E.; Schaffner, K.; Vogel, E. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 555. (e) Ofir, H.; Regev, A.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Balci, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2686. (f) Levanon, H.; Toporowicz, M.; Ofir, H.; Fessenden, W.; Das, P. K.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2429. (g) Waluk, J.; Vogel, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4530.
54. Syntheses: (a) Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. (b) Vogel, E. Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. (c) Vogel, E.; Koch, P.; Hou, X.-L.; Lausmann, M.; Kisters, M.; Aukauloo, M. A.; Richard, P.; Guilard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1600. Physical properties: (d) Aramendia, P. F.; Redmond, R. W.; Nonell, S.; Schuster, W.; Braslavsky, S. E.; Schaffner, K.; Vogel, E. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 555. (e) Ofir, H.; Regev, A.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Balci, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2686. (f) Levanon, H.; Toporowicz, M.; Ofir, H.; Fessenden, W.; Das, P. K.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2429. (g) Waluk, J.; Vogel, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4530.
55. Syntheses: (a) Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. (b) Vogel, E. Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. (c) Vogel, E.; Koch, P.; Hou, X.-L.; Lausmann, M.; Kisters, M.; Aukauloo, M. A.; Richard, P.; Guilard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1600. Physical properties: (d) Aramendia, P. F.; Redmond, R. W.; Nonell, S.; Schuster, W.; Braslavsky, S. E.; Schaffner, K.; Vogel, E. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 555. (e) Ofir, H.; Regev, A.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Balci, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2686. (f) Levanon, H.; Toporowicz, M.; Ofir, H.; Fessenden, W.; Das, P. K.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2429. (g) Waluk, J.; Vogel, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4530.
56. Syntheses: (a) Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. (b) Vogel, E. Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. (c) Vogel, E.; Koch, P.; Hou, X.-L.; Lausmann, M.; Kisters, M.; Aukauloo, M. A.; Richard, P.; Guilard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1600. Physical properties: (d) Aramendia, P. F.; Redmond, R. W.; Nonell, S.; Schuster, W.; Braslavsky, S. E.; Schaffner, K.; Vogel, E. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 555. (e) Ofir, H.; Regev, A.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Balci, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2686. (f) Levanon, H.; Toporowicz, M.; Ofir, H.; Fessenden, W.; Das, P. K.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2429. (g) Waluk, J.; Vogel, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4530.
57. Syntheses: (a) Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257. (b) Vogel, E. Balci, M.; Pramod, K.; Koch, P.; Lex, J.; Ermer, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928. (c) Vogel, E.; Koch, P.; Hou, X.-L.; Lausmann, M.; Kisters, M.; Aukauloo, M. A.; Richard, P.; Guilard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1600. Physical properties: (d) Aramendia, P. F.; Redmond, R. W.; Nonell, S.; Schuster, W.; Braslavsky, S. E.; Schaffner, K.; Vogel, E. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 555. (e) Ofir, H.; Regev, A.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Balci, M. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2686. (f) Levanon, H.; Toporowicz, M.; Ofir, H.; Fessenden, W.; Das, P. K.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2429. (g) Waluk, J.; Vogel, E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4530.
58. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
59. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
60. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
61. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
62. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
63. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
64. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
65. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
66. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
67. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
68. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
69. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
70. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
71. Metalloporphycenes: (a) Renner, M. W.; Forman, A.; Wu, W.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8618. Ofir. H.; Levanon, H.; Vogel, E.; Köcher, M.; Pramod, K. Fessenden, R. W. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 37. (c) Furenlid, L. R.; Renner, M. W.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634. (d) Gisselbrecht, J. P; Gross, M.; Köcher, M.; Lausmann, M.; Vogel, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8618. (e) Oertling, W. A.; Wu, W.; Lopez-Garriga, J. J.; Kim, Y.; Chang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 127. (f) Berman, A.; Michaeli, A.; Feitelson, J.; Bowman, M. K.; Norris, J. R.; Levanon, H.; Vogel, E.; Koch, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3041. (g) Kadish, K. M.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kasters, M.; Medforth, C. J.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177. (h) Bernard, C.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Vogel, E.; Lausmann, M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2393. (i) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474. (j) Kadish, K. M.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Lausmann, M.; Vogel, E. Inorg. Chem, 1994, 33, 471. (k) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, M. A.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885. (l) Che, C.-M.; Cheung, K. K.; Li, Z.-Y.; Wong, K.-Y. Wang, C.-C.; Yang, Y. Polyhedron 1994, 13, 2563. (m) Che, C.-M.; Li, Z.-V.; Guo, C.-X.; Wong, K.-Y.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. Inorg. Chem. 1995, 34, 984. (n) Chang, C. K.; Morrison, I.; Wu, W.; Chern, S.-S.; Peng, S.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1173.
72. The set of porphyrin isomere was first discussed by J. Waluk and J. Michl in connection with studies of the MCD spectra of porphyrinoid compounds (see ref 23).
73. Hemiporphycene: (a) Callot, H. J.; Rohrer, A.; Tschamber, T.; Metz, B. New J. Chem. 1995, 19, 155. (b) Vogel, E.; Bröring, M.; Weghorn, S. J.; Scholz, P.; Deponte, R.; Lex, J.; Schmickler, H.; Schaffner, K.; Braslarsky, S. E.; Müller, M.; Pörting, S.; Fowler, C. J.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1651.
74. Hemiporphycene: (a) Callot, H. J.; Rohrer, A.; Tschamber, T.; Metz, B. New J. Chem. 1995, 19, 155. (b) Vogel, E.; Bröring, M.; Weghorn, S. J.; Scholz, P.; Deponte, R.; Lex, J.; Schmickler, H.; Schaffner, K.; Braslarsky, S. E.; Müller, M.; Pörting, S.; Fowler, C. J.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1651.
75. Corrphycene: (a) Sessler, J. L.; Brucker, E. A.; Weghorn, S. J.; Kisters, M.; Schäfer, M.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2308. (b) Aukauloo, M. A.; Guilard, R. New. J. Chem. 1994, 18, 1205. (c) Falk, H.; Chen, Q.-Q. Monatsh Chem. 1996, 127, 69.
76. Corrphycene: (a) Sessler, J. L.; Brucker, E. A.; Weghorn, S. J.; Kisters, M.; Schäfer, M.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2308. (b) Aukauloo, M. A.; Guilard, R. New. J. Chem. 1994, 18, 1205. (c) Falk, H.; Chen, Q.-Q. Monatsh Chem. 1996, 127, 69.
77. Corrphycene: (a) Sessler, J. L.; Brucker, E. A.; Weghorn, S. J.; Kisters, M.; Schäfer, M.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2308. (b) Aukauloo, M. A.; Guilard, R. New. J. Chem. 1994, 18, 1205. (c) Falk, H.; Chen, Q.-Q. Monatsh Chem. 1996, 127, 69.
78. For a review of early theoretical studies of tetrapyrroles, see: Hanson, L. K. In Chlorophyll; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; p 1015.
79. For selected semiempirical quantum mechanical studies on porphyrin systems, see: (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Weiss, C. J., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1972, 44, 37. (c) Gouterman, M. in ref 4, Vol III, p 1. (d) Rawlings, D. C.; Davidson, E. R.; Gouterman, M. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1982, 61, 227. (e) Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901. (f) Merz, K. M.; Reynolds, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 90. (g) Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061. (h) Schlüpmann, J.; Huber, M.; Toporowicz, M.; Plato, M.; Köcher, M.; Vogel, E.; Levanon, H.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6463. (i) Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192. (j) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
80. For selected semiempirical quantum mechanical studies on porphyrin systems, see: (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Weiss, C. J., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1972, 44, 37. (c) Gouterman, M. in ref 4, Vol III, p 1. (d) Rawlings, D. C.; Davidson, E. R.; Gouterman, M. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1982, 61, 227. (e) Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901. (f) Merz, K. M.; Reynolds, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 90. (g) Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061. (h) Schlüpmann, J.; Huber, M.; Toporowicz, M.; Plato, M.; Köcher, M.; Vogel, E.; Levanon, H.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6463. (i) Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192. (j) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
81. For selected semiempirical quantum mechanical studies on porphyrin systems, see: (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Weiss, C. J., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1972, 44, 37. (c) Gouterman, M. in ref 4, Vol III, p 1. (d) Rawlings, D. C.; Davidson, E. R.; Gouterman, M. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1982, 61, 227. (e) Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901. (f) Merz, K. M.; Reynolds, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 90. (g) Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061. (h) Schlüpmann, J.; Huber, M.; Toporowicz, M.; Plato, M.; Köcher, M.; Vogel, E.; Levanon, H.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6463. (i) Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192. (j) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
82. For selected semiempirical quantum mechanical studies on porphyrin systems, see: (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Weiss, C. J., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1972, 44, 37. (c) Gouterman, M. in ref 4, Vol III, p 1. (d) Rawlings, D. C.; Davidson, E. R.; Gouterman, M. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1982, 61, 227. (e) Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901. (f) Merz, K. M.; Reynolds, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 90. (g) Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061. (h) Schlüpmann, J.; Huber, M.; Toporowicz, M.; Plato, M.; Köcher, M.; Vogel, E.; Levanon, H.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6463. (i) Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192. (j) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
83. For selected semiempirical quantum mechanical studies on porphyrin systems, see: (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Weiss, C. J., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1972, 44, 37. (c) Gouterman, M. in ref 4, Vol III, p 1. (d) Rawlings, D. C.; Davidson, E. R.; Gouterman, M. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1982, 61, 227. (e) Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901. (f) Merz, K. M.; Reynolds, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 90. (g) Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061. (h) Schlüpmann, J.; Huber, M.; Toporowicz, M.; Plato, M.; Köcher, M.; Vogel, E.; Levanon, H.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6463. (i) Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192. (j) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
84. For selected semiempirical quantum mechanical studies on porphyrin systems, see: (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Weiss, C. J., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1972, 44, 37. (c) Gouterman, M. in ref 4, Vol III, p 1. (d) Rawlings, D. C.; Davidson, E. R.; Gouterman, M. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1982, 61, 227. (e) Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901. (f) Merz, K. M.; Reynolds, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 90. (g) Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061. (h) Schlüpmann, J.; Huber, M.; Toporowicz, M.; Plato, M.; Köcher, M.; Vogel, E.; Levanon, H.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6463. (i) Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192. (j) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
85. For selected semiempirical quantum mechanical studies on porphyrin systems, see: (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Weiss, C. J., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1972, 44, 37. (c) Gouterman, M. in ref 4, Vol III, p 1. (d) Rawlings, D. C.; Davidson, E. R.; Gouterman, M. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1982, 61, 227. (e) Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901. (f) Merz, K. M.; Reynolds, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 90. (g) Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061. (h) Schlüpmann, J.; Huber, M.; Toporowicz, M.; Plato, M.; Köcher, M.; Vogel, E.; Levanon, H.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6463. (i) Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192. (j) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
86. For selected semiempirical quantum mechanical studies on porphyrin systems, see: (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Weiss, C. J., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1972, 44, 37. (c) Gouterman, M. in ref 4, Vol III, p 1. (d) Rawlings, D. C.; Davidson, E. R.; Gouterman, M. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1982, 61, 227. (e) Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901. (f) Merz, K. M.; Reynolds, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 90. (g) Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061. (h) Schlüpmann, J.; Huber, M.; Toporowicz, M.; Plato, M.; Köcher, M.; Vogel, E.; Levanon, H.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6463. (i) Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192. (j) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
87. For selected semiempirical quantum mechanical studies on porphyrin systems, see: (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Weiss, C. J., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1972, 44, 37. (c) Gouterman, M. in ref 4, Vol III, p 1. (d) Rawlings, D. C.; Davidson, E. R.; Gouterman, M. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1982, 61, 227. (e) Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901. (f) Merz, K. M.; Reynolds, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 90. (g) Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061. (h) Schlüpmann, J.; Huber, M.; Toporowicz, M.; Plato, M.; Köcher, M.; Vogel, E.; Levanon, H.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6463. (i) Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192. (j) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
88. For selected semiempirical quantum mechanical studies on porphyrin systems, see: (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138. (b) Weiss, C. J., Jr. J. Mol. Spectrosc. 1972, 44, 37. (c) Gouterman, M. in ref 4, Vol III, p 1. (d) Rawlings, D. C.; Davidson, E. R.; Gouterman, M. Theoret. Chim. Acta (Berlin) 1982, 61, 227. (e) Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901. (f) Merz, K. M.; Reynolds, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 90. (g) Reynolds, C. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 6061. (h) Schlüpmann, J.; Huber, M.; Toporowicz, M.; Plato, M.; Köcher, M.; Vogel, E.; Levanon, H.; Möbius, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6463. (i) Baker, J. D.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1990, 175, 192. (j) Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9538.
89. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
90. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
91. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
92. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
93. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
94. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
95. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem.
96. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
97. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
98. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
99. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
100. Early ab initio calculations: (a) Almlöf, J. Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 915. (b) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470. (c) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7478. (d) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1978, 71, 64. (e) Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. Photochem. Photobiol. 1979, 20, 203. (f) Ohno, K. In Horizons in Quantum Chemistry; Fukui, K., Pullman, B., Eds.; Reidel: Dordrecht, 1980; p 245. (g) Dedieu, A.; Rohmer, M.-M.; Veillard, A. Adv, Quantum Chem. 1982, 16, 43. (h) Orti, E.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 247. (i) Delley, B. Phys. B 1991, 172, 185. (j) Ghosh, A.; Almlof, J.; Gassman, P. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 113. (k) Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135. (1) Yamamoto, Y.; Noro, T.; Ohno, K. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 1563.
101. (a) Ghosh, A.; Almlöf, J. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 519.
102. (b) Ghosh, A.; Lü, T. X.; Almlöf, J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1073.
103. (c) Reimers, J. R.; Lu, T. X.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2855.
104. (d) Merchan, M.; Orti, E.; Roos, B. O. Chem. Phys. Lett. 1994, 221, 136.
105. (e) Almlöf, J.; Fischer, T. H.; Gassman, P. G.; Ghosh, A.; Häser, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10964.
106. Merchan, M.; Orti, E.; Roos, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 27. Nagashima, U.; Takada, T.; Ohno, K. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4524. Ghosh, A.; Almlöf, J.; Que, L., Jr. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5576. Stavrev, K.; Zerner, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 223, 179.
107. Merchan, M.; Orti, E.; Roos, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 27. Nagashima, U.; Takada, T.; Ohno, K. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4524. Ghosh, A.; Almlöf, J.; Que, L., Jr. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5576. Stavrev, K.; Zerner, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 223, 179.
108. Merchan, M.; Orti, E.; Roos, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 27. Nagashima, U.; Takada, T.; Ohno, K. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4524. Ghosh, A.; Almlöf, J.; Que, L., Jr. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5576. Stavrev, K.; Zerner, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 223, 179.
109. Merchan, M.; Orti, E.; Roos, B. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 27. Nagashima, U.; Takada, T.; Ohno, K. J. Chem. Phys. 1986, 85, 4524. Ghosh, A.; Almlöf, J.; Que, L., Jr. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5576. Stavrev, K.; Zerner, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 223, 179.
110. Gassman, P.; Ghosh, A.; Almlöf, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9990. Ghosh, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11004. Ghosh, A. J. Am. Soc. Chem. 1995, 117, 4691. Jones, D. H.; Hinman, A. S.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 2092. Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Soc. Chem. 1992, 114, 9538, Ghosh, A.; Jynge, K. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 823.
111. Gassman, P.; Ghosh, A.; Almlöf, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9990. Ghosh, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11004. Ghosh, A. J. Am. Soc. Chem. 1995, 117, 4691. Jones, D. H.; Hinman, A. S.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 2092. Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Soc. Chem. 1992, 114, 9538, Ghosh, A.; Jynge, K. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 823.
112. Gassman, P.; Ghosh, A.; Almlöf, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9990. Ghosh, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11004. Ghosh, A. J. Am. Soc. Chem. 1995, 117, 4691. Jones, D. H.; Hinman, A. S.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 2092. Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Soc. Chem. 1992, 114, 9538, Ghosh, A.; Jynge, K. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 823.
113. Gassman, P.; Ghosh, A.; Almlöf, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9990. Ghosh, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11004. Ghosh, A. J. Am. Soc. Chem. 1995, 117, 4691. Jones, D. H.; Hinman, A. S.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 2092. Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Soc. Chem. 1992, 114, 9538, Ghosh, A.; Jynge, K. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 823.
114. Gassman, P.; Ghosh, A.; Almlöf, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9990. Ghosh, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11004. Ghosh, A. J. Am. Soc. Chem. 1995, 117, 4691. Jones, D. H.; Hinman, A. S.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 2092. Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Soc. Chem. 1992, 114, 9538, Ghosh, A.; Jynge, K. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 823.
115. Gassman, P.; Ghosh, A.; Almlöf, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9990. Ghosh, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11004. Ghosh, A. J. Am. Soc. Chem. 1995, 117, 4691. Jones, D. H.; Hinman, A. S.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 2092. Skillman, A. G.; Collins, J. R.; Loew, G. H. J. Am. Soc. Chem. 1992, 114, 9538, Ghosh, A.; Jynge, K. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 823.
116. (a) Shelnutt, J. A.; Medforth, C. J.; Berber, M. D.; Barkigia, K. M.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4077.
117. (b) Kaplan, W. A.; Suslick, K. S.; Scott, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9824.
118. (c) Munro, O. Q.; Bradley, J. C.; Hancock, R. D., Marques, H. M.; Marsicano, F.; Wade, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7218.
119. (d) Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581.
120. (e) Tai, J. C.; Yang, L.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11906.
121. (f) Li, X.-Y.; Czernuszewics, R. S.; Kincaid, J. R.; Su. Y. O.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 31.
122. (g) Li, X.-Y.; Czernuszewics, R. S.; Kincaid, J. R.; Stein, P.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 47.
123. (h) Li, X.-Y.; Czernuszewics, R. S.; Kincaid, J. R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7012.
124. Waluk, J.; Müller, M.; Swiderek, P.; Köcher, M.; Vogel, E.; Hohlneicher, G.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5511.
125. Waluk, J. Michl, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 2729.
126. (a) Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
127. (b) Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
128. (c) Jones, R. O.; Gunnarsson, O. Rev. Mod. Phys. 1989, 61, 689.
129. (d) Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J. K., Andzelm, J., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991.
130. (f) Ziegler, T. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1991, 91, 651.
131. (g) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155.
132. Gaussian 92/DFT Revision F.2, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, M. W.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1993.
133. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
134. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
135. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
136. (a) Vogel, E.; Bröring, M.; Fink, J.; Rosen, D.; Schmickler, H.; Lex, J.; Chan, K. W. K.; Wu, Y.-D.; Plattner, D. A.; Nendel, M.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2511.
137. (b) Bröring, M.; Jendrny J.; Zander, L.; Schmickler, H.; Lex, J.; Wu, Y.-D.; Nendel, M.; Chen, J.; Plattner, D. A.; Houk, K. N.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2515.
138. For simplicity, throughout the paper, the configurational isomers in Figure 1 are referred to as (Z)-isomers and the isomers in Figure 2 are referred to as (E)-isomers, although more proper designation for 5, 7, and 8 in Figure 1 and Figure 2 should be (Z,Z)-5, (Z,Z)-7, (Z,Z,Z)-8 and (E,E)-5, (E,E)-7 and (Z,E,E)-8, respectively.
139. In this paper, a tautomer is referred to as anti when the two NH groups are separated and syn when the two NH groups are adjacent (as shown in Scheme 1). In the literature, these tautomers have been referred to as trans and cis, respectively. The current nomenclature is adopted in order to avoid confusion with cis (Z)/trans (E) configurational isomerism.
140. Chen, B. M. L.; Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4144.
141. (a) Yu, N.-T. Methods Enzmol. 1986, 130, 350.
142. (b) Spiro, T. G. Biological Applications of Roman Spectroscopy; Wiley-Interscience: New York, 1988; Vol. 3.
143. Radziszewski, J. G.; Waluk, J.; Michl, J. J. Chem. Phys. 1989, 136, 165.
144. Li, X.-Y.; Zgierski, M. Z. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4268.
145. (a) Limbach, H. H.; Henning, J.; Kendrick, R.; Yannoni, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4059.
146. (b) Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3608.
147. (c) Frydman, L.; Olivieri, A, G.; Diaz, L. E.; Frydman, B.; Morin, F. G.; Mayne, C. L.; Grant, D. M.; Adler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 336.
148. (d) Fryman, L.; Olivieri, A. G.; Diaz, L. E.; Valasinas, A.; Frydman, B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5651.
149. (e) Frydman, L.; Olivieri, A. G.; Diaz, L. E.; Frydman, B.; Kustanovich, I.; Vega, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7001.
150. (f) Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3266.
151. (g) Frydman, L.; Rossomando, P. C.; Sambrotta, L.; Frydman, B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4753.
152. (h) Schlabach, M.; Limbach, H.-H.; Bunnenberg, E.; Shu, A. Y. L.; Tolf, B.-R.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4554.
153. (i) Braun, J. Schlabach, M.; Wehrle, B.; Köcher, M.; Vogel, E.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6593.
154. (a) Sarai, A. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5554.
155. (b) Limbach, H.-H.; Henning, J.; Stulz, J. J. Chem. Phys. 1983, 78, 5432.
156. (c) Sarai, A. J. Chem. Phys. 1984, 80, 5341.
157. (d) Limbach, H.-H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 5343.
158. (a) Schlabach, M.; Wehrle, B.; Limbach, H.-H.; Bunnenberg, E.; Knierzinger, A.; Shu, A. Y. L.; Tolf, B.-R.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3856.
159. (b) Schlabach, M.; Rumpel, H.; Limbach, H.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 76.
160. (c) Schlabach, M.; Scherer, G.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3550.
161. (d) Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Xie, H.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7894.
162. (e) Gentemann, S.; Leung, S. H.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4330.
163. Butenhoff, T. J.; Moore, C. B J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8336.
164. Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Wildman, T. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 395.
165. Wehrle, B.; Limbach, H.-H.; Köcher, M.; Ermer, O.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 934.
166. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
167. The N - H distance is similar to those found in the transition structures of many proton-transfer reactions. For examples, see: Florian, J.; Hrouda, V.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1457.
168. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
169. Plattner, D. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 4405. Nendel, M; Houk, K. N.; Tolbert, L. M.; Vogel, E.; Jiao, H. J.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 748.
170. Plattner, D. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 4405. Nendel, M; Houk, K. N.; Tolbert, L. M.; Vogel, E.; Jiao, H. J.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 748.
171. The (E)-configured hemiporphycene, structure 19, is not shown because it is about 34 kcal/mol less stable than the (Z)-configured structure 15. It is unlikely to be synthesized.
172. In an early stage of the study, the local density functional method was employed to optimize the porphycene structures using the DMol program of BIOSYM. This predicts an essentially symmetrically bridged structure starting from either anti or syn structure using both the JMW/DN and JMW/DND methods. It is known that the local density functional approximation overestimates the strength of hydrogen-bonding interactions (see ref 50).
173. Jorgensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008.
174. Vogel, E. Bröring, M.; Erben, C.; Demuth, R.; Lex, J.; Nendel, M.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 353.
175. Sim, F.; St.-Amant, A.; Papai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391.