Knipholone and related 4-phenylanthraquinones: Structurally, pharmacologically, and biosynthetically remarkable natural products

Natural Product Reports

Volumn 25, Issue 4, 2008, Pages 696-718

  Bringmann, Gerhard ^a   Mutanyatta Comar, Joan ^a   Knauer, Michael ^a   Abegaz, Berhanu M ^b  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BOTSWANA   (Botswana)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIPROTOZOAL AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; KNIPHOLONE;

ANGIOSPERM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; MEDICINAL PLANT; REVIEW;

ANTHRAQUINONES; ANTINEOPLASTIC AGENTS; ANTIPROTOZOAL AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; LILIACEAE; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL;

BULBINE; BULBINELLA; KNIPHOFIA;

EID: 48149089646     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b803784c     Document Type: Review

References (91)

1. R. D. Harley, Artists' Pigments c. 1600-1835. A Study in English Documentary Sources, Butterworth Scientific, London, 2nd edn, 1982
2. E. Dagne W. Steglich Phytochemistry 1984 23 1729 1731
3. G. Bringmann J. Kraus D. Menche K. Messer Tetrahedron 1999 55 7563 7572
4. G. Bringmann K. Maksimenka J. Mutanyatta-Comar M. Knauer T. Bruhn Tetrahedron 2007 63 9810 9824
5. E. Berhanu M. Fetene E. Dagne Phytochemistry 1986 25 847 850
6. E. Dagne A. Yenesew Phytochemistry 1993 34 1440 1441
7. A. Yenesew E. Dagne M. Müller W. Steglich Phytochemistry 1994 37 525 528
8. B.-E. van Wyk A. Yenesew E. Dagne Biochem. Syst. Ecol. 1995 23 277 281
9. G. Alemayehu A. Hailu B. M. Abegaz Phytochemistry 1996 42 1423 1425
10. L. F. van Staden S. E. Drewes Phytochemistry 1994 35 685 686
11. M. Bezabih S. Motlhagodi B. M. Abegaz Phytochemistry 1997 46 1063 1067
12. M. Bezabih B. M. Abegaz Phytochemistry 1998 48 1071 1073
13. G. Bringmann D. Menche R. Brun T. Msuta B. M. Abegaz Eur. J. Org. Chem. 2002 1107 1111
14. B. M. Abegaz M. Bezabih T. Msuta R. Brun D. Menche J. Mühlbacher G. Bringmann J. Nat. Prod. 2002 65 1117 1121
15. J. Mutanyatta M. Bezabih B. M. Abegaz M. Dreyer R. Brun N. Kocher G. Bringmann Tetrahedron 2005 61 8475 8484
16. M. A. Qhotsokoane-Lusunzi P. Karuso Aust. J. Chem. 2001 54 427 430
17. M. A. Qhotsokoane-Lusunzi P. Karuso J. Nat. Prod. 2001 64 1368 1372
18. M. Kuroda Y. Mimaki H. Sakagami Y. Sashida J. Nat. Prod. 2003 66 894 897
19. G. Bringmann J. Mutanyatta-Comar K. Maksimenka J. M. Wanjohi M. Heydenreich R. Brun W. E. G. Müller M. G. Peter J. O. Midiwo A. Yenesew Chem.-Eur. J. 2008 14 1420 1429
20. G. Bringmann D. Menche M. Bezabih B. M. Abegaz R. Kaminsky Planta Med. 1999 65 757 758
21. A. A. Wube F. Bucar K. Asres S. Gibbons M. Adams B. Streit A. Bodensieck R. Bauer Phytomedicine 2006 13 452 456
22. S. Habtemariam Food Chem. 2007 102 1042 1047
23. M. C. B. van Rheede van Oudtshoorn Planta Med. 1963 11 332 337
24. G. Bringmann D. Menche Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1687 1690
25. G. Bringmann D. Menche J. Kraus J. Mühlbacher K. Peters E.-M. Peters R. Brun M. Bezabih B. M. Abegaz J. Org. Chem. 2002 67 5595 5610
26. G. Bringmann T. F. Noll T. Gulder M. Dreyer M. Grüne D. Moskau J. Org. Chem. 2007 72 3247 3252
27. M. W. Chase A. Y. De Bruijn A. V. Cox G. Reeves P. J. Rudall M. A. T. Johnson L. E. Eguiarte Ann. Bot. 2000 86 935 951
28. R. M. T. Dahlgren, H. T. Clifford and P. F. Yeo, in The Families of the Monocotyledons, Structure, Evolution and Taxonomy, Springer, Berlin, 1985
29. J. E. Barnes, L. M. Turton and E. Kalake, in A List of Flowering Plants of Botswana, The Botswana Society and the National Museum, Monuments and Art, Gaborone, 1994, pp. 46-47
30. L. I. Hall S. Afr. J. Bot. 1984 50 356 358
31. P. L. Perry S. Afr. J. Bot. 1987 53 431 444
32. R. Alasbahi M. F. Melzig Planta Med. 2007 73 10.1055/s-2007-987231
33. G. F. Smith B.-E. van Wyk Taxon 1991 40 557 581
34. R. Burwood G. Read K. Schofield D. E. Wright J. Chem. Soc. 1965 6067 6073
35. R. Burwood G. Read K. Schofield D. E. Wright J. Chem. Soc. C 1967 842 851
36. E. D. Pandhare A. V. Rama Rao R. Srinivasan K. Venkataraman Tetrahedron, Suppl. 8, Part 1 1966 229 239
37. D. W. Cameron G. I. Feutrill A. F. Patti C. L. Raston W. D. Raverty A. H. White Aust. J. Chem. 1978 31 2651 2658
38. D. W. Cameron G. I. Feutrill P. Perlmutter Aust. J. Chem. 1982 35 1469 1480
39. G. Bringmann, G. Günther, M. Ochse, O. Schupp and S. Tasler, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed., W. Herz,,, H. Falk,,, G. W. Kirby,,, R. E. Moore, and, C. Tamm,, Springer-Verlag, Wien, New York, 2001, vol. 82, pp. 1-249
40. G. Bringmann A. J. Price Mortimer P. A. Keller J. Gresser J. Garner M. Breuning Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5384 5427
41. Y. Yu J. Ethnopharmacol. 1987 20 65 78
42. G. François G. Timperman J. Holenz L. Aké Assi T. Geuder L. Maes J. Dubois M. Hanocq G. Bringmann Ann. Trop. Med. Parasitol. 1996 90 115 123
43. M. R. Boyd Y. F. Hallock J. H. Cardellina II K. P. Manfredi J. W. Blunt J. B. McMahon R. W. Buckheit Jr G. Bringmann M. Schäffer G. M. Cragg D. W. Thomas J. G. Jato J. Med. Chem. 1994 37 1740 1745
44. H. R. Perkins Pharmacol. Ther. 1982 16 181 197
45. G. Bringmann M. Wenzel M. Rückert K. Wolf S. Busemann M. Schäffer L. Aké Assi Heterocycles 1998 47 985 990
46. G. Bringmann K. Messer K. Wolf J. Mühlbacher M. Grüne R. Brun A. M. Louis Phytochemistry 2002 60 389 397
47. G. Bringmann M. Rübenacker P. Vogt H. Busse L. Aké Assi K. Peters H. G. von Schnering Phytochemistry 1991 30 1691 1696
48. M. Bezabih, personal communication
49. D. Barron L. Varin R. K. Ibrahim J. B. Harborne C. A. Williams Phytochemistry 1988 27 2375 2395
50. G. Flamini E. Antognoli I. Morelli Phytochemistry 2001 57 559 564
51. G. Helmchen, in Methods of Organic Chemistry (Houben Weyl), ed., G. Helmchen,,, R. Hoffmann,,, J. Mulzer, and, E. Schaumann,, Thieme, Stuttgart, 4th edn, 1995, vol. E21a, pp. 11-13
52. V. Prelog G. Helmchen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 567 583
53. R. H. Thomson, Naturally Occurring Quinones IV, Recent Advances, Chapman and Hall, London, 1997, p. 134
54. P. K. Sharma R. N. Khanna B. K. Rohatgi R. H. Thomson Phytochemistry 1988 27 632 633
55. R. N. Khanna P. K. Sharma R. H. Thomson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987 1821 1824
56. R. J. Capon D. R. Groves S. Urban R. G. Watson Aust. J. Chem. 1993 46 1245 1253
57. H. Auterhoff F. C. Scherff Arch. Pharm. 1960 293 918 925
58. D. Barron R. K. Ibrahim Tetrahedron 1987 43 5197 5202
59. G. Bringmann M. Breuning S. Tasler Synthesis 1999 525 558
60. G. Bringmann D. Menche Acc. Chem. Res. 2001 34 615 624
61. G. Bringmann M. Breuning R.-M. Pfeifer W. A. Schenk K. Kamikawa M. Uemura J. Organomet. Chem. 2002 661 31 47
62. G. Bringmann, T. Gulder and T. A. M. Gulder, in Asymmetric Synthesis, ed., M. Christmann, and, S. Braese,, Wiley-VCH, 2nd edn, 2007, pp. 246-250
63. G. Bringmann S. Tasler R.-M. Pfeifer M. Breuning J. Organomet. Chem. 2002 661 49 65
64. S. P. Stanforth Tetrahedron 1998 54 263 303
65. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359 1469
66. G. Bringmann M. Breuning Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 667 679
67. G. Bringmann R.-M. Pfeifer C. Rummey K. Hartner M. Breuning J. Org. Chem. 2003 68 6859 6863
68. G. Bringmann J. Hinrichs K. Peters E.-M. Peters J. Org. Chem. 2001 66 629 632
69. M. Rychener W. Steiger Pharm. Acta Helv. 1989 64 8 15
70. A. T. Khan B. Blessing R. R. Schmidt Synthesis 1994 255 257
71. J. Alexander A. V. Bhatia L. A. Mitscher S. Omoto T. Suzuki J. Org. Chem. 1980 45 20 24
72. J. M. Watt and M. G. Breyer-Brandwijk, The Medicinal and Poisonous Plants of Southern and Eastern Africa, Livingstone, Edinburgh, 2nd edn, 1962, pp. 695-696
73. A. Hutchings, Zulu Medicinal Plants, University of Natal Press, Pietermaritzburg, 1996, pp. 27-31
74. A. R. Renslo J. H. McKerrow Nat. Chem. Biol. 2006 2 701 710
75. M. Schlitzer ChemMedChem 2007 2 944 986
76. J. E. Hyde FEBS J. 2007 274 4688 4698
77. J. Wiesner R. Ortmann H. Jomaa M. Schlitzer Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5274 5293
78. N. R. Bachur S. L. Gordon M. V. Gee Cancer Res. 1978 38 1745 1750
79. G. Bringmann Y. Reichert V. V. Kane Tetrahedron 2004 60 3539 3574
80. G. Brunow I. Kilpeläinen J. Sipilä K. Syrjänen P. Karhunen H. Setälä P. Rummakko ACS Symp. Ser. 1998 697 131 147
81. T. Pal A. Pal Curr. Sci. 1996 71 106 108
82. R. H. Thomson, Naturally Occurring Quinones III, Recent Advances, Chapman and Hall, London, New York, 1987, vol. 3, p. 383
83. S. Fotso R. P. Maskey I. Gruen-Wollny K.-P. Schulz M. Munk H. Laatsch J. Antibiot. 2003 56 931 941
84. G. Bringmann T. F. Noll T. A. M. Gulder M. Grüne M. Dreyer C. Wilde F. Pankewitz M. Hilker G. D. Payne A. L. Jones M. Goodfellow H.-P. Fiedler Nat. Chem. Biol. 2006 2 429 433
85. E. Leistner M. H. Zenk J. Chem. Soc. D 1969 210 211
86. J. W. Fairbairn F. J. Muhtadi Phytochemistry 1972 11 215 219
87. E. Leistner Phytochemistry 1971 10 3015 3020
88. R. Thomas ChemBioChem 2001 2 612 627
89. G. Bringmann A. Irmer Phytochem. Rev. 10.1007/s11101-008-9090-8
90. U. Rix C. Fischer L. L. Remsing J. Rohr Nat. Prod. Rep. 2002 19 542 580
91. A. A. Wube F. Bucar K. Asres S. Gibbons L. Rattray S. L. Croft Phytother. Res. 2005 19 472 467