The retro Diels-Alder reaction as a valuable tool for the synthesis of heterocycles

Current Organic Chemistry

Volumn 7, Issue 14, 2003, Pages 1423-1432

  Stájer, Géza ^a   Csende, Ferenc ^a   Fülöp, Ferenc ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS;

CONDITION; CYCLOREVERSION; FURAN DERIVATIVES; HETEROCYCLES; HETEROCYCLIC RINGS; MULTI-STEP PROCEDURES; N-HETEROCYCLES; RETRO DIELS-ALDER REACTIONS; RETRO-DIELS-ALDER REACTIONS; RING SYSTEMS;

ORGANIC COMPOUNDS;

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; OXAZOLE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ATOM; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; DIELS ALDER REACTION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 18344413123     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272033486369     Document Type: Review

References (69)

1. Kwart, H.; King, K. Chem. Rev., 1968, 68, 415.
2. Ichihara, A. Synthesis, 1987, 207.
3. Sweger, R.W.; Czarnik, A.W. Comp. Org. Synth., 1991, 5, 551.
4. Wollweber, H. Diels-Alder-Reaction, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1972; p. 152.
5. Weis, C.D. J. Org. Chem., 1962, 27, 3693.
6. Wilson, W.S.; Warrener, R.N. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 211.
7. Wiersum, U.E.; Mijs, W.J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 347.
8. Fieser, L.F.; Fieser, M. Reagents for Organic Synthesis, Wiley, New York, 1976, p. 521.
9. Bornstein, J.; Hunt, S.E.; Mineck, J.D. J. Org. Chem., 1979, 44, 805.
10. Bornstein, J.; Remy, D.E.; Shields, J.E. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 1149.
11. Cinguin, C.; Bortolussi, M.; Bloch, R. Tetrahedron, 1996, 52, 6943.
12. Arai, Y.; Fujii, A.; Ohno, T.; Koizumi, T. Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 1670.
13. Manteca, I.; Etxarri, B.; Ardeo, A.; Arrasate, A.; Osante, I.; Sotomayor, N.; Lete, E. Tetrahedron, 1998, 54, 12361.
14. Gonzáles-Temprano, I.; Sotomayor, N.; Lete, E. Synlett, 2002, 593.
15. Rothenberg, A.S.; Dauplaise, D.L.; Panzer, H.P. Angew. Chem., 1983, 95, 573.
16. Ripoll, J.-L.; Vallée, Y.; Khalid, M.; Hakiki, A. J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1867.
17. Ripoll, J.-L. Tetrahedron Lett., 1974, 1665.
18. Glover, S.A.; Jones, K.M.; McNee, J.R.; Rowbottom, C.A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1367.
19. Warrener, R.N.; Golic, M.; Butler, D.N. Synlett, 1997, 1105.
20. Bernáth, G.; Stájer, G.; Fülöp, F.; Sohár, P. J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 439.
21. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. Chem. Ber., 1987, 120, 259.
22. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Bernáth, G.; Sohár, P. Synthesis, 1987, 290.
23. Fülöp, F.; Palkó, G.; Sohár, P. Synth. Commun., 1997, 27, 195.
24. Fülöp, F.; Huber, I.; Szabó, Á.; Bernáth, G. Tetrahedron, 1991, 47, 7673.
25. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Bernáth, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 237.
26. Bernáth, G.; Stájer, G.; Szabo, A.E.; Szöke-Molnár, Z.; Sohár, P.; Argay, G.; Kálmán, A. Tetrahedron, 1987, 43, 1921.
27. Frimpong-Manso, S.; Nagy, K.; Stájer, G.; Bernáth, G. J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 221.
28. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Pintye, J.; Bernáth, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1985, 2483.
29. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G. Synthesis, 1984, 345.
30. Stájer, G.; Mód, L.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. Tetrahedron, 1984, 40, 2385.
31. Akssira, M.; Dahdouh, A.; Kasmi, H. Bull. Chem. Soc. Chim. Belg., 1993, 102, 227.
32. Canonne, P.; Akssira, M.; Dahdouh, A.; Kasmi, H.; Boumzebra, M. Tetrahedron, 1993, 49, 1985.
33. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Sohár, P.; Szúnyog, J.; Bernáth, G. Synthesis, 1998, 178.
34. Stájer, G.; Miklós, F.; Sohár, P.; Sillanpää, R. Eur. J. Org. Chem., 2001, 4153.
35. Sohár, P.; Miklós, F.; Csámpai, A.; Stájer, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 558.
36. Miklós, F.; Stájer, G.; Sohár, P.; Böcskei, Z. Synlett, 2000, 67.
37. Klunder, A.J.H.; Zhu, J.; Zwanenburg, B. Chem. Rev., 1999, 99, 1163.
38. Alder, K.; Rickert, H.F. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1937, 70, 1354.
39. Cook, M.J.; Forbes, E.J. Tetrahedron, 1968, 24, 4501.
40. Mavoungon-Gomès, L.; Bruneton, J.; Aicart, M. J. Heterocyclic Chem., 1985, 22, 1233.
41. Warrener, R.N. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2346.
42. Priestley, G.M.; Warrener, R.N. Tetrahedron Lett., 1972, 4295.
43. Canonne, P.; Bélanger, D.; Lemay, G. J. Org. Chem., 1982, 47, 3953.
44. Canonne, P.; Akssira, M.; Lemay, G. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 1929.
45. Canonne, P.; Akssira, M.; Lemay, G. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 2611.
46. Canonne, P.; Akssira, M.; Fytas, G. Tetrahedron, 1984, 40, 1809.
47. Axtell, H.C.; Howell, W.M.; Schmid, L.G.; Cann, M.C. J. Org. Chem., 1991, 56, 3906.
48. Anderson, W.K.; Milowsky, A.S. J. Org. Chem., 1985, 50, 5423.
49. Nagasowa, H.; Sugihara, Y.; Iskii, A.; Nakayama, J. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1999, 72, 1919.
50. Huisgen, R.; Christl, M. Chem. Ber., 1973, 106, 3291.
51. Huisgen, R.; Christl, M. Angew. Chem., 1967, 79, 471.
52. Huisgen, R.; Seidel, M.; Wallbillich, G.; Knupfer, K. Tetrahedron, 1962, 17, 3.
53. Paulissen, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 219.
54. Tanaka, K.; Masuda, H.; Mitsuhashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn, 1986, 59, 3901.
55. Huisgen, R.; Möbius, L.; Müller, G.; Stangl, H.; Szeimies, G.; Vernon, J.M. Chem. Ber., 1965, 98, 3992.
56. Alder, K.; Trimbon, W. Liebigs Ann. Chem., 1950, 566, 58.
57. Reinhoudt, D.N.; Kouwenhoven, C.G. Tetrahedron Lett., 1974, 2163.
58. Marck, A.; Bergsträßer, V.; Reiss, G.I.; Regitz, M. Eur. J. Org. Chem., 1999, 587.
59. Eisseinstat, M.A.; Weaver, J.D. J. Org. Chem., 1993, 58, 3387.
60. Stájer, G.; Szabó, A.E.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Sohár, P. J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 1181.
61. Moriconi, E.J.; Crawford, W.C. J. Org. Chem., 1968, 33, 370.
62. Gupta, K.A.; Saxena, A.K.; Jain, P.C. Synthesis, 1981, 905;
63. Gupta, K.A.; Saxena, A.K.; Jain, P.C. Indian J. Chem. Sect. B, 1983, 22, 384.
64. Gupta, K.A.; Saxena, A.K.; Jain, P.C.; Srimal, R.C.; Kar, K.; Anand, N. Indian J. Chem. Sect. B, 1982, 21, 228.
65. Gupta, K.A.; Saxena, A.K.; Jain, P.C.; Dua, P.R.; Prasad, C.R.; Anand, N. Indian J. Chem. Sect. B, 1983, 22, 789.
66. Miklós, F.; Sohár, P.; Csámpai, A.; Sillanpää, R.; Péter, M.; Stájer, G. Heterocycles, 2002, 57, 2309.
67. Ito, S.; Ochi, N.; Murashima, T.; Uno, H.; Ono, N. Heterocycles, 2000, 52, 399.
68. Ito, S.; Murashima, T.; Uno, H.; Ono, N. Chem. Commun., 1998, 1661.
69. Marques, M.M.B.; Lobo, A.M.; Prabhakar, S.; Branco, P.S. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3795.