Chemistry, distribution and biological activities of 13,28-epoxy-oleanane saponins from the plant families myrsinaceae and primulaceae

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 8, 2008, Pages 629-642

  Foubert, K ^a   Theunis, M ^a   Apers, S ^a   Vlietinck, A J ^a   Pieters, Luc ^a  

^a UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METABOLITES;

CARBONYL DERIVATIVES; CARBONYL GROUPS; EPOXY; GLYCANS; LARGE GROUPS; NATURAL COMPOUNDS; OLEANANE; PENTACYCLIC TRITERPENES; PLANT FAMILIES; TRITERPENES;

BIOACTIVITY;

EID: 47249127301     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208784577376     Document Type: Review

References (69)

1. Hiller, K. In Biologically Active Natural Products; Hostettmann, K.; Lea, P. J., Eds.; Clarendon Press: Oxford, 1987; pp. 167-184.
2. Bader, G. Pharmazie, 1994, 49, 391.
3. Hostettmann, K.; Marston, A. In Saponins; Phillipson, J. D.; Ayres, D. C.; Baxter, H., Eds.; Cambridge University Press: Cambridge, 1995; pp. 1-121, 232-306.
4. Mahato, S. B.; Sen, S. Phytochemistry, 1997, 44, 1185.
5. Mahato, S. B.; Garai, S. Progr. Chem. Org. Nat. Prod., 1998, 74, 1.
6. Bruneton, J. Pharmacognosy: Phytochemistry, Medicinal Plants, Lavoisier Publishing: Paris, 1999; pp. 661-670.
7. Hänsel, R.; Sticher, O.; Steinegger, E. Pharmakognosie - Phytopoharmazie, Springer-Verlag: Berlin, 1999; pp. 526-537.
8. Sparg, S. G.; Light M. E.; Van Staden, J. J. Ethnopharmacol., 2004, 94, 219.
9. Sindambiwe, J.-B.; Baldé, A. M.;,De Bruyne, T.; Pieters, L.; Van den Heuvel, H.; Claeys, M.; Vanden Berghe, D.; Vlietinck, A. J. Phytochemistry, 1996, 41, 269.
10. Sindambiwe, J.-B.; Calomme, M.; Geerts, S.; Pieters, L.; Vlietinck, A. J.; Vanden Berghe, D. A. J. Nat. Prod., 1998, 585.
11. Apers, S.; Foriers, A.; Sindambiwe, J.-B.; Vlietinck, A.; Pieters, L. J. Pharm. Biomed. Anal., 1998, 18, 737.
12. Apers, S.; De Bruyne, T.; Claeys, M.; Vlietinck, A. J.; Pieters, L. A. C. Phytochemistry, 1999, 52, 1121.
13. De Napoli, L.; Piccialli, G.; Piccialli, V.; Santacroce, C.; Carolla, R. Phytochemistry, 1992, 31, 3965.
14. Aliotta, G.; De Napoli, L.; Giordano, F.; Piccialli, G.; Piccialli, V.; Santacroce, C. Phytochemistry, 1992, 31, 929.
15. Apers, S. Structure Elucidation and Biological Evaluation of Active Constitunts Isolated from Three Medicinal Plants: Maesa lanceolata, Aleurites moluccana and Quassia africana; Ph. D. Thesis, University of Antwerp: Antwerp, 2000; chapt. 3.
16. Apers, S.; Baronikova, S.; Sindambiwe, J.-B.; Witvroaw, M.; De Clercq, E.; Vanden Berghe, D.; Van Marck, E.; Vlietinck, A.; Pieters, L. Planta Med., 2001, 67, 528.
17. Germonprez, N.; Van Puyvelde, L.; Maes, L.; Van Tri, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron, 2004, 60, 219.
18. Kohda, H.; Takeda, O.; Tanaka, S. Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 3304.
19. Podolak, I.; Elas, M.; Cieszka, K. Phytother. Res., 1998, 12, S70.
20. Bloor, S.J.; Qi, L. J. Nat. Prod., 1994, 57, 1354.
21. Hegde, V. R.; Silver, J.; Patel, M. G.; Bryant; R.; Pai, J.; Das, P. R.; Puar, M. S.; Cox, P. A. J. Nat. Prod., 1995, 58, 1492.
22. Tschesche, R.; Wagner, R.; Widera, W. Liebigs Ann. Chem., 1993, 993.
23. Calis, I.; Yürüker, A.; Rüegger, H.; Wright, A. D.; Sticher, O. J. Nat. Prod., 1992, 55, 1299.
24. Siems, K.; Jaensch, M.; Jakupovic, J. Planta Med., 1998, 64, 272.
25. Yayli, N. J. Asian Nat. Prod. Res., 2001, 3, 347.
26. Kitagawa, I.; Yoshikawa, M.; Kobayashi, K.; Imakura, Y.; Im, K. S.; Ikenishi, Y. Chem. Pharm. Bull., 1980, 28, 296.
27. Ohtani, K.; Mavi, S.; Hostettmann, K. Phytochemistry, 1993, 33, 83.
28. Lavaud, C.; Pichelin, O.; Massiot, G.; Le Men-Olivier, L.; Sevenet, T.; Cosson, J.-P. Fitoterapia, 1999, 70, 116.
29. Segiet-Kujawa., E.; Kaloga, M. J. Nat. Prod., 1991, 54, 1044.
30. Apers, S.; Naessens, T.; Van Miert, S.; Pieters, L.; Vlietinck, A. Phytochem. Anal., 2005, 16, 55.
31. Amoros, M.; Girre, R. L. Phytochemistry, 1987, 26, 787.
32. Glombitza, K.-W.; Kurth, H. Planta Med., 1987, 548.
33. Mahato, S. B.; Sahu, N. P.; Roy, S. K.; Sen, S. Tetrahedron, 1991, 47, 5215.
34. Heitz, S.; Billet, D.; Raulais, D. Bull. Soc. Chim. Fr., 1971, 2320.
35. Amoros, M.; Fauconnier, B.; Girre, R. L. Antiviral Res., 1987, 8, 13
36. Huang, J.; Ogihara, Y.; Zhang, H.; Shimizu, N.; Takeda, T. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1413.
37. Jia, Z,; Koike, K.; Ohmoto, T.; Ni, M. Phytochemistry, 1994, 37, 1389.
38. Wang, M.; Guan, X.; Han, X.; Hong, S. Planta Med., 1992, 58, 205.
39. Jansakul, C.; Baumann, H.; Kenne, L.; Samuelsson, G. Planta Med., 1987, 405.
40. Waltho, J. P.; Williams, D. H.; Mahato, S. B.; Pal, B. C.; Barna, I C. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1986, 1527.
41. Lavaud, C.; Massiot, G.; Barrera, J. B.; Moretti, C.; Le Men-Olivier, L. Phytochemistry, 1994, 37, 1671.
42. Reznicek, G.; Jurenitsch, J.; Robien, W.; Kubelka, W. Phytochemistry, 1989, 28, 825.
43. Ahmad, V. U.; Sultana, V.; Arif, S.; Saqib, Q. N. Phytochemistry, 1988, 27, 304.
44. Calis, I.; Satana, M. E.; Yürüker, A.; Kelican, P.; Demirdamar, R.; Alaçam, R.; Tanker, N.; Rüegger, H.; Sticher, O. J. Nat. Prod., 1997, 60, 315.
45. Calis. I.; Yütüker, A.; Tanker, N.; Wright, A. D.; Sticher, O. Planta Med., 1997, 63, 166.
46. Tschesche, R.; Mercker, H.; Wulff, G. Liebigs Ann. Chem., 1969, 721, 194.
47. Pal, B. C.; Mahato, S. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1987, 1963.
48. Ahmad, V. U.; Sultana, V.; Sajib, Q. N. Planta Med., 1990, 56, 94.
49. De Tommassi, N.; Piacente, S.; De Simone, F.; Pizza, C.; Zhou, Z. L. J. Nat. Prod., 1993, 56, 1669.
50. Piacente, S.; Pizza, C.; De Tommassi, N.; Mahmood, N. J. Nat. Prod., 1996, 59, 565.
51. Zhang, Q. H.; Wang, X. J.; Miao, Z. C.; Feng, R. Acta. Pharm. Sin., 1993, 28, 673.
52. Han, D.-X; Han, J.-W.; Qiao, M.; Yu, Z.-Ch.; Tan, W.J.; Xu, S.-X. Acta Pharm. Sin., 1987, 22, 746.
53. Huang, J.; Zhang, H.; Shimizu, N.; Takeda, T. Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 875.
54. Huang, J.; Ogihara, Y.; Zhang, H.; Shimizu, N.; Takeda, T. Phytochemistry, 2000, 54, 817.
55. Jiang, Z.-H.; Jia, X.; Xu, J. Zhongcaoyao, 1988, 19 530 (CA, 1989, 111, 33263b).
56. Kobayashi, H.; De Mejia, E. J. Ethnopharmacol., 2005, 96, 347.
57. Shoji, N.; Umeyama A.; Yoshikawa, K.; Arihara, S. Phytochemistry, 1994, 37, 1397.
58. Shoji, N.; Umeyama, A.; Yoshikawa, K.; Arihara, S. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1750.
59. Müller, A.; Ganzera, M.; Stuppner, H. J. Chromatogr. A, 2006, 1112, 218.
60. Koike, K.; Kudo, M.; Jia, Z.; Nikaido, T.; Ide, Y.; Sakura, T. J. Nat. Prod., 1999, 62, 228.
61. Ni, L.; Li, Y.; Yang, S.; Xu, L. Acta Pharm. Sin., 2000, 35, 115.
62. Löw, L.; Hoppe Seyler Z. Physiol. Chem., 1967, 348, 839.
63. Yosioka, I.; Nishimura, T.; Watani, N.; Kitagawa, I. Tetrahedron Lett., 1967, 52, 5343.
64. Wagner, J.; Hoffmann H.; Löw, I. Hoppe Seyler Z. Physiol. Chem., 1970, 351, 1133.
65. Apers, S.; Everaert, G.; Van der Veken, B. J.; Vlietinck, A. J.; Pieters, L. A. C. Phytochem. Anal., 2002, 13, 262.
66. Leonard, S.; Capote, R.; Germonprez, N.; Van Puyvelde, L.; De Kimpe, N.; Vermeersch, H.; Rosier, J.; Maes, L.; Roots, E.; Hoogmartens, J. J. Chromatogr. A, 2003, 1012, 39.
67. Maes, L.; Vanden Berghe, D.; Germonprez, N.; Quirijnen, L.; Cos, P.; De Kimpe, N.; Van Puyvelde, L. Antimicrob. Agents Chemother., 2004, 48, 130.
68. Germonprez, L.; Maes, L.; Van Puyvelde, L.; Tri, M. V.; Tuan, D. A.; De Kimpe, N. J. Med. Chem., 2005, 48, 32.
69. Maes. L.; Germonprez, N.; Quirijnen, L.; Van Puyvelde, L.; Cos, P.; Vanden Berghe, D. Antimicrob. Agents Chemother., 2004, 48, 2056.