Photoinduced electron transfer of N-[(3- And 4-diarylamino)phenyl]-1,8- naphthalimide dyads: Orbital-orthogonal approach in a short-linked D-A system

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 12, 2008, Pages 2533-2542

  Takahashi, Seiichiro ^a   Nozaki, Koichi ^b   Kozaki, Masatoshi ^a   Suzuki, Shuichi ^a   Keyaki, Kazutoshi ^b   Ichimura, Akio ^a   Matsushita, Toshio ^a   Okada, Keiji ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; ORBITAL TRANSFER; QUENCHING;

NAPHTHALIMIDE; ORBITAL (CO); PHOTO INDUCED ELECTRON TRANSFER (PET); TRIPHENYLAMINE (TPA);

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 47149090204     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp710102h     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Deisenhofer, J.; Michel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 829-847.
2. (b) Huber, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848-869.
3. (a) Kavarnos, G. J. In Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer, Wiley: New York, 1993.
4. (b) Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066.
5. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Macpherson, A. N.; Lopez, A.; DeGraziano, J. M.; Gouni, I.; Bittersmann, E.; Seely, G. R.; Gao, F.; Nieman, R. A.; Ma, X. C.; Demanche, L. J.; Hung, S.-C.; Luttrull, D. K.; Lee, S.-J.; Kerrigan, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141-11152.
6. (d) van Dijk, S. I.; Wiering, P. G.; van Staveren, R.; van Ramesdonk, H. J.; Brouwer, A. M.; Verhoeven. J. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 502-506.
7. (e) Osuka, A.; Yamada, H.; Ohno, T.; Nozaki, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 238, 37-41.
8. (f) Regev, A.; Galili, T.; Levernon, H.; Schuster, D. I. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8593-8598.
9. (g) Palacios, R. E.; Kodis, G.; Herrero, C.; Ochoa, E. M.; Gervaldo, M.; Gould, S. L.; Kermis, J. T. M.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25411-25420.
10. (h) D'Souza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Islam, D.-M. S.; Schumacher, A. L.; Zandler, M. E.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25240-24250.
11. (i) Cho, D. W.; Fujitsuka, M.; Sugimoto, A.; Yoon, U. C.; Mariano, P. S.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11062-11068.
12. (a) Verhoeven, J. W.; van Ramesdonk, H. J.; Groeneveld, M. M.; Benniston, A. C.; Harriman, A. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 2251-2260.
13. (b) Verhoeven, J. W. J. Photochem. Photobiol. C 2006, 7, 40-60.
14. (a) Anglos, D.; Bindra, V.; Kuki, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 213-215.
15. (b) van Dijk, S. I.; Groen, C. P.; Haul, F.; Brouwer, A. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 11, 8425-8432.
16. (c) Widerrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R.; Galili, T.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9715-9722.
17. (d) Zeng, H.-P.; Wang, T.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4713-4720.
18. Harriman, A.; Mallon, L. J.; Ulrich, G.; Ziessel, R. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 1207-1214.
19. Ohno, T.; Nozaki, K.; Haga, M. Inorg. Chem. 1992, 31, 548-555.
20. Yoshimura, A.; Nozaki, K.; Ikeda, N.; Ohno, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1630-1637.
21. (a) Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367-2370.
22. (b) Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369-7370.
23. (c) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723.
24. (d) Hartwig, J. F.; Kuwatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
25. Hoshino, Y.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3008-3010.
26. The percentage of excitation (355 nm) of naphthalimide chromophore for the para isomers: Ip, 72%; 2p, 62%; 3p, 53%; 4p, 33%; 5p: 18%.
27. Demeter, A.; Bérces, T.; Biczók, L.; Wintgens, V.; Valat, P.; Kossanyi, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2001-2011.
28. Wintgens, V.; Valat, P.; Kossanyi, J.; Demeter, A.: Biczók, L.; Bérces, T. New. J. Chem. 1996, 20, 1149-1158.
29. (a) Korol'kova, N. V.; Val'kova, G. A.; Shigorin, D. N.; Shigalevskii, V. A.; Vostrova, V. N. Russ. J. Phys. Chem. 1990, 64, 206-209.
30. (b) Wintgens, V.; Valat, P.; Kossanyi, J.; Biczók, L.; Demeter, A.: Bérces, T. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 411-421.
31. Wasielewski, M. R.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.; Kersey, K. M.; Minsek, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7219-7221.
32. Spartan '06, Wavefunction, Inc., Irvine, CA.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
34. (a) Weller, A. Z. Phys. Chem. Neu. Folg. 1982, 133, 93-98.
35. (b) Lor, M.; Viaene, L.; Pilot, R.; Fron, E.; Jordens, S.; Schweitzer, G.; Weil, T.; Müllen, K.; Verhoeven, J. W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10721-10731.
36. (c) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055-5062.
37. Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258-3269.
38. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
39. Demeter, A.; Biczók, L.; Bérces, T.; Wintgens, V.; Valat, P.; Kossanyi, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3217-3224.
40. (a) Okada, T.; Karaki, I.; Matsuzawa, E.; Mataga, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3957-3960.
41. (b) van Willigen, H.; Jones, II. G.; Farahat, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3312-3316.
42. (c) Gould, I. R.; Boiani, J. A.; Gaillard, E. B.; Goodman, J. L.; Farid, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3515-3524.
43. After 30 ps from laser excitation of NI-Ph in toluene, the observable species is only the triplet state of NI-Ph, showing the rapid intersystem crossing of the NI-Ph chromophore (less than a few ps).
44. (a) Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8055-8056.
45. (b) Dance, Z. E. X.; Mi, Q.; McCamant, D. W.; Ahrens, M. J.; Ramer, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25163-15173.
46. (a) Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867.
47. (b) Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35-202.