Organocatalytic asymmetric oxidation

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 4, 2008, Pages 588-597

  Gong, Bin ^a   Meng, Qing Wei ^a   Gao, Zhan Xian ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

hydroxylation; Asymmetric epoxidation; Asymmetric oxidation; Organocatalyst

Indexed keywords

EID: 46049085011     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (79)

1. Peter, I. D.; Lionel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138.
2. (a) List, B.; Yang, J. W. Science 2006, 313, 1584.
3. (b) Armstrong, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1460.
4. (c) Fu, B.; Xiao, Y.-M.; Tan, Z.-H.; Dong, Y.-H.; Li, N. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 899 (in Chinese).
5. (d) Jiang, H.-F.; Wang, Y.-G..; Liu, H.-L.; Liu, P. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1513 (in Chinese).
6. (a) Julia, S.; Masana, J.; Vega, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929.
7. (b) Julia, S.; Colonna, S.; Guixer, J.; Masana, J.; Rocas, J.; Annuziate, R.; Molinari, H. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1982, 1317.
8. Bentley, P. A.; Roberts, S. M. Chem. Commun. 1997, 739.
9. Allen, J. V.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1998, 3171.
10. Baars, S.; Drauz, K.-H.; Krimmer, H. P.; Roberts, S. M.; Sander, J.; Skidmore, J.; Zanardi, G. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 509.
11. (a) Geller, T.; Gerlach, A.; Kruger, C. M.; Militzer, H. C. Tetrahedron. Lett. 2004, 45, 5065.
12. (b) Gerlach, A.; Geller, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1247.
13. Geller, T.; Gerlach, A.; Kruger, C. M.; Militzer, H. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 71.
14. Geller, T.; Kruger, C. M.; Militzer, H. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5069.
15. (a) Savizky, R. M.; Suzuki, N.; Bove, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 374.
16. (b) Bentley, P. A.; Bickley, J. F.; Roberts, S. M.; Steiner, A. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 3741.
17. (c) Flood, R. W.; Geller, T. P.; Petty, S. A.; Roberts, S. M.; Skidmore, J.; Volk, M. Org. Lett. 2001, 3, 683.
18. (d) Allen, J. V.; Drauz, K. H.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5417.
19. (e) Pedrosa, L. J. M.; Pitts, M. R.; Roberts, S. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5073.
20. Blank, J. T.; Miller, S. J. Biopolymers 2006, 84, 38.
21. Berkessel, A.; Gasch, N.; Glautibz, K.; Koch, G. Org. Lett. 2001, 3, 3839.
22. Kelly, D. R.; Roberts, S. M. Biopolymers 2006, 84, 74.
23. List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573.
24. Lattanzi, A. Org. Lett. 2005, 7, 2579.
25. Zhuang, W.; Marigo, M.; Jorgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3883.
26. Ooi, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6844.
27. (a) Lygo, B.; To, Daniel, C. M. Chem. Commun. 2002, 2360.
28. (b) Corey, E. J.; Zhang, F. Y. Org. Lett. 1999, 1, 1287.
29. (c) Adam, W.; Rao, P. B.; Degen, H. G.; Levai, A.; Patonay, T.; Saha-Moller, C. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 259.
30. (d) Arai, S.; Tsuge, H.; Oku, M.; Miura, M.; Shioiri, T. Tetrahedron 2002, 58, 1623.
31. (e) Adam, W.; Rao, P. B.; Degen, H. G.; Saha-Moller, C. R. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 121.
32. Jew, S. S.; Lee, J. H.; Jeong, B. S.; Yoo, M. S.; Kim, M. J.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Choi, S. H.; Lee, K.; Lah, M. S.; Park, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1383.
33. Hori, K.; Tamura, M.; Tani, K.; Nishiwaki, N.; Ariga, M.; Tohda, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3115.
34. Bako, T.; Bako, P.; Keglevich, G.; Bombicz, P.; Kubinyi, M.; Pal, K.; Bodor, S.; Mako, A.; Toke, L. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1589.
35. Zhang, Z.-G.; Wang, X.-Y.; Sun, C.; Shi, H.-C. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 7 (in Chinese).
36. (a) Adamo, M. F. A.; Aggarwal, V. K.; Sage, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8317.
37. (b) Adamo, M. F. A.; Aggarwal, V. K.; Sage, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11223.
38. Ho, C. Y.; Chen, Y. C.; Wong, M. K.; Yang, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 898.
39. Aggarwal, V. K.; Lopin, C.; Sandrinel, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7596.
40. Wong, M. K.; Ho, L. M.; Zheng, Y. S.; Ho, C. Y.; Yang, D. Org. Lett. 2001, 3, 2587.
41. Page, P. C. B.; Buckley, B.; Blaker, J. Org. Lett. 2004, 6, 1543.
42. Page, P. C. B.; Barros, D.; Buckley, B. R.; Ardakani, A.; Marples, B. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3595.
43. Page, P. C. B.; Rassias, G.. A.; Barros, D.; Ardakani, A.; Buckley, B. R.; Bethell, D.; Smith, T. A. D.; Slawin, Alexandra, M. Z. J. Org. Chem. 2001, 66, 6926.
44. Page, P. C. B.; Buckley, B. R.; Heaney, H.; Blacker, A. J. Org. Lett. 2005, 7, 375.
45. Page, P. C. B.; Barros, D.; Buckley, B. R.; Marples, B. A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3488.
46. Shi, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 488.
47. Shi, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 497.
48. Armstrong, A.; Moss, W. O.; Reeves, J. R. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2779.
49. Armstrong, A.; Ahmed, G.; Fernandez, B. D.; Hayter, B. R.; Wailes, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 8610.
50. Armstrong, A.; Tsuchiya, T. Tetrahedron 2006, 62, 257.
51. Marigo, M.; Jorgenson, K. A. Chem. Commun. 2006, 2001.
52. Engqvist, M.; Casas, J.; Sunden, H.; Ibrahem, I.; Cordova, A. Tetrahedron. Lett. 2005, 46, 2053.
53. Plietker, B. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3453.
54. Zhong, G. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4247.
55. Brown, S. P.; Brochu, M. P.; Sinz, C. J.; MacMillan, D. W. C J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10808.
56. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Hibino, K.; Shoji, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8293.
57. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Sumiya, T.; Hibino, K.; Shoji, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5966.
58. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Sumiya, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1112.
59. Bogevig, A.; Sunden, H.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1109.
60. Sunden, H.; Ibrahem, I.; Adolfsson, H.; Cordova, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3385.
61. Ramachary, D. B.; Barbas, C. F. Org. Lett. 2005, 7, 1577.
62. Cordova, A.; Sunden, H.; Bogevig, A.; Johansson, M.; Himo, F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3673.
63. Yeon, P. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13912.
64. Joseph, J.; Ramachary, D. B.; Jemmis, E. D. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2685.
65. Mathew, S. P.; Blackmond, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3317.
66. (a) Tong, X. L.; Xu, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1763.
67. (b) Jarboe, S. G.; Beak, P. Org. Lett. 2000, 2, 357.
68. (a) Foote, C. S. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 104.
69. (b) Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685.
70. (a) Cordova, A.; Sunden, H.; Engqvist, M.; Ibrahem, I.; Casas, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8914.
71. (b) De Vries, E. F. J.; Ploeg, L.; Colao, M.; Brussee, J.; Van Der Gen, A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1123.
72. (c) Niclaou, K. C.; Yang, Z.; Shi, G. Q.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Gartner, P. Nature 1998, 392, 264.
73. (a) Sunden, H.; Engqvist, M.; Casas, J.; Ibrahem, I.; Cordova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6532.
74. (b) Ibrahem, I.; Zhao, G. L.; Sunden, H.; Cordova, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4659.
75. McCann, S. F.; Annis, G. D.; Shapiro, R.; Piotrowshi, D. W.; Lahm, G. P.; Long, J. K.; Lee, K. C.; Hughes, M. M.; Myers, B. J.; Griswold, S. M.; Reeves, B. M.; March, R. W.; Sharpe, P. L.; Lowder, P.; Tseng, P.; Barnette, W. E.; Wing, K. D. ACS Symp. Ser. 800 (Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI), 2002, 166.
76. Shapiro, R.; Annis, G. D.; Blaisdell, C. T.; Dumas, D. J.; Fuchs, J.; Griswold, S. M.; Higley, G. W. Jr.; Hollinsed, W. C.; Mrowca, J. J.; Sternberg, J. A.; Wojtkowski, P. ACS Symp. Ser. 800 (Synthesis and Chemistry of Agrochemicals VI), 2002, 178.
77. Taylor, E. G.; Wilmington, D. D. WO 03/040083, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 138, 385179.]
78. Acocella, M. R.; Mancheno, O. G.; Bella, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 8165.
79. Xi, Z. W.; Zhou, Y.; Sun, Y.; Li, K. L. Science 2001, 292, 1139.