Application of non-metallic organocatalysts in organic chemistry

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 24, Issue 12, 2004, Pages 1513-1531

  Jiang, Huan Feng ^a   Wang, Yu Gang ^b   Liu, Hai Ling ^b   Liu, Peng ^b  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b GUANGZHOU INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Catalysis; Non metallic organocatalyst; Organic reactions

Indexed keywords

CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ORGANIC CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 12144257234     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (92)

1. Trost, B. M. ; Kazmaier, U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7933.
2. Guo, C. ; Lu, X. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. 1993, 394.
3. Guo, C. ; Lu, X. J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1 1993, 1921.
4. Lu, X.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 769 (in Chinese).
5. Lu, X.-Y. Chin. J. Org. Chem. 1993, 13, 227 (in Chinese).
6. Zhang, C. ; Lu, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 2906.
7. Xu, Z. ; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3461.
8. Wendy, S. J. ; John, J. M. W. ; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874.
9. Wynberg, H. ; Staring, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 166.
10. Calter, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8006.
11. Taggi, A. E. ; Hafez, A. M. ; Wack, H. ; Young, B. ; Drury, W. J. ; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831.
12. Taggi, A. E. ; Hafez, A. M. ; Wack, H. ; Young, B. ; Ferraris, D. ; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6626.
13. Michael, H. ; Sunil, K. G. ; Hong, X. ; Sumrit, W. ; Patrick, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2058.
14. Riant, O. ; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7403.
15. Ahrendt, K. A. ; Borths, C. J. ; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243.
16. Northrup, A. B. ; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2458.
17. Juhl, K. ; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. , Int. Ed. 2003, 42(13), 1498.
18. Huang, Y. ; Unni, A. K. ; Thadani, A. N. ; Rawal, V. H. Nature 2003, 424(10), 146
19. List, B. ; Lerner, R. A. ; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
20. List, B. ; Pojarliev, P. ; Castello, C. Org. Lett. 2001, 3, 573.
21. Notz, W. ; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7386.
22. Sakthivel, K. ; Notz, W. ; Bui, T. ; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5260.
23. Tang, Z. ; Jiang, F. ; Yu, L.-T. ; Cui, X. ; Gong, L.-Z. ; Mi, A.-Q. ; Jiang, Y.-Z. ; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(18), 5262.
24. Hanessian, S. ; Pham, V. Org. Lett. 2000, 2, 2975.
25. Betancort, J. M. ; Sakthivel, K. ; Thayumanavan, R. ; Barbas, C. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4441.
26. Eder, U. ; Sauer, G. ; Wiechert, R. Angew. Chem. , Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496.
27. Hajos, Z. G. ; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.
28. Danishefsky, S. J. ; Mastere, J. J. ; Young, W. B. ; Link, J. T. ; Snyder, L. B. ; Magee, T. V. ; Jung, D. K. ; Isaacs, R. C. A. ; Bornmann, W. G. ; Alaimo, C. A. ; Coburn, C. A. ; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
29. Agami, C. ; Puchot, C. ; Sevestre, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1501.
30. Hoang, L. ; Bahmanyar, S. ; Houk, K. N. ; List, Benjiamin. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16.
31. Hiemstra, H. ; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 417.
32. Suzuki, K. ; Ikegawa, H. ; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 3277.
33. Horstmann, T. E. ; Guerin, D. J. ; Miller, S. J. Angew. Chem. , Int. Ed. 2000, 39, 3635.
34. Guerin, D. J. ; Horstmann, T. E. ; Miller, S. J. Org. Lett. 1999, 1, 1107.
35. Kiempier, N. ; Griengl, H. ; Hayn, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4769.
36. Oku, J. ; Inoue, S. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. 1981, 229.
37. Hogg, D. J. P. ; North, M. ; Stokoe, R. B. ; Teasdale, W. G. Tetrahdron: Asymmetry 1993, 4, 1553.
38. (a) Danda, H. Synlett 1991, 263.
39. (b) Thoen, J. C. ; Lipton, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3947.
40. Shvo, Y. ; Becker, Y. ; Gal, M. J. Chem. Soc. , Chem. Commun. 1994, 168, 2719.
41. Kim, H. J. ; Jackson, W. R. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1421.
42. Song, C. E. ; Chun, Y. J. ; Kim, I. O. Synth. Commun. 1994, 24, 103.
43. Iyer, M. S. ; Gigstad, K. M. ; Namdev, N. ; Lipton, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910.
44. Sigman, M. S. ; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901.
45. Sigman, M. S. ; Vachal, P. ; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. , Int. Ed. 2000, 39, 1279.
46. Vachal, P. ; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 867.
47. Vachal, P. ; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012.
48. Corey, E. J. ; Grogan, M. J. Org. Lett. 1999, 1, 157.
49. Basavaiah, D. ; Rao, A. J. ; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811.
50. Baylis, A. B. ; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972 [Chem. Abstr. 1972, 77, 34174q].
51. Drewes, S. E. ; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653.
52. Basavaiah, D. ; Rao, P. D. ; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001.
53. Ciganek, E. Organic Reactions, Vol. 51, Ed. : Paquette, L. A. , Wiley, New York, 1997, p. 201.
54. Langer, P. Angew. Chem. , Int. Ed. 2000, 39, 3049.
55. Yu, C. ; Liu, B. ; Hu, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 5413.
56. Yu, C. ; Hu, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 219.
57. Rezgui, F. ; El Gaied, M. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5965.
58. Lee, K. Y. ; Gong, J. H. ; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 659.
59. Leadbeater, N. E. ; Van der Pol, C. J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1 2001, 2831.
60. Grainger, R. S. ; Leadbeater, N. E. ; Pamies, A. M. Catal. Commun. 2002, 3, 449.
61. Shi, M. ; Jiang, J. ; Li, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 127.
62. Iwabuchi, Y. ; Nakatani, M. ; Yokoyama, N. ; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219.
63. Shi, M. ; Jiang, J. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1941.
64. Shi, M. ; Xu, Y. Angew. Chem. , Int. Ed. 2002, 41, 4507.
65. Shi, M. ; Xu, Y.-M. Angew. Chem. , Int. Ed. 2002, 41, 4507.
66. Hayase, T. ; Shibata, T. ; Soai, K. ; Wakatsuki, Y. Chem. Commun. 1998, 1271.
67. Li, W. ; Zhang, Z. ; Xiao, D. ; Zhang, X. J. Org. Chem. 2000, 65, 3489.
68. Yamada, Y. M. A. ; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2165.
69. Shi, M. ; Xu, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1195.
70. McDougal, N. T. ; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(40), 12094.
71. Pracejus, H. ; Matje, H. J. Prakt. Chem. 1964, 24, 195.
72. Samtleben, R. ; Pracejus, H. J. Prakt. Chem. 1972, 314, 157.
73. Blake, A. J. ; Friend, C. L. ; Outram, R. J. ; Simpkins, N. S. ; Whitehead, A. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2877.
74. Denmark, S. E. ; Coe, D. M. ; Pratt, N. E. ; Griedel, B. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6161.
75. Nakajima, M. ; Saito, M. ; Shiro, M. ; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6419.
76. Malkov, A. V. ; Orsini, M. ; Pernazza, D. ; Muir, K. W. ; Langer, V. ; Meghani, P. ; Kocovsky, P. Org. Lett. 2002, 4 (6), 1047.
77. Malkov, A. V. ; Bell, M. ; Vassieu, M. ; Bugatti, V. ; Kocovsky, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 179.
78. Malkov, A. V. ; Dufkova, L. ; Farrugia, L. ; Kocovsky, P. Angew. Chem. , Int. Ed. 2003, 42, 3674.
79. Kobayshi, S. ; Ogawa, C. ; Konishi, H. ; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(22), 6610.
80. Paras, N. A. ; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370.
81. Austin, J. F. ; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172.
82. MacMillan, D. W. C. WO 03/002491, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 139, 36082].
83. List, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656.
84. Bøgevig, A. ; Juhl, K. ; Kumaragurubaran, N. ; Zhuang, W. ; Jørgensen. K. A. Angew. Chem. , Int. Ed. 2002, 41, 1790.
85. Bahmanyar, S. ; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911.
86. List, B. Synlett 2001, 1675.
87. Kumaragurubaran, N. ; Juhl, K. ; Zhuang, W. ; Bøgevig, A. ; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6254.
88. Chowdari, N. S. ; Ramachary, D. B. ; Barbas, G. F. Org. Lett. 2003, 5, 1685.
89. Wack, H. ; Taggi, A. E. ; Hafez, A. M. ; Drury, W. J. ; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1531.
90. Connor, E. F. ; Nyce, G. W. ; Myers, M. ; Mock, A. ; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914.
91. Nyce, G. W. ; Glauser, T. ; Connor, E. F. ; Mock, A. ; Waymouth, R. M. ; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046.
92. Nyce, G. W. ; Lamboy, J. A. ; Connor, E. F. ; Waymouth, R. M. ; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3587.