메뉴 건너뛰기




Volumn 67, Issue 24, 2002, Pages 8610-8617

Enantioselective epoxidation of alkenes catalyzed by 2-fluoro-N-carbethoxytropinone and related tropinone derivatives

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; DECOMPOSITION; DERIVATIVES;

EID: 0037195677     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026322y     Document Type: Article
Times cited : (79)

References (63)
  • 9
    • 0035886887 scopus 로고    scopus 로고
    • Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Ganeshpure, P. A. Chem. Rev. 2001, 101, 3499. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3726.
    • (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 3726
    • Dalko, P.I.1    Moisan, L.2
  • 12
    • 37049107720 scopus 로고
    • Curci, R.; Fiorentino, M.; Serio, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 155. Curci, R.; Daccolti, L.; Fiorentino, M.; Rosa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5831. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Smith, P.; Walton, L. Tetrahedron 1995, 51, 3587.
    • (1984) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 155
    • Curci, R.1    Fiorentino, M.2    Serio, M.R.3
  • 13
    • 0029118915 scopus 로고
    • Curci, R.; Fiorentino, M.; Serio, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 155. Curci, R.; Daccolti, L.; Fiorentino, M.; Rosa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5831. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Smith, P.; Walton, L. Tetrahedron 1995, 51, 3587.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 5831
    • Curci, R.1    Daccolti, L.2    Fiorentino, M.3    Rosa, A.4
  • 14
    • 0028937666 scopus 로고
    • Curci, R.; Fiorentino, M.; Serio, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 155. Curci, R.; Daccolti, L.; Fiorentino, M.; Rosa, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5831. Brown, D. S.; Marples, B. A.; Smith, P.; Walton, L. Tetrahedron 1995, 51, 3587.
    • (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 3587
    • Brown, D.S.1    Marples, B.A.2    Smith, P.3    Walton, L.4
  • 21
    • 0031584572 scopus 로고    scopus 로고
    • Adam, W.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3995. Song, C. E.; Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Lee, S.; Jin, B. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2921. Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2749. Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Chi, D. Y.; Lee, S. G.; Song, C. E. Bull. Kor. Chem. Soc. 1999, 20, 831. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Heterocycles 2001, 54, 615. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1653. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 631.
    • (1997) Tetrahedron: Asymmetry , vol.8 , pp. 3995
    • Adam, W.1    Zhao, C.G.2
  • 22
    • 0030865630 scopus 로고    scopus 로고
    • Adam, W.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3995. Song, C. E.; Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Lee, S.; Jin, B. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2921. Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2749. Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Chi, D. Y.; Lee, S. G.; Song, C. E. Bull. Kor. Chem. Soc. 1999, 20, 831. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Heterocycles 2001, 54, 615. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1653. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 631.
    • (1997) Tetrahedron: Asymmetry , vol.8 , pp. 2921
    • Song, C.E.1    Kim, Y.H.2    Lee, K.C.3    Lee, S.4    Jin, B.W.5
  • 23
    • 0344564109 scopus 로고    scopus 로고
    • Adam, W.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3995. Song, C. E.; Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Lee, S.; Jin, B. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2921. Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2749. Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Chi, D. Y.; Lee, S. G.; Song, C. E. Bull. Kor. Chem. Soc. 1999, 20, 831. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Heterocycles 2001, 54, 615. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1653. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 631.
    • (1999) Tetrahedron: Asymmetry , vol.10 , pp. 2749
    • Adam, W.1    Saha-Moller, C.R.2    Zhao, C.G.3
  • 24
    • 0001279203 scopus 로고    scopus 로고
    • Adam, W.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3995. Song, C. E.; Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Lee, S.; Jin, B. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2921. Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2749. Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Chi, D. Y.; Lee, S. G.; Song, C. E. Bull. Kor. Chem. Soc. 1999, 20, 831. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Heterocycles 2001, 54, 615. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1653. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 631.
    • (1999) Bull. Kor. Chem. Soc. , vol.20 , pp. 831
    • Kim, Y.H.1    Lee, K.C.2    Chi, D.Y.3    Lee, S.G.4    Song, C.E.5
  • 25
    • 0035249183 scopus 로고    scopus 로고
    • Adam, W.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3995. Song, C. E.; Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Lee, S.; Jin, B. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2921. Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2749. Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Chi, D. Y.; Lee, S. G.; Song, C. E. Bull. Kor. Chem. Soc. 1999, 20, 831. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Heterocycles 2001, 54, 615. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1653. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 631.
    • (2001) Heterocycles , vol.54 , pp. 615
    • Matsumoto, K.1    Tomioka, K.2
  • 26
    • 0035212689 scopus 로고    scopus 로고
    • Adam, W.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3995. Song, C. E.; Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Lee, S.; Jin, B. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2921. Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2749. Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Chi, D. Y.; Lee, S. G.; Song, C. E. Bull. Kor. Chem. Soc. 1999, 20, 831. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Heterocycles 2001, 54, 615. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1653. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 631.
    • (2001) Chem. Pharm. Bull. , vol.49 , pp. 1653
    • Matsumoto, K.1    Tomioka, K.2
  • 27
    • 0037147940 scopus 로고    scopus 로고
    • Adam, W.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3995. Song, C. E.; Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Lee, S.; Jin, B. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2921. Adam, W.; Saha-Moller, C. R.; Zhao, C. G. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2749. Kim, Y. H.; Lee, K. C.; Chi, D. Y.; Lee, S. G.; Song, C. E. Bull. Kor. Chem. Soc. 1999, 20, 831. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Heterocycles 2001, 54, 615. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1653. Matsumoto, K.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 631.
    • (2002) Tetrahedron Lett. , vol.43 , pp. 631
    • Matsumoto, K.1    Tomioka, K.2
  • 31
    • 0035826361 scopus 로고    scopus 로고
    • Tian, H. Q.; She, X. G.; Shi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 715. Tian, H. Q.; She, X. G.; Xu, J. X.; Shi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1929. Tian, H. Q.; She, X. G.; Yu, H. W.; Shu, L. H.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2435.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 715
    • Tian, H.Q.1    She, X.G.2    Shi, Y.3
  • 32
    • 0035859340 scopus 로고    scopus 로고
    • Tian, H. Q.; She, X. G.; Shi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 715. Tian, H. Q.; She, X. G.; Xu, J. X.; Shi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1929. Tian, H. Q.; She, X. G.; Yu, H. W.; Shu, L. H.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2435.
    • (2001) Org. Lett. , vol.3 , pp. 1929
    • Tian, H.Q.1    She, X.G.2    Xu, J.X.3    Shi, Y.4
  • 33
    • 0037134199 scopus 로고    scopus 로고
    • Tian, H. Q.; She, X. G.; Shi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 715. Tian, H. Q.; She, X. G.; Xu, J. X.; Shi, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1929. Tian, H. Q.; She, X. G.; Yu, H. W.; Shu, L. H.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 2435.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 2435
    • Tian, H.Q.1    She, X.G.2    Yu, H.W.3    Shu, L.H.4    Shi, Y.5
  • 36
    • 0032975651 scopus 로고    scopus 로고
    • Denmark, S. E.; Wu, Z. C.; Crudden, C. M.; Matsuhashi, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 8288. Denmark, S. E.; Wu, Z. C. Synlett 1999, 847.
    • (1999) Synlett , pp. 847
    • Denmark, S.E.1    Wu, Z.C.2
  • 39
    • 0037071187 scopus 로고    scopus 로고
    • Legros, J.; Crousse, B.; Bourdon, J.; Bonnet-Delpon, D.; Begue, J. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4463. Legros, J.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Begue, J. P. Tetrahedron 2002, 58, 3993. Stearman, C. J.; Behar, V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1943.
    • (2002) Tetrahedron , vol.58 , pp. 3993
    • Legros, J.1    Crousse, B.2    Bonnet-Delpon, D.3    Begue, J.P.4
  • 40
    • 0037060971 scopus 로고    scopus 로고
    • Legros, J.; Crousse, B.; Bourdon, J.; Bonnet-Delpon, D.; Begue, J. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4463. Legros, J.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Begue, J. P. Tetrahedron 2002, 58, 3993. Stearman, C. J.; Behar, V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1943.
    • (2002) Tetrahedron Lett. , vol.43 , pp. 1943
    • Stearman, C.J.1    Behar, V.2
  • 42
    • 0035215391 scopus 로고    scopus 로고
    • Solladie-Cavallo, A.; Bouerat, L.; Jierry, L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4557. Solladie-Cavallo, A.; Jierry, L.; Bouerat, L.; Taillasson, P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 883. Solladie-Cavallo, A.; Jierry, L.; Bouerat, L.; Schmitt, M. Tetrahedron 2002, 58, 4195.
    • (2001) Eur. J. Org. Chem. , pp. 4557
    • Solladie-Cavallo, A.1    Bouerat, L.2    Jierry, L.3
  • 44
    • 0037140749 scopus 로고    scopus 로고
    • Solladie-Cavallo, A.; Bouerat, L.; Jierry, L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4557. Solladie-Cavallo, A.; Jierry, L.; Bouerat, L.; Taillasson, P. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 883. Solladie-Cavallo, A.; Jierry, L.; Bouerat, L.; Schmitt, M. Tetrahedron 2002, 58, 4195.
    • (2002) Tetrahedron , vol.58 , pp. 4195
    • Solladie-Cavallo, A.1    Jierry, L.2    Bouerat, L.3    Schmitt, M.4
  • 45
    • 0032472096 scopus 로고    scopus 로고
    • Banks, R. E. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 1. Lal, G. S.; Pez, G. P.; Syvret, R. G. Chem. Rev. 1996, 96, 1737.
    • (1998) J. Fluorine Chem. , vol.87 , pp. 1
    • Banks, R.E.1
  • 51
    • 0035831231 scopus 로고    scopus 로고
    • Zhu, Y. M.; Tu, Y.; Yu, H. W.; Shi, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7819. Zhu, Y. M.; Shu, L. H.; Tu, Y.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1818.
    • (2001) J. Org. Chem. , vol.66 , pp. 1818
    • Zhu, Y.M.1    Shu, L.H.2    Tu, Y.3    Shi, Y.4
  • 54
    • 2242468688 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 6
  • 55
    • 0030669437 scopus 로고    scopus 로고
    • Houk, K. N.; Liu, J.; DeMello, N. C.; Condroski, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10147. Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Gonzalez, C.; Marquez, M.; Estevez, C. M.; Baboul, A. G.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6092.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 10147
    • Houk, K.N.1    Liu, J.2    DeMello, N.C.3    Condroski, K.R.4
  • 62
    • 2242433780 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo [2.2.2] octane bis(tetrafluoroborate).
  • 63
    • 2242474149 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Details of this X-ray crystal structure are given in the Supporting Information.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.