Synthesis of selenocysteine and its derivates with an emphasis on selenenylsulfide (-Se-S-) formation

Chemistry and Biodiversity

Volumn 5, Issue 3, 2008, Pages 375-388

  Wessjohann, Ludger A ^a   Schneider, Alex ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUTE OF PLANT BIOCHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SELENIUM DERIVATIVE; SELENIUM SULFIDE; SELENOCYSTEINE; SELENOCYSTINE; SELENOPROTEIN; SULFIDE;

CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIZATION; DEPROTECTION REACTION; OXIDATION; PROTEIN SYNTHESIS; REVIEW; SOLID PHASE SYNTHESIS; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; METHODOLOGY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; SELENOCYSTEINE; SELENOPROTEINS; STEREOISOMERISM; SULFIDES;

EID: 45549086618     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200890038     Document Type: Review

References (58)

1. C. Ip, J. Nutr. 1998, 128, 1845.
2. G. Mugesh, W. W. du Mont, H. Sies, Chem. Rev. 2001, 101, 2125.
3. C. W. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
4. E. Unni, U. Singh, H. E. Ganther, R. Sinha, Biofactors 2001, 14, 169.
5. K. El Bayoumy, Y. H. Chae, P. Upadhyaya, C. Ip, Anticancer Res. 1996, 16, 2911.
6. C. Ip, H. E. Ganther, Carcinogenesis 1992, 13, 1167.
7. A. Bock, K. Forchhammer, J. Heider, W. Leinfelder, G. Sawers, B. Veprek, F. Zinoni, Mol. Microbiol. 1991, 5, 515.
8. M. Birringer, S. Pilawa, L. Flohé, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 693.
9. a) W. Brandt, L. A. Wessjohann, ChemBioChem 2005, 6, 386;
10. b) S. Gromer, L. A. Wessjohann, J. Eubel, W. Brandt, ChemBioChem 2006, 7, 1649;
11. c) R. D. Bach, O. Dmitrenko, C. Thorpe, J. Org. Chem. 2008, 73, 12.
12. S. Gromer, J. K. Eubel, B. L. Lee, J. Jacob, Cell Mol. Life Sci. 2005, 62, 2414.
13. C. Jacob, G. L. Giles, N. M. Giles, H. Sies, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4742.
14. G. V. Kryukov, S. Castellano, S. V. Novoselov, A. V. Lobanov, O. Zehtab, R. Guigo, V. N. Gladyshev, Science 2003, 300, 1439;
15. K. Fritz-Wolf, S. Urig, K. Becker, J. Mol. Biol. 2007, 370, 116.
16. Special issue no. 10 'Selenoproteins', Biol. Chem. 2007, 388, 985-1101.
17. V. A. Shchedrina, S. V. Novoselov, M. Y. Malinouski, V. N. Gladyshev, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13919.
18. T. Koch, O. Buchardt, Synthesis 1993, 1065;
19. A. Krief, M. Trabelsi, Synth. Commun. 1989, 19, 1203.
20. L. Moroder, J. Pept. Sci. 2005, 11, 187;
21. S. Fiori, S. Pegoraro, S. Rudolph-Böhner, J. Cramer, L. Moroder, Biopolymers 2000, 53, 550.
22. A. Fredga, Svensk Kem. Tidskr. 1936, 48, 160.
23. G. Zdansky, 'Selenoamino Acids', in 'Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology', Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Günther, John Wiley & Sons, New York, 1973, 579.
24. D. Theodoropulos, I. L. Schwartz, R. Walter, Tetrahedron Lett. 1967, 25, 2411.
25. J. Roy, W. Gordon, I. L. Schwartz, R. Walter, J. Org. Chem. 1970, 35, 510.
26. P. Chocat, N. Esaki, H. Tanaka, K. Soda, Anal. Biochem. 1985, 148, 485.
27. H. Tanaka, K. Soda, Methods Enzymol. 1987, 143, 240.
28. D. L. Klayman, T. S. Griffin, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 197.
29. P. Chocat, N. Esaki, H. Tanaka, K. Soda, Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 1143.
30. D. H. R. Barton, D. Bridon, Y. Herve, P. Potier, J. Thierry, S. Z. Zard, Tetrahedron 1986, 42, 4983.
31. H. J. Reich, C. P. Jasperse, J. M. Renga, J. Org. Chem. 1986, 51, 2981.
32. E. M. Stocking, J. N. Schwarz, H. Senn, M. Salzmann, L. A. Silks, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2443.
33. L. D. Arnold, T. H. Kalantar, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7105.
34. L. D. Arnold, J. C. G. Drover, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4649.
35. S. V. Pansare, L. D. Arnold, J. C. Vederas, Org. Synth. 1991, 70, 10.
36. M. Sakai, K. Hashimoto, H. Shirahama, Heterocycles 1997, 44, 319.
37. N. M. Okeley, Y. T. Zhu, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2000, 2, 3603.
38. A. Schneider, O. E. D. Rodrigues, M.W. Paixao, H. R. Appelt, A. L. Braga, L. A. Wessjohann, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1019.
39. A. L. Braga, F. Vargas, J. A. Sehnem, R. C. Braga, J. Org. Chem. 2005, 70, 9021.
40. A. L. Braga, P. H. Schneider, M.W. Paixao, A. M. Deobald, C. Peppe, D. P. Bottega, J. Org. Chem. 2006, 71, 4305.
41. M. D. Gieselman, L. L. Xie, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2001, 3, 1331.
42. N. Metanis, E. Keinan, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16684.
43. A. H. G. Siebum, W. S. Woo, J. Raap, J. Lugtenburg, Eur. J. Org. Chem. 2004, 13, 2905.
44. S. Knapp, E. Darout, Org. Lett. 2005, 7, 203.
45. M. Iwaoka, C. Haraki, R. Ooka, M. Miyamoto, A. Sugiyama, Y. Kohara, N. Isozumi, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3861.
46. M. Iwaoka, R. Ooka, T. Nakazato, S. Yoshida, S. Oishi, Chem. Biodiv. 2008, 5, 359.
47. R. G. Bhat, E. Porhiel, V. Saravanan, S. Chandrasekaran, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5251.
48. M. Abbas, J. Bethke, L. A. Wessjohann, Chem. Commun. 2006, 541.
49. J. Bethke, K. Karaghiosoff, L. A. Wessjohann, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6911.
50. D. Besse, L. Moroder, J. Pept. Sci. 1997, 3, 442.
51. T. Koide, H. Itoh, A. Otaka, H. Yasui, M. Kuroda, N. Esaki, K. Soda, N. Fujii, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 502.
52. T. Koide, H. Itoh, A. Otaka, M. Furuya, Y. Kitajima, N. Fujii, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1596.
53. A. Otaka, T. Koide, A. Shide, N. Fujii, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1223.
54. S. Flemer, B.M. Lacey, R. J. Hondal, J. Pept. Sci. 2008, in press, doi 10.1002/psc.961.
55. 'Saturated Heterocycles and Stereoelectronics', in 'Organic Chemistry', Eds. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Oxford University Press, New York, 2001, p. 1121.
56. A. Schneider, W. Brandt, L. A. Wessjohann, Biol. Chem. 2007, 388, 1099.
57. E. I. Ruggles, R. J. Hondal, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4281.
58. K. M. Harris, S. Flemer, R. J. Hondal, J. Pept. Sci. 2007, 13, 81.