Synthesis of selenocysteine and selenomethionine derivatives from sulfur-containing amino acids

Chemistry and Biodiversity

Volumn 5, Issue 3, 2008, Pages 359-374

  Iwaoka, Michio ^a   Ooka, Ryuta ^a   Nakazato, Toshifumi ^a   Yoshida, Sari ^a   Oishi, Sadahiro ^a  

^a TOKAI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SELENIUM DERIVATIVE; SELENOCYSTEINE; SELENOMETHIONINE; SULFUR AMINO ACID; CYSTEINE; METHIONINE; PEPTIDE;

AMINO ACID SUBSTITUTION; IODINATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; POINT MUTATION; PROTEIN SYNTHESIS; REVIEW; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS;

CYSTEINE; METHIONINE; PEPTIDES; SELENOCYSTEINE; SELENOMETHIONINE;

EID: 45549094197     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200890037     Document Type: Review

References (73)

1. 'Selenium in Biology and Human Health' Ed. R. F. Burk, Springer-Verlag, New York, 1994.
2. 'Selenium. Its Molecular Biology and Role in Human Health', Ed.D. L. Hatfield, Kluwer Academic Publishers, Boston, 2001.
3. J. W. Forstrom, J. J. Zakowski, A. L. Tappel, Biochemistry 1978, 17, 2639.
4. C. Buettner, J.W. Harney, P. R. Larsen, Endocrinology 2000, 141, 4606.
5. W. Brandt, L. A. Wessjohann, ChemBioChem 2005, 6, 386.
6. A. Böck, K. Forchhammer, J. Heider, W. Leinfelder, G. Sawers, B. Veprek, F. Zinoni, Mol. Microbiol. 1991, 5, 515.
7. K. T. Suzuki, K. Kurasaki, N. Suzuki, Biochim. Biophys. Acta 2007, 1770, 1053.
8. W. A. Hendrickson, Science 1991, 254, 51.
9. C. T. Lemke, G. D. Smith, P. L. Howell, Acta Crystallogr., Sect. D 2002, 58, 2096.
10. M.-P. Strub, F. Hoh, J.-F. Sanchez, J. M. Strub, A. Böck, A. Aumelas, C. Dumas, Structure 2003, 11, 1359.
11. M. Iwaoka, C. Haraki, R. Ooka, M. Miyamoto, A. Sugiyama, Y. Kohara, N. Isozumi, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3861.
12. S. Fiori, S. Pegoraro, S. Rudolph-Böhner, J. Cramer, L. Moroder, Biopolymers 2000, 53, 550.
13. N. Metanis, E. Keinan, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16684.
14. J. Beld, K. J. Woycechowsky, D. Hilvert, Biochemistry 2007, 46, 5382.
15. N. Budisa, R. Huber, R. Golbik, C. Minks, E. Weyher, L. Moroder, Eur. J. Biochem. 1998, 253, 1.
16. S. Pegoraro, S. Fiori, S. Rudolph-Böhner, T. X. Watanabe, L. Moroder, J. Mol. Biol. 1998, 284, 779.
17. L. Moroder, H.-J. Musiol, M. Götz, C. Renner, Biopolymers 2005, 80, 85.
18. R. J. Hondal, Protein Pept. Lett. 2005, 12, 757.
19. B. E. Eckenroth, M. A. Rould, R. J. Hondal, S. J. Everse, Biochemistry 2007, 46, 4694.
20. Z.-P. Wu, D. Hilvert, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5647
21. S. Boschi-Muller, S. Muller, A. V. Dorsselaer, A. B&ck, G. Branlant, FEBS Lett. 1998, 439, 241.
22. X. Ren, P. Jemth, P. G. Board, G. Luo, B. Mannervik, J. Liu, K. Zhang, J. Shen, Chem. Biol. 2002, 9, 789.
23. H.-J. Yu, J.-Q. Liu, A. Boeck, J. Li, G.-M. Luo, J.-C. Shen, J. Biol. Chem. 2005, 280, 11930.
24. A. Krief, M. Trabelsi, Synth. Commun. 1989, 19, 1203.
25. T. Koch, O. Buchardt, Synthesis 1993, 11, 1065.
26. L. Batt, 'Thermochemistry of selenium and tellurium compounds', in 'The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds', Eds. S. Patai, Z. Rappoport, John Wiley, Chichester, 1986, Vol. 1, pp. 157-160.
27. Y.-R. Luo, O Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds', CRC Press, Boca Raton, 2003.
28. T. C. Stadtman, Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 83.
29. D. Theodoropoulos, I. L. Schwartz, R. Walter, Biochemistry 1967, 6, 3927.
30. J. Roy, W. Gordon, I. L. Schwartz, R. Walter, J. Org. Chem. 1970, 35, 510.
31. M. Sakai, K. Hashimoto, H. Shirahama, Heterocycles 1997, 44, 319.
32. N. M. Okeley, Y. Zhu, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2000, 2, 3603.
33. E. P. Painter, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 229.
34. A. L. Braga, F. Vargas, J. A. Sehnem, R. C. Braga, J. Org. Chem. 2005, 70, 9021.
35. E. Block, M. Birringer,W. Jiang, T. Nakahodo, H. J. Thompson, P. J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, Z. Zhu, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 458.
36. M. D. Gieselman, L. Xie, W. A. van der Donk, Org. Lett. 2001, 3, 1331.
37. P. Chocat, N. Esaki, H. Tanaka, K. Soda, Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 1143.
38. A. H. G. Siebum, W. S. Woo, J. Raap, J. Lugtenburg, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2905.
39. P. Chocat, N. Esaki, H. Tanaka, K. Soda, Anal. Biochem. 1985, 148, 485.
40. E. M. Stocking, J. N. Schwarz, H. Senn, M. Salzmann, L. A. Silks, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2443.
41. L. A. Silks III, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1998, 136-138, 611.
42. P. P. Phadnis, G. Mugesh, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2476.
43. R. G. Bhat, E. Porhiel, V. Saravanan, S. Chandrasekaran, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5251.
44. A. L. Braga, P. H. Schneider, M.W. Paixao, A. M. Deobald, C. Peppe, D. P. Bottega, J. Org. Chem. 2006, 71, 4305.
45. J. N. Burnell, J. A. Karle, A. Shrift, J. Inorg. Biochem. 1980, 12, 343.
46. T. Koide, H. Itoh, A. Otaka, H. Yasui, M. Kuroda, N. Esaki, K. Soda, N. Fujii, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 502.
47. K. M. Harris, S. Flemer Jr., R. J. Hondal, J. Pept. Sci. 2007, 13, 81.
48. D. Besse, L. Moroder, J. Pept. Sci. 1997, 3, 442.
49. Y. Zhu, M. D. Gieselman, H. Zhou, O. Averin, W. A. van der Donk, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3304.
50. D. H. R. Barton, D. Bridon, Y. Hervé, P. Potier, J. Thierry, S. Z. Zard, Tetrahedron 1986, 42, 4983.
51. H. J. Reich, C. P. Jasperse, J. M. Renga, J. Org. Chem. 1986, 51, 2981.
52. M. Abbas, J. Bethke, L. A. Wessjohann, Chem. Commun. 2006, 541.
53. S. Oae, H. Togo, Synthesis 1981, 371.
54. D. L. Klayman, T. S. Griffin, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 197.
55. S. Oae, H. Togo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3802.
56. G. N. Schrauzer, J. Nutr. 2000, 130, 1653.
57. N. M. Griffiths, R. D. H. Stewart, M. F. Robinson, Br. J. Nutr. 1976, 35, 373.
58. L. C. Clark, G. F. Combs Jr., B.W. Turnbull, E. H. Slate, D. K. Chalker, J. Chow, L. S. Davis, R. A. Glover, G. F. Graham, E. G. Gross, A. Krongrad, J. L. Lesher Jr., H. K. Park, B. B. Sanders Jr., C. L. Smith, J. R. Taylor, JAMA, J. Am. Med. Assoc. 1996, 276, 1957.
59. C. S. Pande, J. Rudick, R. Walter, J. Org. Chem. 1970, 35, 1440.
60. E. P. Painter, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 232.
61. H. Plieninger, Chem. Ber. 1950, 83, 265.
62. H. D. Jakubke, J. Fischer, K. Jost, J. Rudinger, Coll. Czech. Chem. Commun. 1968, 33, 3910.
63. Z. S. Zhou, A. E. Smith, R. G. Matthews, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2471.
64. J. Skupin, Roczn. Chem. 1962, 36, 631.
65. G. Roelfes, D. Hilvert, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2275.
66. G. Zdansky, Ark. Kemi 1962, 19, 559.
67. H. J. Klosterman, E. P. Painter, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2009.
68. D. B. Hope, J. F. Humphries, J. Chem. Soc. 1964, 869.
69. R. J. Hondal, R. T. Raines, Methods Enzymol. 2002, 347, 70.
70. R. J. Hondal, B. L. Nilsson, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5140
71. R. Quaderer, A. Sewing, D. Hilvert, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1197.
72. A. M. Kimbonguila, A. Merzouk, F. Guibé, A. Loffet, Tetrahedron 1999, 55, 6931.
73. L. Bischoff, C. David, B. P. Roques, M.-C. Fournié-Zaluski, J. Org. Chem. 1999, 64, 1420.