Efficient Suzuki coupling of aryl chlorides catalyzed by palladium(0) with a P,N heteroligand and isolation of unsaturated intermediates

Organometallics

Volumn 23, Issue 19, 2004, Pages 4342-4345

  Weng, Zhiqiang ^a   Teo, Shihui ^a   Lin, Lip Lin ^b   Hor, T S Andy ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; RESONANCE; UNSATURATED COMPOUNDS;

HETERODIFUNCTIONAL CHELATES; LIGAND; ORGANOMETALLIC CATALYSTS; UNSATURATED INTERMEDIATES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 4544267238     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0494770     Document Type: Article

References (33)

1. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed, 2002, 41, 4176.
2. Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2201.
3. (a) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147 and references therein.
4. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457 and references therein.
5. See for example: (a) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (d) Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746. (e) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hazelwood, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4120. (f) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153. (g) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (h) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592.
6. See for example: (a) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (d) Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746. (e) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hazelwood, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4120. (f) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153. (g) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (h) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592.
7. See for example: (a) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (d) Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746. (e) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hazelwood, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4120. (f) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153. (g) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (h) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592.
8. See for example: (a) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (d) Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746. (e) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hazelwood, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4120. (f) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153. (g) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (h) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592.
9. See for example: (a) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (d) Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746. (e) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hazelwood, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4120. (f) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153. (g) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (h) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592.
10. See for example: (a) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (d) Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746. (e) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hazelwood, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4120. (f) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153. (g) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (h) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592.
11. See for example: (a) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (d) Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746. (e) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hazelwood, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4120. (f) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153. (g) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (h) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592.
12. See for example: (a) Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (c) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (d) Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746. (e) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hazelwood, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4120. (f) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153. (g) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797. (h) Pickett, T. E.; Roca, F. X.; Richards, C. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 2592.
13. See for example: (a) Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweek, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363. (b) Navarro, O.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194. (c) Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690.
14. See for example: (a) Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweek, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363. (b) Navarro, O.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194. (c) Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690.
15. See for example: (a) Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweek, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363. (b) Navarro, O.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194. (c) Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690.
16. Gan, K.-S.; Hor, T. S. A. In Ferrocenes-Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science; Togni, A., Hayashi, T., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1995; Chapter 1, p 3.
17. See for example: (a) Fong, S.-W. A.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2000, 19, 918. (b) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Dalton 2002, 337. (c) Xu, X.-L.; Pong, S. W. A.; Li, Z.-H.; Loh, Z.-H. Zhao, P. ; Vittal, J. J.; Henderson, W.; Khoo, S. B.; Hor, T. S. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6838.
18. See for example: (a) Fong, S.-W. A.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2000, 19, 918. (b) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Dalton 2002, 337. (c) Xu, X.-L.; Pong, S. W. A.; Li, Z.-H.; Loh, Z.-H. Zhao, P. ; Vittal, J. J.; Henderson, W.; Khoo, S. B.; Hor, T. S. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6838.
19. See for example: (a) Fong, S.-W. A.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2000, 19, 918. (b) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Dalton 2002, 337. (c) Xu, X.-L.; Pong, S. W. A.; Li, Z.-H.; Loh, Z.-H. Zhao, P. ; Vittal, J. J.; Henderson, W.; Khoo, S. B.; Hor, T. S. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6838.
20. (a) Weng, Z.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 18.
21. (b) Weng, Z.; Teo, S.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. Organometallics 2004, 23, 3603.
22. See for example: (a) Speiser, F.; Braunstein, P.; Saussine, L.; Welter, R. Organometallics 2004, 23, 2613. (b) Faller, J. W.; Sarantopoulos, N. Organometallics 2004, 23, 2008.
23. See for example: (a) Speiser, F.; Braunstein, P.; Saussine, L.; Welter, R. Organometallics 2004, 23, 2613. (b) Faller, J. W.; Sarantopoulos, N. Organometallics 2004, 23, 2008.
24. (a) Otsuka, S.; Yoshida, T.; Matsumoto, M.; Nakatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5850.
25. (b) Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718.
26. (c) Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. Organometallics 1995, 14, 3030.
27. W = 0.0965).
28. (a) Crociani, L.; Bandoli, G.; Dolmella, A.; Basato, M.; Corain, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1811.
29. (b) Reddy, K. R.; Surekha, K.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 2000, 19, 2637.
30. (c) Jalil, M. A.; Fujinami, S.; Nishikawa, H. Dalton 2001, 1091.
31. (a) Liu, S.-Y.; Choi, M. J.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2001, 2408.
32. (b) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
33. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047.