Crystallographic characterization of a palladium(II) metallamacrocycle supported by an amino-functionalized ferrocene and its use as an efficient Suzuki-coupling catalyst

Organometallics

Volumn 23, Issue 15, 2004, Pages 3603-3609

  Weng, Zhiqiang ^a,b   Teo, Shihui ^a,b   Koh, Lip Lin ^b   Hor, T S Andy ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS COUPLING REACTIONS; DECOMPLEXATION; METALLAMACROCYCLIC STRUCTURE; PROTONATION;

CATALYSTS; COMPLEXATION; CRYSTALLOGRAPHY; ORGANIC ACIDS; ORGANIC SOLVENTS; PALLADIUM; SINGLE CRYSTALS; SOLUBILITY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 3343013146     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049911y     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147 and references therein
2. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457 and references therein.
3. Haber, S.; Kleiner, H. J. (Hoescht AG) Ger. Offen. DE 19527118; Chem. Abstr. 1997, 126, 185894.
4. Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T. J. Mol. Catal. A 2003, 206, 77.
5. Botella, L.; Nájera, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 179.
6. See for example: (a) Böhm, V. P. M.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Hermann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186. (b) Weskamp, T.; Böhm, V. P. M.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (c) Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363. (d) César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204. (e) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
7. See for example: (a) Böhm, V. P. M.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Hermann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186. (b) Weskamp, T.; Böhm, V. P. M.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (c) Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363. (d) César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204. (e) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
8. See for example: (a) Böhm, V. P. M.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Hermann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186. (b) Weskamp, T.; Böhm, V. P. M.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (c) Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363. (d) César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204. (e) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
9. See for example: (a) Böhm, V. P. M.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Hermann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186. (b) Weskamp, T.; Böhm, V. P. M.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (c) Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363. (d) César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204. (e) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
10. See for example: (a) Böhm, V. P. M.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Hermann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186. (b) Weskamp, T.; Böhm, V. P. M.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 348. (c) Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363. (d) César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Organometallics 2002, 21, 5204. (e) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 741.
11. See for example: (a) Zhang, C.; Trudell, M. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Zhang, C.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P Organometallics 2002, 21, 2866.
12. See for example: (a) Zhang, C.; Trudell, M. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595. (b) Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Zhang, C.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P Organometallics 2002, 21, 2866.
13. (a) LeBlond, C. R.; Andrew, A. T.; Sun, Y.; Sowa, J. R., Jr. Org. Lett. 2001, 3, 1555.
14. (b) Sakurai, H.; Tsukuda, T.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2721.
15. (c) Kabalka, G. W.; Namboodiri, V.; Wang, L. Chem. Commun. 2001, 775.
16. (a) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Org. Lett. 2002, 4, 2973
17. (b) Leadbeater, N. E.; Marco, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1407.
18. (a) Weissman, H.; Milstein, D. Chem. Commun. 1999, 1901.
19. (b) Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pacheco, M. C. Org. Lett. 2000, 2, 1823.
20. (c) Botella, L.; Nájera, C. J. Organomet. Chem. 2002, 663, 46.
21. (d) Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pacheco, M. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5588.
22. (e) Tao, B.; Boykin, D. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4955.
23. Grasa, G. A.; Hillier, A. C.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1077.
24. Mazet, C.; Gade, L. H. Organometallics 2001, 20, 4144.
25. Buchmeiser, M. R.; Schareina, T.; Kempe, R.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 39.
26. Weng, Z.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2004, 698, 18.
27. See for example: (a) Tan, A. L. C.; Low, P. M. N.; Zhou, Z. Y.; Zheng, W.; Wu, B. M.; Mak, T. C. W.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2207. (b) Low, P. M. N.; Tan, A. L. C.; Hor, T. S. A.; Wen, Y.-S.; Liu, L.-K. Organometallics 1996, 15, 2595. (c) Lassova, L.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3538. (d) Xu, X.-L.; Fong, S. W. A.; Li, Z.-H.; Loh, Z.-H.; Zhao, F.; Vittal, J. J.; Henderson, W.; Khoo, S. B.; Hor, T. S. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6838.
28. See for example: (a) Tan, A. L. C.; Low, P. M. N.; Zhou, Z. Y.; Zheng, W.; Wu, B. M.; Mak, T. C. W.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2207. (b) Low, P. M. N.; Tan, A. L. C.; Hor, T. S. A.; Wen, Y.-S.; Liu, L.-K. Organometallics 1996, 15, 2595. (c) Lassova, L.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3538. (d) Xu, X.-L.; Fong, S. W. A.; Li, Z.-H.; Loh, Z.-H.; Zhao, F.; Vittal, J. J.; Henderson, W.; Khoo, S. B.; Hor, T. S. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6838.
29. See for example: (a) Tan, A. L. C.; Low, P. M. N.; Zhou, Z. Y.; Zheng, W.; Wu, B. M.; Mak, T. C. W.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2207. (b) Low, P. M. N.; Tan, A. L. C.; Hor, T. S. A.; Wen, Y.-S.; Liu, L.-K. Organometallics 1996, 15, 2595. (c) Lassova, L.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3538. (d) Xu, X.-L.; Fong, S. W. A.; Li, Z.-H.; Loh, Z.-H.; Zhao, F.; Vittal, J. J.; Henderson, W.; Khoo, S. B.; Hor, T. S. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6838.
30. See for example: (a) Tan, A. L. C.; Low, P. M. N.; Zhou, Z. Y.; Zheng, W.; Wu, B. M.; Mak, T. C. W.; Hor, T. S. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2207. (b) Low, P. M. N.; Tan, A. L. C.; Hor, T. S. A.; Wen, Y.-S.; Liu, L.-K. Organometallics 1996, 15, 2595. (c) Lassova, L.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3538. (d) Xu, X.-L.; Fong, S. W. A.; Li, Z.-H.; Loh, Z.-H.; Zhao, F.; Vittal, J. J.; Henderson, W.; Khoo, S. B.; Hor, T. S. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6838.
31. Bradley, S.; Camm, K. D.; Liu, X.; McGowan, P. C.; Mumtaz, R.; Oughton, K. A.; Podesta, T. J.; Thornton-Pett, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 715.
32. De Lima, G. M.; Filgueiras, C. A. L.; Giotto, M. T. S.; Mas-carenhas, Y. P. Transition Met. Chem. 1995, 20, 380.
33. Bandoli, G.; Dolmella, A. Coord. Chem. Rev. 2000, 209, 161.
34. (a) Nlate, S.; Herdtweck, E.; Blümel, J.; Fischer, R. A. J. Organomet. Chem. 1997, 545-546, 543.
35. (b) Headford, C. E. L.; Mason, R.; Ranatunge-Bandarage, P. R.; Robinson, B. H.; Simpson, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 601.
36. (c) Ranatunge-Bandarage, P. R.; Duffy, N. W.; Johnston, M.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 1994, 13, 511.
37. See for example: (a) Canales, S.; Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Pilar Romero, P. Dalton 2003, 4525. (b) Lu, X. L.; Ng, S. Y.; Vittal, J. J.; Tan, G. K.; Goh, L. Y.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 100. (c) Cadierno, V.; Crochet, P.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; García-Granda, S. Organometallics 2003, 22, 5226. (d) Ong, J. H. L.; Nataro, C.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2003, 22, 5027. (e) Fong, S.-W. A.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2000, 19, 918. (f) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Dalton 2002, 337.
38. See for example: (a) Canales, S.; Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Pilar Romero, P. Dalton 2003, 4525. (b) Lu, X. L.; Ng, S. Y.; Vittal, J. J.; Tan, G. K.; Goh, L. Y.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 100. (c) Cadierno, V.; Crochet, P.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; García-Granda, S. Organometallics 2003, 22, 5226. (d) Ong, J. H. L.; Nataro, C.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2003, 22, 5027. (e) Fong, S.-W. A.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2000, 19, 918. (f) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Dalton 2002, 337.
39. See for example: (a) Canales, S.; Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Pilar Romero, P. Dalton 2003, 4525. (b) Lu, X. L.; Ng, S. Y.; Vittal, J. J.; Tan, G. K.; Goh, L. Y.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 100. (c) Cadierno, V.; Crochet, P.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; García-Granda, S. Organometallics 2003, 22, 5226. (d) Ong, J. H. L.; Nataro, C.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2003, 22, 5027. (e) Fong, S.-W. A.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2000, 19, 918. (f) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Dalton 2002, 337.
40. See for example: (a) Canales, S.; Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Pilar Romero, P. Dalton 2003, 4525. (b) Lu, X. L.; Ng, S. Y.; Vittal, J. J.; Tan, G. K.; Goh, L. Y.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 100. (c) Cadierno, V.; Crochet, P.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; García-Granda, S. Organometallics 2003, 22, 5226. (d) Ong, J. H. L.; Nataro, C.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2003, 22, 5027. (e) Fong, S.-W. A.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2000, 19, 918. (f) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Dalton 2002, 337.
41. See for example: (a) Canales, S.; Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Pilar Romero, P. Dalton 2003, 4525. (b) Lu, X. L.; Ng, S. Y.; Vittal, J. J.; Tan, G. K.; Goh, L. Y.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 100. (c) Cadierno, V.; Crochet, P.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; García-Granda, S. Organometallics 2003, 22, 5226. (d) Ong, J. H. L.; Nataro, C.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2003, 22, 5027. (e) Fong, S.-W. A.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2000, 19, 918. (f) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Dalton 2002, 337.
42. See for example: (a) Canales, S.; Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Pilar Romero, P. Dalton 2003, 4525. (b) Lu, X. L.; Ng, S. Y.; Vittal, J. J.; Tan, G. K.; Goh, L. Y.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2003, 688, 100. (c) Cadierno, V.; Crochet, P.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; García-Granda, S. Organometallics 2003, 22, 5226. (d) Ong, J. H. L.; Nataro, C.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 2003, 22, 5027. (e) Fong, S.-W. A.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Organometallics 2000, 19, 918. (f) Neo, Y. C.; Vittal, J. J.; Hor, T. S. A. Dalton 2002, 337.
43. See for example: (a) Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14286. (b) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem. 2003, 42, 4774. (c) Burton, G.; Cao, P.; Li, G.; Rivero, R. Org. Lett. 2003, 5, 4373. (d) Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Zuideveld, M. A.; Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M. Organometallics 2003, 22, 2409. (e) Lassová, L.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A. J. Mol. Catal. A 1999, 144, 397.
44. See for example: (a) Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14286. (b) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem. 2003, 42, 4774. (c) Burton, G.; Cao, P.; Li, G.; Rivero, R. Org. Lett. 2003, 5, 4373. (d) Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Zuideveld, M. A.; Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M. Organometallics 2003, 22, 2409. (e) Lassová, L.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A. J. Mol. Catal. A 1999, 144, 397.
45. See for example: (a) Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14286. (b) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem. 2003, 42, 4774. (c) Burton, G.; Cao, P.; Li, G.; Rivero, R. Org. Lett. 2003, 5, 4373. (d) Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Zuideveld, M. A.; Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M. Organometallics 2003, 22, 2409. (e) Lassová, L.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A. J. Mol. Catal. A 1999, 144, 397.
46. See for example: (a) Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14286. (b) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem. 2003, 42, 4774. (c) Burton, G.; Cao, P.; Li, G.; Rivero, R. Org. Lett. 2003, 5, 4373. (d) Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Zuideveld, M. A.; Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M. Organometallics 2003, 22, 2409. (e) Lassová, L.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A. J. Mol. Catal. A 1999, 144, 397.
47. See for example: (a) Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14286. (b) Cuny, G.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Angew. Chem. 2003, 42, 4774. (c) Burton, G.; Cao, P.; Li, G.; Rivero, R. Org. Lett. 2003, 5, 4373. (d) Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Zuideveld, M. A.; Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; Gusev, O. V.; Kal'sin, A. M. Organometallics 2003, 22, 2409. (e) Lassová, L.; Lee, H. K.; Hor, T. S. A. J. Mol. Catal. A 1999, 144, 397.
48. We acknowledge a reviewer for the suggestion of the use of added water.
49. (a) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed, 1999, 38, 2413.
50. (b) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
51. Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
52. (a) Anderson, J. C.; Namli, H.; Roberts, C. A. Tetrahedron 1997, 53, 15123.
53. (b) Frank, S. A.; Chen, H.; Kunz, R. K.; Sohnaderbeck, M. J.; Roush, W. R. Org. Lett. 2000, 2, 2691.
54. (c) Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
55. (d) Johnson, C. R.; Johns, B. A. Synlett 1997, 1406.
56. (e) Kamatani, A.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 8743
57. (f) Uozmi, Y.; Danjo, H.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3384.
58. (g) Colacot, T. J.; Gore, E. S.; Kuber, A. Organometallics 2002, 21, 3301.
59. (h) Albisson, D. A.; Bedford, R. B.; Lawrence, S. E.; Scully, P. N. Chem. Commun. 1998, 2095.
60. (i) Zim, D.; Gruber, A. S.; Ebeling, G.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Org. Lett. 2000, 2, 2881.
61. (j) Campi, E. M.; Jackson, W. R.; Marcuccio, S. M.; Naeslund, C. G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2395.
62. (k) Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron 1997, 53, 14437.
63. (l) Bussolari, J. C.; Rehborn, D. C. Org. Lett. 1999, 1, 965.
64. Colacot, T. J.; Qian, H.; Cea-Olivares, R.; Hernandez-Ortega, S. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 691.
65. Pramick, M. R.; Rosemeier, S. M.; Beranek, M. T.; Nickse, S. B.; Stone, J. J.; Stockland, R. A., Jr.; Baldwin, S. M.; Kastner, M. E. Organometaltics 2003, 22, 523.
66. Anderson, G. K.; Lin, M. Inorg. Synth, 1990, 28, 60.
67. SMART version 5.1; Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI, 2000.
68. Sheldrick, G. M. SADABS, a Program for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2000.
69. SHELXTL version 5.03; Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI, 1997.