Modeling of hydrogen bonds in monohydrated 2,4-dithiothymine: An ab initio and AIM study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 3, 2006, Pages 1416-1422

  He, Wendi ^a   Xue, Ying ^a   Zhang, Hui ^a   Tian, Anmin ^a   Wong, Ning Bow ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; MOLECULAR VIBRATIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SHIELDING;

BOND ELONGATION; ORBITAL ANALYSIS; TAUTOMERS; VIBRATIONAL FREQUENCIES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 33644588174     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053328t     Document Type: Article

References (71)

1. Jeffrey, G. A.; Saenger W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Oxford University Press: New York, 1991.
2. Hunter, C. J.; Deen, D. F.; Marton, L. J. Int. J. Cancer 1989, 44, 658.
3. Pieters, R.; Huismans, D. R.; Loonen, A. H.; Hahlen, K.; Veerman, A. J. Jpn. J. Cancer Res. 1991, 51, 1051.
4. Beauchamp, L. M.; Serling, B. L.; Kesley, J. E.; Biron, K. K.; Collins, P.; Selway, J.; Lin, J. C.; Schaeffer, H. J. Med. Chem. 1988, 31, 144.
5. Pieters, R.; Huismans, D. R.; Loonen, A. H.; Peters, G. J.; Hahlen, K.; V ander, Does-van den Berg A.; Van Weiring, E. R.; Veerman, A. J. P. Int. J. Cancer 1992, 51, 213.
6. Martin, R. P.; Scheller, J. M.; Stahl, A. J. C.; Dirheimer, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 70, 997.
7. Altweg, M.; Kubli, E. Nucleic Acid Res. 1980, 8, 215.
8. Williams, R. H.; Bissel, G. W. Science 1968, 98, 156.
9. Beck, C. F.; Howlett, G. J. J. Mol. Biol 1977, 111, 1.
10. Foye, W. O.; Lai-Chen, Y. L.; Patel, B. R. J. Pharm. Sci. 1981, 70, 49.
11. Wang, Z.; Rana, T. Biochemistry 1996, 36, 6491.
12. Darensbourg, D. J.; Frost, B. J.; Derecskei-Kovacs, A.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chem. 1999, 38, 4715.
13. Martinez, V. M.; Gill, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2, 33.
14. Dafali, A.; Hammouti, B.; Mokhlisse, R.; Kertit, S. Corrosion Sci. 2003, 45, 1619.
15. Ovcharenko, V. V.; Shaikhutdinov, R. A.; Pihlaja, K.; Stájer, G. J. Am. Soc. Mass Spectrom 2001, 12, 1011.
16. Aspuru, E. O.; Marquínez, M. A.; Zatón, A. M. L. Biophys. Chem. 1997, 69, 233.
17. Peter, B.; Brabander, H. F.; Wasch, K. J. Chromatogr. A 1996, 750, 127.
18. Goux, C.; Sigismondi, S.; Sinou, D.; Pérez, M.; Moreno-Maòas, M.; Pleixats, R.; Villarroya, M. Tetrahedron 1996, 52, 9521.
19. Ulf, T.; Charles, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8892.
20. Kadokura, M.; Wada, T.; Seio, K.; Sekine, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 5104.
21. Shefter, E.; Mautner, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1249.
22. Lin, G. H.-Y.; Sundaralingam; Arura, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1235.
23. Aspuru, E. O.; Zatón, A. M. L. Spectrochim. Acta A 1997, 53, 1033.
24. Darensbourg, D. J.; Frost, B. J.; Derecskei-Kovacs, A.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chem. 1999, 38, 4715.
25. Youssif, S.; El-Bahaie, S.; Nabih, E. Bull. Kor. Chem. Soc. 2003, 24, 1429.
26. Wasch, K.; Brabander, H. F.; Impens, S.; Vandewiele, M.; Courtheyn, D. J. Chromatogr. A 2001, 972, 311.
27. Leś, A.; Ortega-Blake, I. Int. J. Quantum Chem. 1986, 30, 225.
28. Leś, A.; Adamowicz. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1504.
29. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. Chem. Phys. 2001, 264, 21.
30. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3379.
31. Civcir, P. Ü. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 171.
32. Rostkowska, H.; Szczepaniak, K.; Nowak, M. J.; Leszczyński, J.; KuBulat, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2147.
33. Leszczyński, J.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3128.
34. Kwiatkowski, J. S.; Leszczyński, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 941.
35. Lapinski, L.; Rostkowsta, H.; Nowak, M. J.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczyński, J. Vibr. Spectrosc. 1996, 13, 23.
36. Sponer, J.; Leszczyński, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9489.
37. Rubin, Y. V.; Morozov, Y.; Venkateswarlu, D.; Leszczyński, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2194.
38. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczyński, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 457, 47.
39. Podolyan, Y.; Gorb, L.; Blue, A.; Leszczyński, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 549, 101.
40. Eriksson, L. A.; Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T. Int. J. Quantum Chem. 2004, 99, 841.
41. Zhang, H.; Xue, Y.; Xu, K. L.; Xie, D. Q.; Yan, G. S. Acta Chim. Sinica 2003, 61, 1926.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
43. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503.
44. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275.
45. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281.
46. Head-Gordon, M.; Head-Gordon, T. Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 122.
47. Saebo, S.; Almlof, J. Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 83.
48. Hobza, P.; Šponer J.; Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6286.
49. Ryjáčacek, F.; Kratochvfl, M.; Hobza P. Chem. Phys. Lett. 1999, 373, 393.
50. Fan, J. M.; Liu, L.; Guo, Q. X. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 464.
51. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
52. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
53. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
54. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
55. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
56. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
57. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
58. Bader, R. W. F. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990.
59. Novoa, J. J.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 315, 345.
60. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
61. Novoa, J. J.; Lafuente, P.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 519.
62. Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394.
63. Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739.
64. Vorobyov, I.; Yappert, M. C.; DuPré, D. B. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10691.
65. Kock, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
66. Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873.
67. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545.
68. Ditchfield, K. Mol. Chem. 1974, 27, 789.
69. Wolinski, K.; Hilton J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
70. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Res. 2000, 100, 4253.
71. van der Waken, B. J.; Herrebout, W. A.; Szostak, R.; Shchepkin, D. N.; Havlas, Z.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12290.