Toward amide-linked RNA mimics: Total synthesis of 3′-C branched uridine azido acid via an ene-iodolactonization approach

Organic Letters

Volumn 5, Issue 2, 2003, Pages 181-184

  Rozners, Eriks ^a   Liu, Yang ^a  

^a NORTHEASTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE; URIDINE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; PEPTIDE NUCLEIC ACID; RNA; URIDINE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; METHODOLOGY; MOLECULAR MIMICRY; RNA SEQUENCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; CHEMISTRY;

AZIDES; MOLECULAR MIMICRY; PEPTIDE NUCLEIC ACIDS; RNA; URIDINE;

EID: 0038003827     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol027229z     Document Type: Article

References (39)

1. James, H. A.; Gibson, I. Blood 1998, 91, 371. Lewin, A. S.; Hauswirth, W. W. Trends Mol. Med. 2001, 7, 221.
2. James, H. A.; Gibson, I. Blood 1998, 91, 371. Lewin, A. S.; Hauswirth, W. W. Trends Mol. Med. 2001, 7, 221.
3. Narlikar, G. J.; Herschlag, D. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 19.
4. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497. Egholm, M.; Buchardt, O.; Christensen, L.; Behrens, C.; Freier, S. M.; Driver, D. A.; Berg, R. H.; Kim, S. K.; Norden, B.; Nielsen, P. E. Nature 1993, 365, 566. Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Egholm, M.; Norden, B. Nature 1994, 368, 561.
5. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497. Egholm, M.; Buchardt, O.; Christensen, L.; Behrens, C.; Freier, S. M.; Driver, D. A.; Berg, R. H.; Kim, S. K.; Norden, B.; Nielsen, P. E. Nature 1993, 365, 566. Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Egholm, M.; Norden, B. Nature 1994, 368, 561.
6. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497. Egholm, M.; Buchardt, O.; Christensen, L.; Behrens, C.; Freier, S. M.; Driver, D. A.; Berg, R. H.; Kim, S. K.; Norden, B.; Nielsen, P. E. Nature 1993, 365, 566. Wittung, P.; Nielsen, P. E.; Buchardt, O.; Egholm, M.; Norden, B. Nature 1994, 368, 561.
7. De Mesmaeker, A.; Waldner, A.; Lebreton, J.; Hoffmann, P.; Fritsch, V.; Wolf, R. M.; Freier, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 226. De Mesmaeker, A.; Lesueur, C.; Bevierre, M.-O.; Waldner, A.; Fritsch, V.; Wolf, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2790. Idziak, I.; Just, G.; Damha, M. J.; Giannaris, P. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5417.
8. De Mesmaeker, A.; Waldner, A.; Lebreton, J.; Hoffmann, P.; Fritsch, V.; Wolf, R. M.; Freier, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 226. De Mesmaeker, A.; Lesueur, C.; Bevierre, M.-O.; Waldner, A.; Fritsch, V.; Wolf, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2790. Idziak, I.; Just, G.; Damha, M. J.; Giannaris, P. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5417.
9. De Mesmaeker, A.; Waldner, A.; Lebreton, J.; Hoffmann, P.; Fritsch, V.; Wolf, R. M.; Freier, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 226. De Mesmaeker, A.; Lesueur, C.; Bevierre, M.-O.; Waldner, A.; Fritsch, V.; Wolf, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2790. Idziak, I.; Just, G.; Damha, M. J.; Giannaris, P. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5417.
10. Lebreton, J.; Waldner, A.; Fritsch, V.; Wolf, R. M.; De Mesmaeker, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5225.
11. Rozners, E.; Strömberg, R. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 967.
12. Von Matt, P.; De Mesmaeker, A.; Pieles, U.; Zürcher, W.; Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2899.
13. (a) Robins, M. J.; Doboszewski, B.; Timoshchuk, V. A.; Peterson, M. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 2939.
14. (b) Von Matt, P.; Lochmann, T.; Kesselring, R.; Altmann, K.-H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1873.
15. (c) Robins, M. J.; Sarker, S.; Xie, M.; Zhang, W.; Peterson, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3921.
16. (d) Peterson, M. A.; Nilsson, B. L.; Sarker, S.; Doboszewski, B.; Zhang, W.; Robins, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8183.
17. Robins, M. J.; Doboszewski, B.; Nilsson, B. L.; Peterson, M. A. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2000, 19, 69.
18. Shin, K. J.; Moon, H. R.; George, C.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 2172. Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. D.; Brown, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3151. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Zuercher, W. J.; Choy, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8499.
19. Shin, K. J.; Moon, H. R.; George, C.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 2172. Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. D.; Brown, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3151. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Zuercher, W. J.; Choy, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8499.
20. Shin, K. J.; Moon, H. R.; George, C.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 2172. Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. D.; Brown, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3151. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Zuercher, W. J.; Choy, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8499.
21. Lavallee, J. F.; Just, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3469.
22. Trost, B. M.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3037. Hager, M. W.; Liotta, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5117. Svansson, L.; Kvarnstrom, I.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 2993.
23. Trost, B. M.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3037. Hager, M. W.; Liotta, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5117. Svansson, L.; Kvarnstrom, I.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 2993.
24. Trost, B. M.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3037. Hager, M. W.; Liotta, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5117. Svansson, L.; Kvarnstrom, I.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1991, 56, 2993.
25. Mikami, K.; Shimizu, M.; Nakai, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 2952.
26. Bartlett, P. A.; Myerson, J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3950.
27. Masaki, Y.; Arasaki, H.; Itoh, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4829. Ha, H. J.; Lee, S. Y.; Park, Y. S. Synth. Commun. 2000, 30, 3645.
28. Masaki, Y.; Arasaki, H.; Itoh, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4829. Ha, H. J.; Lee, S. Y.; Park, Y. S. Synth. Commun. 2000, 30, 3645.
29. Herdeis, C.; Schiffer, T. Tetrahedron 1996, 52, 14745. Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Yamada, T.; Tabusa, F. Tetrahedron Lett. 1990, 46, 265.
30. Herdeis, C.; Schiffer, T. Tetrahedron 1996, 52, 14745. Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Yamada, T.; Tabusa, F. Tetrahedron Lett. 1990, 46, 265.
31. 13C NMR and FT-IR spectroscopy. Elemental analysis of 1a was in excellent agreement with theoretical calculation. See Supporting Information for more detail.
32. A sample of 1a-cis was prepared from 13-cis in 76% yield by the same two-step oxidation procedure as la (see Scheme 2).
33. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Paras, N. A.; Vojkovsky, T.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5824. Evans, D. A.; Tregay, S. W.; Burgey, C. S.; Paras, N. A.; Vojkovsky, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7936
34. Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Paras, N. A.; Vojkovsky, T.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5824. Evans, D. A.; Tregay, S. W.; Burgey, C. S.; Paras, N. A.; Vojkovsky, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7936
35. Hao, J.; Hatano, M.; Mikami, K. Org. Lett. 2000, 2, 4059. Koh, J. H.; Larsen, A. O.; Gagne, M. R. Org. Lett, 2001, 3, 1233.
36. Hao, J.; Hatano, M.; Mikami, K. Org. Lett. 2000, 2, 4059. Koh, J. H.; Larsen, A. O.; Gagne, M. R. Org. Lett, 2001, 3, 1233.
37. Whitesell, J. K.; Bhattacharya, A.; Aguilar, D. A.; Henke, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 989. Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M.; Chen, H.-H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4779.
38. Whitesell, J. K.; Bhattacharya, A.; Aguilar, D. A.; Henke, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 989. Whitesell, J. K.; Lawrence, R. M.; Chen, H.-H. J. Org. Chem. 1986, 51, 4779.
39. Seelig, B.; Keiper, S.; Stuhlmann, F.; Jäschke, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4576.