C-H bond dissociation enthalpies of hydrocarbons by density functional theory studies

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 3, 2008, Pages 459-466

  Zheng, Wen Rui ^a   Fu, Yao ^a   Wang, Hua Jing ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Bond dissociation enthalpy; Density functional theory; Hydrocarbon; Natural bond orbital analysis

Indexed keywords

EID: 44349125236     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (56)

1. Ingold, K. U.; Wright, J. S. J. Chem. Educ. 2000, 77, 1062.
2. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
3. (a) Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744.
4. (b) Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D. D. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342.
5. (c) Zhu, X.-Q.; Li, H.-R.; Ai, T.; Lu, J.-Y.; Yang, Y.; Cheng, J.-P. Chem.-Eur. J. 2003, 9(4), 871.
6. (d) Liu, B.; Huan, Z.-W.; Cheng, J.-P. Acta Chim. Sinica 1997, 55, 123 (in Chinese).
7. (a) Pedrielli, P.; Pedullo, G. F. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 509.
8. (b) Fu, Y.; Liu, R.; Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 282.
9. (a) Mizukami, F.; Tasi, G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 632.
10. (b) Wang, Y.-M.; Zhou, C.; Fu, Y.; Liu. L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Org. Chem. 2005, 25, 1398 (in Chinese).
11. (c) Zhang, H.-Y.; Chen, D.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2001, 21, 66 (in Chinese).
12. (a) Feng, Y.; Liu, L.; Wang, J.-T.; Huang, H.; Guo, Q.-X. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 2005.
13. (b) Qi, X.-J.; Feng, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Chem. 2005, 23, 194.
14. (c) Fu, Y.; Dong, X.-Y.; Wang, Y.-M.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Chem. 2005, 23, 474.
15. (d) Fu, Y.; Yu, T.-Q.; Wang, Y.-M.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Chem. 2006, 24, 299.
16. (e) Yu, Y.-Y.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Chin. J. Chem. 2007, 25, 1014.
17. (f) Li, M.-J.; Fu, Y.; Wang, H.-J.; Li, Y.-Q.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Acta Chim. Sinica 2007, 65, 1243 (in Chinese).
18. (a) Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750.
19. (b) Song, K.-S.; Cheng, Y.-H.; Fu, Y.; Liu, L.; Li, X.-S.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6651.
20. (a) Pratt, D. A.; Mills, J. H.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5801.
21. (b) Zhang, H.-Y.; Sun, Y.-M.; Wang, X.-L. Chem. Eur. J. 2003, 9, 502.
22. (c) Lin, C.-L.; Lai, C.-H.; Chu, S.-Y. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 355.
23. (d) Zhang, H. Y.; Sun, Y. M.; Chen, D. Z. Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 531.
24. (e) Yao, X.-Q.; Hou, X.-J.; Wu, G.-S.; Xu, Y.-Y.; Xiang, H.-W.; Jiao, H.; Li, Y.-W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7184.
25. (f) Lue, J.-M.; Wittbrodt, J. M.; Wang, K.; Wen, Z.; Schlegel, H. B.; Wang, P. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2903.
26. Cao, C.-Z.; Lin, Y.-B. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 207 (in Chinese).
27. Dobos, O.; Benson, S. W. Int. J. Chem. Kinet. 1987, 19, 691.
28. Russell, J. J.; Seetula, J. A.; Gutman, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3092.
29. Seetula, J. A.; Russell, J. J.; Gutman, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1347.
30. Nicovich, J. N.; van Dijk, C. A.; Kreutter, K. D.; Wine, P. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9890.
31. Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, CRC Press, Boca Raton, FL, 2003.
32. Rodgers, A. S.; Wu, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6913.
33. Tumanov, V. E.; Denisov, E. T. Neftekhimiya 2001, 41, 109.
34. Johnson, E. R.; Clarkin, O. J.; DiLabio, G. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9953.
35. Yao, X.-Q.; Hou, X.-J.; Jiao, H.-J.; Xiang, H.-W.; Li, Y.-W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9991.
36. Speybroeck, V. V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. ChemPhysChem 2006, 7, 2205.
37. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
38. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
39. Xu, X.; Goddard, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 2673.
40. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405.
41. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
42. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908.
43. Dahlke, E. E.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15677.
44. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701.
45. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384.
46. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
47. Reed, A. E.; Curtiss L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C. 02, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
49. Mitoraj, M.; Zhu, H.-J.; Michalak, A.; Ziegler, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 9208.
50. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
51. (a) Li, M.-J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13818.
52. (b) Li, M.-J.; Liu, L.; Wei, K.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13582.
53. (c) Li, M.-J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q.-X. THEOCHEM 2007, 815, 1.
54. (a) Jiang, X.-K. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 283.
55. (b) Liu, L.; Cheng, Y.-H.; Fu, Y.; Chen, R.; Guo, Q.-X. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 1164.
56. Feng, Y.; Liu, L.; Wang, J.-T.; Zhao, S.-W.; Guo, Q.-X. J. Org. Chem. 2004, 69, 3129.