Theoretical study of remote substituent effects on X-H (X=CH2, NH, O) bond dissociation energies of azulene

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 25, Issue 7, 2007, Pages 1014-1022

  Yu, Yi Yun ^a   Fu, Yao ^a   Liu, Lei ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Azulene; Bond dissociation energy; Density functional theory; Dipole moment; Substituent effect

Indexed keywords

EID: 34548098328     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200790162     Document Type: Article

References (56)

1. Ingold, K. U.; Wright, J. S. J. Chem. Educ. 2000, 77, 1062.
2. (a) Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D. D. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342.
3. (b) Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255.
4. (c) Zhu, X. Q.; Yang, Y.; Zhang, M.; Cheng, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6833.
5. (d) Zhu, X. Q.; Yang, Y.; Zhang, M.; Cheng, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15298.
6. (e) Zhu, X. Q.; Hao, W. F.; Tang, H.; Wang, C. H.; Cheng, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2696.
7. (a) Froese, R. D. J.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4580.
8. (b) Wu, Y. D.; Wong, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 821.
9. (c) Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2305.
10. (d) Qi, X. J.; Feng, Y.; Liu, L.; Guo, Q. X. Chin. J. Chem. 2005, 23, 194.
11. (e) Clark, K. B.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9363.
12. (f) Fu, Y.; Dong, X. Y.; Wang, Y. M.; Liu, L.; Guo, Q. X. Chin. J. Chem. 2005, 23, 474.
13. (g) Sun, Y. M.; Zhang, H. Y.; Chen, D. Z. Chin. J. Chem. 2001, 19, 657.
14. (a) Cheng, Y. H.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q. X. Chin. J. Chem. 2003, 21, 1433.
15. (b) Song, K. S.; Liu, L.; Guo, Q. X. J. Org. Chem. 2003, 68, 262.
16. (c) Fu, Y.; Liu, L.; Lin, B. L.; Mou, Y.; Cheng, Y. H.; Guo, Q. X. J. Org. Chem. 2003, 68, 4657.
17. (d) Fu, Y.; Lin, B. L.; Song, K. S.; Liu, L.; Guo, Q. X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1223.
18. (e) Pratt, D. A.; Dilabio, G. A.; Mulder, P.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 334.
19. (f) Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11085.
20. (g) Pratt, D. A.; Wright, J. S.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4877.
21. (h) Pratt, D. A.; de Heer, M. I.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5518.
22. (i) Bordwell, F. G.; Liu, W. Z. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 397.
23. (j) Zhang, H. Y.; Sung, Y. M.; Wang, X. L. Chem. Eur. J. 2003, 9, 502.
24. (k) Kong, L.; Wang, L. F.; Zhang, H. Y. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 716, 27
25. (a) Cao, C. Z.; Lin, Y. B. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 207 (in Chinese).
26. (b) Cao, C. Z.; Yuan, H. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 600.
27. (c) Cao, C. Z.; Gao, S. Acta Phys.-Chim. Sin. 2005, 21, 1028 (in Chinese).
28. (a) Barckholtz, C.; Barckholtz, T. A.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 491.
29. (b) Bauschlicher, C. W.; Langhoff, S. R. Mol. Phys. 1999, 96, 471.
30. Von Ragué Schleyer, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1115.
31. (a) Kurotobi, K.; Tabata, H.; Miyauchi, M.; Mustafizur, R.; Migita, K.; Murafuji, T.; Sugihara, Y.; Shimoyama, H.; Fujimori, K. Synthesis 2003, 30.
32. (b) Iwama, N.; Kashimoto, M.; Ohtaki, H.; Kato, T.; Sugano, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9211.
33. (c) Yokoyama, R.; Ito, S.; Okujima, T.; Kubo, T.; Yasunami, M.; Tajiri, A.; Morita, N. Tetrahedron 2003, 59, 8191.
34. (d) Kurotobi, K.; Miyauchi, M.; Takakura, K.; Murafuji, T.; Sugihara, Y. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3663.
35. (e) Yokoyama, R.; Ito, S.; Watanabe, M.; Harada, N.; Kabuto, C.; Morita, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2257.
36. (f) Huang, T. C.; Lin, Y. S.; Lin, S. J.; Chu, S. F. J. Chin. Chem. Soc. 1996, 43, 41.
37. (a) Bolton, R.; Pilgrim, A. J. Aust. J. Chem. 1993, 46, 1119.
38. (b) Ito, S. J.; Okujima, T.; Morita, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1896.
39. (c) Makosza, M.; Osinski, P. W.; Ostrowski, S. Pol. J. Chem. 2001, 75, 275.
40. (d) Yokota, M.; Koyama, R.; Hayashi, H.; Uchibori, S.; Tomiyama, T.; Miyazaki, H. Synthesis 1994, 1418.
41. (a) Ito, S.; Morita, N.; Kubo, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2004, 62, 766.
42. (b) Ito, S.; Yokoyama, R.; Okujima, T.; Terazono, T.; Kubo, T.; Tajiri, A.; Watanabe, M.; Morita, N. Org. Biochem. Chem. 2003, 1, 1947.
43. (c) Lin, Y. S.; Lin, S. J.; Jiang, S. Y.; Huang, T. C.; Huang, C. Y.; Kurihara, T.; Mori, A.; Morita, T.; Takeshita, H.; Nozoe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2793.
44. (d) Estdale, S. E.; Brettle, R.; Dunmur, D. A.; Marson, C. M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 391.
45. (e) Hussain, Z.; Hopf, H.; Pohl, L.; Rantanen, T. Synth. Commun. 2006, 36, 559.
46. (f) Cristian, L.; Sasaki, I.; Lacroix, P. G.; Donnadieu, B. Chem. Mater. 2004, 16, 3543.
47. (g) Liu, R. S. H.; Muthyala, R. S.; Wang, X. S.; Asato, A. E.; Wang, P.; Ye, C. Org. Lett. 2000, 2, 269.
48. (h) Redl, F. X.; Kothe, O.; Rockl, K.; Bauer, W.; Daub, J. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 2091.
49. (i) Becker, D. A. Cell. Mol. Life Sci. 1999, 56, 626.
50. (j) Becker, D. A.; Ley, J. J.; Echegoyen, L.; Alvarado, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4678.
51. (k) Teufel, D. R. Int. J. Toxicol. 1999, 18, 27.
52. (l) Wang, L.; Yan, H.; Wang, S. G.; Cohly, H.; Fu, P. P.; Hwang, H. M.; Yu, H. T. Mutat. Res. Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2004, 562, 143.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J., T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision C. 02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
54. (a) Brown, H. C.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4979.
55. (b) Cao, C. Z. Substituent Effects in Organic Chemistry, Science Press, Beijing, 2003, pp. 69-98 (in Chinese).
56. Liu, L.; Fu, Y.; Liu, R.; Li, R. Q.; Guo, Q. X. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 652.