Flavin core as electron acceptor component in a zinc(II)-phthalocyanine- based dyad

Australian Journal of Chemistry

Volumn 61, Issue 4, 2008, Pages 256-261

  Gouloumis, Andreas ^a,d   Rahman, G M Aminur ^b   Abel, Julia ^c   De La Torre, Gema ^a   Vázquez, Purificación ^a   Echegoyen, Luis ^c   Guldi, Dirk M ^b   Torres, Tomas ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^c CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; FREE RADICALS; FUNCTIONAL GROUPS; GROUND STATE;

CHARGE-SEPARATION; ELECTRON ACCEPTOR COMPONENT; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; TRANSIENT ABSORPTION;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 43049179646     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08006     Document Type: Article

References (47)

1. (a) S. Fukuzumi, in Functional Organic Materials (Eds T. J. J. Müller, U. H. F. Bunz) 2007, p. 465 (Wiley-VCH: Weinheim).
2. (b) F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410. doi:10.1016/J.CCR.2005.01.002
3. N. Martin, Chem. Commun. 2006, 2093. doi:10.1039/B601582B
4. G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2000.doi:10.1039/B614234F
5. (a) K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, (Eds), The Porphyrin Handbook 2003, Vols. 15-20 (Academic Press: San Diego, CA).
6. (b) G. de la Torre, M. Nicolau, T. Torres, in Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials (Ed. H. Nalwa) 2001, pp. 1-111 (Academic Press: New York, NY).
7. (c) G. de la Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723. doi:10.1021/CR030206T
8. (a) J. G. Xue, S. Uchida, B. P. Ran, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3013. doi:10.1063/1.1713036
9. (b) J. G. Xue, S. Uchida, B. P. Rand, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5757. doi:10.1063/1.1829776
10. (a) E. Palomares, M. V. Martínez-Díaz, S. A. Haque, T. Torres, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2004, 2112. doi:10.1039/B407860H
11. (b) A. Morandeira, I. Lopez-Duarte, M. V. Martínez-Díaz, B. O'Regan, C. Shuttle, N. A. Haji-Zainulabidin, T. Torres, E. Palomares, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250. doi:10.1021/JA0722980
12. (c) J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, Md. K. Nazeeruddin, E. Martínez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358. doi:10.1002/ANIE. 200703106
13. (d) P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandrasekharam, M. Lakshmikantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 373. doi:10.1002/ANIE.200603098
14. (e) B. C. O'Regan, I. Lopez-Duarte, M. V. Martinez-Diaz, A. Forneli, J. Albero, A. Morandeira, E. Palomares, T. Torres, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2906. doi:10.1021/JA078045O
15. (a) J. P. C. Tomé, A. M. V. M. Pereira, C. M. A. Alonso, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, G. M. Aminur Rahman, J. Ramey, D. M. Guldi, Eur. J. Org Chem. 2006, 257. doi:10.1002/EJOC.200500558
16. (b) S. Tannert, E. A. Ermilov, J. O. Vogel, M. T. M. Choi, D. K. P. Ng, B. Rôder, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8053. doi:10.1021/JP0724222
17. (c) Y. Bian, X. Chen, D. Wang, C.-F. Choi, Y. Zhou, P. Zhu, D. K. P. Ng, J. Jiang, Y. Weng, X. Li, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4169. doi:10.1002/CHEM.200601668
18. (a) D. M. Guldi, J. Ramey, M. V. Martínez-Díaz, A. de la Escosura, T. Torres, T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 2002, 2774. doi:10.1039/B208516J
19. (b) D. M. Guldi, I. Zilbermann, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485. doi:10.1021/JP047105Z
20. (c) K. N. Kim, C. S. Choi, K.-Y. Kay, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6791. doi:10.1016/J.TETLET.2005.08.038
21. (d) A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112. doi:10.1021/JA058123C
22. (e) B. Ballesteros, G. de la Torre, T. Torres, G. L. Hug, G. M. Aminur Rahman, D. M. Guldi, Tetrahedron 2006, 62, 2097. doi:10.1016/J.TET.2005.08.126
23. (f) A. Gouloumis, A. de la Escosura, P. Vázquez, T. Torres, A. Kahnt, D. M. Guldi, H. Neugebauer, C. Winder, M. Drees, N. Serdar, Sariciftci, Org Lett. 2006, 8, 5187. doi:10.1021/OL061723B
24. (g) T. Torres, A. Gouloumis, D. Sánchez-García, J. Jayawickramarajah, W. Seitz, D. M. Guldi, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2007, 292. doi:10.1039/B613086K
25. (h) G. Bottari, D. Olea, C. Gómez-Navarro, F. Zamora, J. Gómez-Herrero, T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2026 doi:10.1002/ANIE.200705260
26. A. Gouloumis, D. Gonzalez-Rodriguez, P. Vázquez, T. Torres, S. Liu, L. Echegoyen, J. Ramey, G. L. Hug, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12674. doi:10.1021/JA055344+
27. M. S. Rodriguez-Morgade, T. Torres, C. Atienza-Castellanos, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145. doi:10.1021/JA0622195
28. D. González-Rodríguez, C. G. Ciaessens, T. Torres, S. Liu, L. Echegoyen, N. Vila, S. Nonell, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3881. doi:10.1002/CHEM.200400779
29. (a) B. Ballesteros, S. Campidelli, G. de la Torre, C. Ehli, D. M. Guldi, M. Prato, T. Torres, Chem. Commun. 2007, 2950. doi:10.1039/B702819A
30. (b) B. Ballesteros, G. de la Torre, C. Ehli, G. M. Aminur Rahman, F. Agulló-Rueda, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5061. doi:10.1021/JA068240N
31. A. González-Cabello, P. Vázquez, T. Torres, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2003, 68, 8635. doi:10.1021/JO0341968
32. A. Koziol, M. M. Szafran, P. F. Heelis, in Flavins and Flavoproteins (Eds D. E. Edmondson, D. B. Mccormick) 1987, pp. 287-290 (Gruyter: Berlin).
33. F. Müller (Ed.), Chemistry and Photochemistry of Flavoenzymes 1991-1992, Vols. 1-3 (CRC Press: Boca Raton, FL).
34. A. Sanear, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 31. doi:10.1146/ANNUREV.BIOCHEM.69.1.31
35. (a) Z. Shen, J. Strauss, J. Daub, Chem. Commun. 2002, 460. doi:10.1039/B109151D
36. (b) Z. Shen, R. Procházka, J. Daub, N. Fritz, N. Acar, S. Schneider, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3257. doi:10.1039/B301279D
37. (a) J. Takeda, S. Ohta, M. Hirobe, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7677. doi:10.1021/JA00259A017
38. (b) P. Nayar, A. M. Brun, A. Harriman, T. P. Begley, Chem. Commun. 1992, 395.
39. (c) K. Hasharoni, H. Levanon, J. Gätschmann, H. Schubert, H. Kurreck, K. Möbius, J. Phys. Chem. 1995, 99, 7514. doi:10.1021/J100019A037
40. (d) D. T. Hermann, A. C. Schindler, K. Polborn, R. Gompper, S. Stark, A. B. J. Parusel, G. Grabner, G. Köhler, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3208. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19991105)5:11〈3208::AID- CHEM3208〉3.0.CO;2-O
41. F. Yoneda, K. Shinozuka, K. Tsukuda, A. Koshiro, J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1365.
42. G. Nübel, W. Pfleiderer, Chem. Ber. 1962, 95, 1605. doi:10.1002/CBER.19620950706
43. A. Gouloumis, S.-G. Liu, A. Sastre, P. Vázquez, L. Echegoyen, T. Torres, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600. doi:10.1002/1521- 3765(20001002)6:19〈3600::AID-CHEM3600〉3.3.CO;2-S
44. T. Jeffery, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2667. doi:10.1016/S0040-4039(00)98131-0
45. P. F. Heelis, B. J. Parsons, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 793. doi:10.1039/C39940000793
46. M. Quintiliani, A. Kahnt, T. Wölfle, W. Hieringer, P. Vázquez, A. Görling, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Eur. J., in press. doi:10.1002/CHEM.200701700
47. E. C. Breinlinger, C. J. Keenan, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8606. doi:10.1021/JA9809556