Synthesis of functionalized anthraquinones via coupling reactions of 2,6-diiodo-1,5-dioctyloxy-9,10-anthraquinone

Synthesis

Volumn , Issue 8, 2008, Pages 1227-1232

  Babudri, Francesco ^a,b   De Palma, Domenico ^a   Farinola, Gianluca M ^a   Ragni, Roberta ^a   Naso, Francesco ^a,b  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

Anthraquinone; Cross coupling; Functionalization; Suzuki

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYST ACTIVITY; FUNCTIONAL GROUPS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTHRAQUINONE; CROSS-COUPLING; FUNCTIONALIZATION;

KETONES;

1,5 DIOCTYLOXY 2,6 DI(2 THIENYL) 9,10 ANTHRAQUINONE; 1,5 DIOCTYLOXY 2,6 DIPHENYL 9,10 ANTHRAQUINONE; 2,6 BIS(PENTAFLUOROPHENYL) 1,5 DIOCTYLOXY 9,19 ANTHRAQUINONE; 2,6 BIS(PHENYLETHYNYL) 1,5 DIOCTYLOXY 9,10 ANTHRAQUINONE; 2,6 BIS[(2,2';5',2'')TERTHIEN 5 YL] 1,5 DIOCTYLOXY 9,10 ANTHRAQUINONE; 2,6 BIS[2,2' DITHIEN 5 YI] 1,5 DIOCTYLOXY 9,10 ANTHRAQUINONE; 2,6 DIIODO 1,5 DIOCTYLOXY 9,10 ANTHRAQUINONE; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; METHYL 3 [6 (3 METHOXY 3 OXOPROP 1 ENYL) 1,5 DIOCTYLOXY 9,10 DIOXO 9,10 DIHYDROANTHRACEN 2 YL]ACRYLATE; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; CRYSTALLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; FLUORINE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUZUKI REACTION;

EID: 43049086710     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1032121     Document Type: Article

References (87)

1. (a) Ueberbacher, B. J.; Osprian, I.; Mayer, S. F.; Faber, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1266.
2. (b) Matsumoto, T.; Katsuki, M.; Jona, H.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6185.
3. (a) Alderden, R. A.; Mellor, H. R.; Modok, S.; Hambley, T. W.; Callaghan, R. Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1136.
4. (b) Pors, K.; Shnyder, S. D.; Teesdale-Spittle, P. H.; Hartley, J. A.; Zloh, M.; Searcey, M.; Patterson, L. H. J. Med. Chem. 2006, 49, 7013.
5. (c) Waser, M.; Falk, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1200.
6. (d) Su, Y.-T.; Chang, H.-L.; Shyue, S.-K.; Hsu, S.-L. Biochem. Pharmacol. 2005, 70, 229.
7. (e) Zagotto, G.; Supino, R.; Favini, E.; Moro, S.; Palumbo, M. Farmaco 2000, 55, 1.
8. (a) Cao, H.; Schuster, G. B. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 820.
9. (b) Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253.
10. (c) Henderson, P. T.; Armitage, B.; Schuster, G. B. Biochemistry 1998, 37, 2991.
11. (a) Zafrul Azam, A. T. M.; Moriguchi, T.; Shinozuka, K. Chem. Commun. 2006, 335.
12. (b) Kamal, A.; Ramu, R.; Ramesh Khanna, G. B.; Kumar Saxena, A.; Shanmugavel, M.; Moti Pandita, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4907.
13. (c) Ge, P.; Russel, R. A. Tetrahedron 1997, 53, 17477.
14. (d) Ihara, T.; Inenaga, A.; Takagi, M. Chem. Lett. 1994, 1053.
15. (e) Takenaka, S.; Ihara, T.; Hamano, M.; Takagi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1271.
16. Schrader, K. K.; Dhammika Nanayakkara, N. P.; Tucker, C. S.; Rimando, A. M.; Ganzera, M.; Schaneberg, B. T. Appl. Environ. Microbiol. 2003, 5319.
17. (a) Terech, P.; Clavier, G.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J.-P.; Demé, B.; Pozzo, J.-L. J. Colloid Interface Sci. 2006, 302, 633.
18. (b) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
19. (a) Thetford, D.; Chorlton, A. P.; Mason, J. Dyes Pigm. 2004, 62, 235.
20. (b) Grabchev, I.; Philipova, T. Dyes Pigm. 1998, 39, 89.
21. (c) Meng, Q.; Huang, D.; Wei, S.; Chen, L. J. Appl. Polym. Sci. 2002, 83, 1252.
22. Sabaa, M. W.; Oraby, E. H.; Abdel Naby, A. S.; Mohamed, R. R. Eur. Polym. J. 2005, 41, 2530.
23. (a) Chen, Z.; Swager, T. M. Org. Lett. 2007, 9, 997.
24. (b) Yamamoto, T.; Muramatsu, Y.; Lee, B.-L.; Kokubo, H.; Sasaki, S.; Hasegawa, M.; Yagi, T.; Kubota, K. Chem. Mater. 2003, 15, 4384.
25. (c) Raja, K. S.; Raghunathan, V. A.; Ramakrishnan, S. Macromolecules 1998, 31, 3807.
26. van Dijk, E. H.; Myles, D. J. T.; van der Veen, M. H.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 2333.
27. Sathiyendiran, M.; Liao, R.-T.; Thanasekaran, P.; Luo, T.-T.; Venkataramanan, N. S.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2006, 45, 10052.
28. (a) Batista, R. M. F.; Oliveira, E.; Costa, S. P. G.; Lodeiro, C.; Raposo, M. M. M. Org. Lett. 2007, 9, 3201.
29. (b) Kar, P.; Suresh, M.; Kumar, D. K.; Jose, D. A.; Ganguly, B.; Das, A. Polyhedron 2007, 26, 1317.
30. (c) Yang, H.; Zhou, Z.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 1136.
31. (d) Nejati-Yazdinejad, M. Anal. Sci. 2006, 22, 617.
32. (e) Barzegar, M.; Mousavi, M. F.; Khajehsharifi, H.; Shamsipur, M.; Sharghi, H. IEEE Sensors J. 2005, 5, 392.
33. (f) Shamsipur, M.; Avanes, A.; Javanbakht, M.; Ganjali, M. R.; Sharghi, H. Anal. Sci. 2002, 18, 875.
34. Patnaik, S.; Swami, A.; Sethi, D.; Pathak, A.; Garg, B. S.; Gupta, K. C.; Kumar, P. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 8.
35. (a) Kohl, C.; Becker, S.; Müllen, K. Chem. Commun. 2002, 2778.
36. (b) Fabian, J.; Nakazumi, H.; Matsuoka, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1197.
37. (a) Meng, Q.; Yan, W.; Yu, M.; Huang, D. Dyes Pigm. 2003, 56, 145.
38. (b) Truong, T. V.; Xu, L.; Shen, Y. R. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 193902.
39. (a) Luzzati, S.; Scharber, M.; Catellani, M.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5351.
40. (b) Okamoto, K.; Hasobe, T.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4662.
41. (c) Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Catellani, M.; Luzzati, S.; Lupsac, N. Org. Lett. 2003, 5, 1669.
42. (d) Cusack, L.; Marguerettaz, X.; Rao, S. N.; Wenger, J.; Fitzmaurice, D. Chem. Mater. 1997, 9, 1765.
43. (a) Park, J.-H.; Chung, D. S.; Park, J.-W.; Ahn, T.; Kong, H.; Jung, Y. K.; Lee, J.; Yi, M. H.; Park, C. E.; Kwon, S.-K.; Shim, H.-K. Org. Lett. 2007, 9, 2573.
44. (b) Kim, Y.-H.; Kwon, S.-K. J. Appl. Polym. Sci. 2006, 100, 2151.
45. (c) Danel, K.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3860.
46. (a) Komiyama, T.; Takaguchi, Y.; Tsuboi, S. Synlett 2006, 124.
47. (b) Bailey, D.; Murphy, J. N.; Williams, V. E. Can. J. Chem. 2006, 84, 659.
48. (c) Tietze, L. F.; Gericke, K. M.; Güntner, C. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4910.
49. (d) Nechepurenko, I. V.; Shul'ts, E. E.; Tolstikov, G. A. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1436.
50. (e) Khan, A. T.; Blessing, B.; Schmidt, R. R. Synthesis 1994, 255.
51. (a) Effenberger, F.; Buckel, F.; Maier, A. H.; Schmider, J. Synthesis 2000, 1427.
52. (b) Sartori, G.; Bigi, F.; Tao, X.; Porta, C.; Maggi, R.; Predieri, G.; Lanfranchi, M.; Pellinghelli, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6588.
53. (c) Smith, C. W.; Ambler, S. J.; Steggles, D. J. Tetrahedron Lett. 1993, 46, 7447.
54. Wang, X.; Snieckus, V. Synlett 1990, 313.
55. Bhawal, B. M.; Khanapure, S. P.; Zhang, H.; Biehl, E. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 2846.
56. Liebeskind, L. S.; Iyer, S.; Jewell, C. F. Jr. J. Org. Chem. 1986, 51, 3067.
57. (a) Van T, N.; D'hooghe, M.; Pattyn, S.; De Kimpe, N. Synlett 2004, 1913.
58. (b) Kotha, S.; Mandai, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2585.
59. (a) Catellani, M.; Luzzati, S.; Lupsac, N.-O.; Mendichi, R.; Consonni, R.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martín, N. Thin Solid Films 2004, 451-452, 2.
60. (b) Rajakumar, P.; Ganesan, K. Synlett 2004, 2236.
61. (c) Teng, C.-H.; Won, S.-J.; Lin, C.-N. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3439.
62. (a) Mishra, A. K.; Jacob, J.; Müllen, K. Dyes Pigm. 2007, 75, 1.
63. (b) Baqi, Y.; Müller, C. E. Org. Lett. 2007, 9, 1271.
64. (c) Gouloumis, A.; Lawson, R. C.; Vázquez, P.; Echegoyen, L.; Torres, T. Tetrahedron 2002, 58, 961.
65. (d) Beletskaya, I. P.; Averin, A. D.; Bessmertnykh, A. G.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4987.
66. (e) Kim, H.; Schall, O. F.; Fang, J.; Trafton, J. E.; Lu, T.; Atwood, J. L.; Gokel, G. W. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 482.
67. (f) Fang, J. P.; Lu, T.; Kim, H.; Delgado, I.; Geoffroy, P.; Atwood, J. L.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 7059.
68. Zielske, A. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 1305.
69. (a) Abou-Elkhair, R. A. I.; Netzel, T. L. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 85.
70. (b) Ma, H.; Kang, M.-S.; Xu, Q.-M.; Kim, K.-S.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2005, 17, 2896.
71. (c) Yang, J.; Dass, A.; Rawashdeh, A.-M. M.; Sotiriou-Leventis, C.; Panzner, M. J.; Tyson, D. S.; Kinder, J. D.; Leventis, N. Chem. Mater. 2004, 16, 3457.
72. (d) Ivanchikova, I. D.; Lebedeva, N. I.; Shvartsberg, M. S. Synthesis 2004, 2131.
73. (e) McGale, E. M.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 2003, 22, 931.
74. (a) Gautrot, J. E.; Hodge, P.; Cupertino, D.; Helliwell, M. New J. Chem. 2007, 31, 1585.
75. (b) Coudret, C.; Mazenc, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5293.
76. Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C.; Fariña, F.; Noheda, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5189.
77. Gouloumis, A.; González-Rodríguez, D.; Vázquez, P.; Torres, T.; Liu, S.; Echegoyen, L.; Ramey, J.; Hug, G. L.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12674.
78. For reviews, see: (a) Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003.
79. (b) Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F. J. Mater. Chem. 2004, 14, 11.
80. Winokur, M. J. In Conjugated Polymers-Theory, Synthesis, Properties and Characterization, Handbook of Conducting Polymers, 3rd. ed; Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2007, 17-15.
81. (a) Müller, U.; Adam, M.; Müllen, K. Chem. Ber. 1994, 127, 437.
82. (b) Hodge, P.; Power, G. A.; Rabjohns, M. A. Chem. Commun. 1997, 73.
83. (c) Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1159.
84. Galevskaya, T. P.; Moroz, A. A.; Myasnikova, R. N.; Shvartsberg, M. S. Zh. Org. Khim. 1988, 24, 405;
85. Chem. Abstr. 1988, 109, 230490.
86. (a) Heidenhain, S. B.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Mori, T.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240.
87. (b) Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1832.