Thiol-linked anthraquinone anthryl acetylene molecule: Synthesis, self-assembly, and photoelectrochemical properties

Chemistry of Materials

Volumn 17, Issue 11, 2005, Pages 2896-2903

  Ma, Hong ^a   Kang, Mun Sik ^a   Xu, Qing Min ^a   Kim, Kyoung Soo ^a   Jen, Alex K Y ^a  

^a University of Washington   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRAQUINONYL; ANTHRYL MOIETIES; QUANTUM YIELDS; THIOLS;

ALCOHOLS; ELECTRIC CURRENTS; FILTRATION; GOLD; HYDROCHLORIC ACID; LANGMUIR BLODGETT FILMS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHOTOCURRENTS; PURIFICATION; QUANTUM THEORY; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SELF ASSEMBLY;

EID: 20544461649     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm050243w     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
3. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
4. (d) Deisenhofer, J., Noms, J. R., Eds. The Photosynthetic Reaction Center; Academic Press: New York, 1993.
5. (a) Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Yoshida, Y.; Imahori, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1007.
6. (b) Samori, P.; Yin, X.; Tchebotareva, N.; Wang, Z.; Pakula, T.; Jäckel, F.; Watson, M. D.; Venturini, A.; Müllen, K.; Rabe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3567.
7. (c) Tkachenko, N. V.; Tauber, A. Y.; Hynninen, P. H.; Sharonov, A. Y.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3657.
8. (d) Rubtsov, I. V.; Kang, Y. K.; Redmore, N. P.; Allen, R. M.; Zheng, J.; Beratan, D. N.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5022.
9. (e) Gouloumis, A.; Liu, S. G.; Vázquez, P.; Echegoyen, L.; Torres, T. Chem. Commun. 2001, 399.
10. (a) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Jarowski, P. D.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Echegoyen, L.; Pyo, S.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Williams, R. M.; Klihm, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257.
11. (b) Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853.
12. (c) Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340.
13. (d) Pan, J.; Xu, Y.; Sun, L.; Sundström, V.; Polívka, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3066.
14. (e) Choi, M. S.; Aida, T.; Luo, H.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4060.
15. (a) Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577.
16. (b) Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, O.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625.
17. (a) Komatsu, T.; Moritake, M.; Tsuchida, E. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4626.
18. (b) Seta, P.; Bienvenue, E.; Moore, A. L.; Mathis, P.; Bensaaaon, R. V.; Liddell, P.; Pessiki, P. J.; Joy, A.; Moore, T. A. Nature 1985, 316, 653.
19. (a) Chen, J.; Mitsuishi, M.; Aoki, A.; Miyashita, T. Chem. Commun. 2002, 2856.
20. (b) Fujihira, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 183, 59.
21. (a) Uosaki, K.; Kondo, T.; Zhang, X. Q.; Yanagida, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8367.
22. (b) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Func. Mater. 2004, 14, 525.
23. (c) Yasutomi, S.; Monta, T.; Imanishi, Y.; Kimura, S. Science 2004, 304, 1944.
24. (d) Ma, H.; Jen, A. K. Y. The Spectrum 2004, 17 (3), 24.
25. (a) Ulman, A., Ed. Self-assembled Monolayers of Thiols; Academic Press: San Diego, 1998.
26. (b) Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1533.
27. (c) Bishop, A. R.; Nuzzo, R. G. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1996, 1, 127.
28. (d) Schreiber, F. Prog. Sur. Sci. 2000, 65, 151.
29. (e) Mrksich, M.; Whitesides, G. M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1996, 25, 55.
30. (a) Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129.
31. (b) Hirayama, D.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532.
32. (c) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
33. (d) Kim, K. S.; Kang, M. S.; Ma, H.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2004, 16, 5058.
34. (a) Sheeney-Haj-Ichia, L.; Wasserman, J.; Willner, I. Adv. Mater. 2002, 14, 1323.
35. (b) Ogawa, S.; Hu, K.; Fan, F. F.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5707.
36. (a) Soto, E.; MacDonald, J. C.; Cooper, C. G. F.; McGimpsey, W. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2838.
37. (b) Abdelrazzaq, F. B.; Kwong, R. C.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4796.
38. (a) Long, Y. T.; Herrwerth, S.; Eck, W.; Grunze, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 522.
39. (b) O'Hanlon, D.; Forster, R. J. Langmuir 2000, 16, 702.
40. (c) Yoshimoto, S.; Hirakawa, N.; Nishiyama, K.; Taniguchi, I. Langmuir 2000, 16, 4399.
41. (d) Ingram, R. S.; Murray, R. W. Langmuir 1998, 14, 4115.
42. (e) Kondo, T.; Yanagida, M.; Nomura, S.; Ito, T.; Uosaki, K. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 121.
43. (f) Zhang, L.; Lu, T.; Gokel, G. W.; Kaifer, A. E. Langmuir 1993, 9, 786.
44. (g) Hickman, J. J.; Ofer, D.; Laibinis, P. E.; Whitesides, G. E.; Wrighton, M. S. Science 1991, 252, 688.
45. (a) Zareie, M. H.; Ma, H.; Reed, B. W.; Jen, A. K.-Y.; Sarikaya, M. Nano Lett. 2003, 3, 139.
46. (b) Kang, S. H.; Ma, H.; Kang, M.-S.; Kim, K.-S.; Jen, A. K.-Y.; Zareie, M. H.; Sarikaya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1512.
47. (c) Poirier, G. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1117.
48. (a) Beckers, E. H. A.; Hal, P. A.; Dhanabalan, A.; Meskers, S. C. J.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6218.
49. (b) Ferraris, J. P.; Newton, M. D. Polymer 1992, 33, 391.
50. (a) Roszak, A. W.; Howard, T. D.; Southall, J.; Gardiner, A. T.; Law, C. J.; Isaacs, N. W.; Cogdell, R. J. Science 2003, 302, 1969.
51. (b) van Oijen, A. M.; Ketelaars, M.; Khler, J.; Aartsma, T. J.; Schmidt, J. Science 1999, 285, 400.
52. Olson, J. M. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61.
53. (a) Ferreira, K. N.; Iverson, T. M.; Maghlaoui, K.; Barber, J.; Iwata, S. Science 2004, 303, 183.
54. (b) Shem, A. B.; Frolow, F.; Nelson, N. Nature 2003, 426, 630.
55. Imahori, H.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Fukuzumi, S. Langmuir 2001, 17, 4925.
56. Imahori, H.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Norieda, H.; Yamada, H.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7233.
57. Luo, C.; Huang, C.; Gan, L.; Zhou, D.; Xia, W.; Zhuang, Q.; Zhao, Y.; Huang, Y. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16685.