The synthesis of enantiomerically pure [2.2]paracyclophane derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 9, 2008, Pages 1527-1534

  Rowlands, Gareth J ^a  

^a MASSEY UNIVERSITY   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTERMEDIATE COMPOUNDS; PARACYCLOPHANE;

DERIVATIVES; ENANTIOMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC COMPOUNDS;

(2.2)PARACYCLOPHANE; POLYCYCLIC HYDROCARBON; SULFOXIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; HALOGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; HALOGENATION; MOLECULAR CONFORMATION; POLYCYCLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; SULFOXIDES;

EID: 42349093576     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b800698a     Document Type: Article

References (70)

1. F. Vögtle, Cyclophane Chemistry, Wiley, Chichester, 1993
2. P. J. Dyson D. G. Humphrey J. E. McGrady D. M. P. Mingos D. J. Wilson J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 4039 4043
3. S. Bräse S. Dahmen S. Höfener F. Lauterwasser M. Kreis R. E. Ziegert Synlett 2004 2647 2669
4. D. J. Cram H. Steinberg J. Am. Chem. Soc. 1951 73 5691 5704
5. C. J. Brown A. C. Farthing Nature 1949 164 915 916
6. A. A. Aly H. Hopf P. G. Jones I. Dix Tetrahedron 2006 62 4498 4505
7. M. L. Birsa P. G. Jones H. Hopf Eur. J. Org. Chem. 2005 3263 3270
8. T. Furo T. Mori T. Wada Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8242 8243
9. Modern Cyclophane Chemistry, ed., R. Gleiter, and, H. Hopf, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
10. K. A. Lyssenko A. A. Korlyukov M. Y. Antipin Mendeleev Commun. 2005 90 92
11. L. Minuti A. Taticchi A. Marrocchi S. Landi E. Gacs-Baitz Tetrahedron Lett. 2005 46 5735 5737
12. L. Bondarenko S. Hentschel H. Greiving J. Grunenberg H. Hopf I. Dix P. G. Jones L. Ernst Chem.-Eur. J. 2007 13 3950 3963
13. H. Hinrichs A. J. Boydston P. G. Jones K. Hess R. Herges M. M. Haley H. Hopf Chem.-Eur. J. 2006 12 7103 7115
14. K. Schlotter F. Boeckler H. Hubner P. Gmeiner J. Med. Chem. 2006 49 3628 3635
15. B. Ortner H. Hubner P. Gmeiner Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 3205 3208
16. B. Ortner R. Waibel P. Gmeiner Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1283 1285
17. K. M. El-Shaieb A. F. E. Mourad H. Hopf Arkivoc 2006 193 200
18. S. Amthor C. Lambert J. Phys. Chem. A 2006 110 3495 3504
19. P. J. Ball T. R. Shtoyko J. A. K. Bauer W. J. Oldham W. B. Connick Inorg. Chem. 2004 43 622 632
20. G. C. Bazan J. Org. Chem. 2007 72 8615 8635
21. Y. Morisaki Y. Chujo Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6430 6437
22. L. Valentini F. Mengoni A. Taticchi A. Marrocchi J. M. Kenny J. Mater. Chem. 2006 16 1622 1625
23. L. Valentini F. Mengoni A. Taticchi A. Marrocchi S. Landi L. Minuti J. M. Kenny New J. Chem. 2006 30 939 943
24. S. E. Gibson J. D. Knight Org. Biomol. Chem. 2003 1 1256 1269
25. V. Rozenberg, E. Sergeeva and H. Hopf, in Modern Cyclophane Chemistry, ed., R. Gleiter, and, H. Hopf, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 435-462
26. P. J. Pye K. Rossen R. A. Reamer R. P. Volante P. J. Reider Tetrahedron Lett. 1998 39 4441 4444
27. K. Rossen P. J. Pye A. Maliakal R. P. Volante J. Org. Chem. 1997 62 6462 6463
28. P. J. Pye K. Rossen R. A. Reamer N. N. Tsou R. P. Volante P. J. Reider J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6207 6208
29. T.-Z. Zhang L.-X. Dai X.-L. Hou Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 251 259
30. F. Lauterwasser J. Gall S. Hofener S. Bräse Adv. Synth. Catal. 2006 348 2068 2074
31. M. Kreis M. Nieger S. Bräse J. Organomet. Chem. 2006 691 2171 2181
32. F. Lauterwasser S. Vanderheiden S. Bräse Adv. Synth. Catal. 2006 348 443 448
33. F. Lauterwasser M. Nieger H. Mansikkamaki K. Nattinen S. Bräse Chem.-Eur. J. 2005 11 4509 4525
34. S. Bräse S. Dahmen S. Hofener F. Lauterwasser M. Kreis R. E. Ziegert Synlett 2004 2647 2669
35. S. Dahmen S. Bräse Org. Lett. 2001 3 4119 4122
36. M. Kreis C. J. Friedmann S. Bräse Chem.-Eur. J. 2005 11 7387 7394
37. C. Bolm D. K. Whelligan Adv. Synth. Catal. 2006 348 2093 2100
38. D. K. Whelligan C. Bolm J. Org. Chem. 2006 71 4609 4618
39. X.-W. Wu T.-Z. Zhang K. Yuan X.-L. Hou Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2357 2365
40. X.-L. Hou X.-W. Wu L.-X. Dai B.-X. Cao J. Sun Chem. Commun. 2000 1195 1196
41. V. Rozenberg N. Dubrovina E. Sergeeva D. Antonov Y. Belokon' Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 653 656
42. S. Banfi A. Manfredi F. Montanari G. Pozzi S. Quici J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 113 77 86
43. D. Pamperin H. Hopf C. Syldatk M. Pietzsch Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 319 325
44. V. Rozenberg T. Danilova E. Sergeeva E. Vorontsov Z. Starikova A. Korlyukov H. Hopf Eur. J. Org. Chem. 2002 468 477
45. A. Cipiciani F. Bellezza F. Fringuelli M. G. Silvestrini Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2277 2281
46. D. Pamperin B. Ohse H. Hopf M. Pietzsch J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998 5 317 319
47. A. Cipiciani F. Fringuelli V. Mancini O. Piermatti F. Pizzo R. Ruzziconi J. Org. Chem. 1997 62 3744 3747
48. B. Ferber H. B. Kagan Adv. Synth. Catal. 2007 349 493 507
49. O. Riant G. Argouarch D. Guillaneux O. Samuel H. B. Kagan J. Org. Chem. 1998 63 3511 3514
50. H. J. Reich K. E. Yelm J. Org. Chem. 1991 56 5672 5679
51. P. B. Hitchcock R. Parmar G. J. Rowlands Chem. Commun. 2005 4219 4221
52. R. Parmar, D. Phil., University of Sussex, 2006
53. P. B. Hitchcock G. J. Rowlands R. J. Seacome Org. Biomol. Chem. 2005 3 3873-3876
54. R. J. Seacome, D. Phil., University of Sussex, 2008
55. D. J. Weix J. A. Ellman Org. Lett. 2003 5 1317 1320
56. S. Akai N. Morita K. Iio Y. Nakamura Y. Kita Org. Lett. 2000 2 2279 2282
57. J. P. Lockard C. W. Schroeck C. R. Johnson Synthesis 1973 485 486
58. J. Jacobus K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5228 5234
59. J. L. García Ruano M. C. Carreño M. A. Toledo J. M. Aguirre M. T. Aranda J. Fischer Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2736 2737
60. A. Pelter B. Mootoo A. Maxwell A. Reid Tetrahedron Lett. 2001 42 8391 8394
61. C. Bolm K. Wenz G. Raabe J. Organomet. Chem. 2002 662 23 33
62. T. Focken H. Hopf V. Snieckus I. Dix P. G. Jones Eur. J. Org. Chem. 2001 2221 2228
63. M. Kreis S. Bräse Adv. Synth. Catal. 2005 347 313 319
64. V. V. Kane A. Gerdes W. Grahn L. Ernst I. Dix P. G. Jones H. Hopf Tetrahedron Lett. 2001 42 373 376
65. N. Stuhr-Hansen Synth. Commun. 2003 33 641 646
66. M. Bandini A. Melloni A. Umani-Ronchi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 550 556
67. A. Fürstner M. Alcarazo H. Krause C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12676 12677
68. M. Dressel T. Aechtner T. Bach Synthesis 2006 2206 2214
69. M. Dressel T. Bach Org. Lett. 2006 8 3145 3147
70. T. Friščič L. R. Macgillivray Chem. Commun. 2003 1306 1307