Synthesis of mono- and 1,3-disubstituted allenes from propargylic amines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 8, 2008, Pages 1471-1477

  Nakamura, Hiroyuki ^a   Ishikura, Makoto ^a   Sugiishi, Tsuyuka ^a   Kamakura, Takaya ^a   Biellmann, Jean François ^b  

^a GAKUSHUIN UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDRIDE-TRANSFER REACTION; PALLADIUM-CATALYZED CONDITIONS; PROPARGYLIC AMINES;

AMINES;

ALKADIENE; ALKYNE; AMINE; HYDROGEN; LIGAND; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKADIENES; ALKYNES; AMINES; CATALYSIS; HYDROGEN; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 41549133068     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b718298h     Document Type: Article

References (57)

1. N. Krause, S. Hashmi, Modern Allene Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
2. A. Hoffmann-Roder N. Krause Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 2933
3. Y. Yamamoto M. Al-Masum N. Asao J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6019
4. B. M Trost V. J. Gerusz J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5156
5. J. Franzén J. Löfstedt I. Dorange J.-E. Bäckvall J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11246
6. P. A. Wender T. E. Jenkins S. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1843
7. M. Ahmed T. M. Amauld A. G. Barrett D. C. Braddock K. Flack P. A. Procopiou Org. Lett. 2002 2 551
8. K. Takagi I. Tomita T. Endo Macromolecules 1997 30 7386
9. J. Dauvergne A. Burger J.-F. Biellmann Nucleos. Nucleot. Nucl. 2001 20 1775
10. S. Ma Q. He Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 988
11. S. Ma A. Zhang J. Org. Chem. 1998 63 9601
12. M. Zimmermann B. Wibbeling D. Hoppe Synthesis. 2004 765
13. G. M. Coppola, and H. F. Schuster, Allenes in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1984
14. A. Alexakis I. Marek P. Mangeney J. F. Normant J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8042
15. S. Searles Y. Li B. Nassim M.-T. Robert Lopes P. T. Tran P. Crabbé J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1984 747
16. A. G. Myers B. Zheng J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4492
17. M. Ogasawara H. Ikeda T. Nagano T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2089
18. K. Fukuhara S. Okamoto F. Sato Org. Lett. 2003 5 2145
19. K. Tanaka K. Otsubo K. Fuji Synlett. 1995 993
20. K. M. Brummond E. A. Dingess J. L. Kent J. Org. Chem. 1996 61 6096
21. B. Delouvrie E. Lacote L. Fensterbank M. Malacria Tetrahedron Lett. 1996 40 3565
22. J. Tsuji T. Sugiura M. Yuhara I. Minami Chem. Commun. 1986 922
23. J. Tsuji T. Sugiura I. Minami Synthesis 1987 603
24. D. Badone R. Cardamone U. Guzzi Tetrahedron Lett. 1994 35 5477
25. C.-W. Huang M. Shanmugasundaram H.-M. Chang C.-H. Cheng Tetrahedron. 2003 59 3635
26. K. Lee D. Seomon P. H. Lee Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 3901
27. M.-J. Lin T.-P. Loh J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13042
28. P. H. Lee H. Kim K. Lee Adv. Synth. Catal. 2005 347 1219
29. H. Nakamura T. Kamakura M. Ishikura J.-F. Biellmann J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5958
30. H. Nakamura T. Kamakura S. Onagi Org. Lett. 2006 8 2095
31. H. Nakamura S. Onagi Tetrahedron Lett. 2006 47 2539
32. H. Nakamura S. Onagi T. Kamakura J. Org. Chem. 2005 70 2357
33. H. Nakamura S. Tashiro T. Kamakura Tetrahedron Lett. 2005 46 8333
34. R. P. Alexander H. Schroeder Inorg. Chem. 1963 2 1107
35. O. Crespo M. C. Gimeno P. G. Jones A. Laguna Inorg. Chem. 1994 33 6128
36. O. Crespo M. C. Gimeno P. G. Jones A. Laguna Inorg. Chem. 1996 35 1361
37. C. Viňas M. A. Flores R. Núňez F. Teixidor R. Kivekäs R. Sillanpää Organometallics 1998 17 2278
38. M. J. Calhorda O. Crespo M. C. Gimeno P. G. Jones A. Languna J. M. Lopez-de-Luzuriaga J. L. Perez M. A. Ramon L. F. Veiros Inorg. Chem. 2000 39 4280
39. R. N. Grimes, Carboranes, Academic, New York, 1970
40. H. Nakamura K. Aoyagi Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1167
41. H. Nakamura K. Aoyagi Y. Yamamoto J. Org. Chem. 1997 62 780
42. N. Gommermann C. Koradin K. Polborn P. Knochel Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 5763
43. N. Gommermann P. Knochel Chem. Eur. J. 2006 12 4380
44. C. Wei C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9584
45. L. Shi Y.-Q. Tu M. Wang F.-M. Zhang C.-A. Fan Org. Lett. 2004 6 1001
46. B. M. Trost C. Jonasson M. Wuchrer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12736
47. M. Yoshida T. Gotou M. Ihara Chem. Commun. 2004 1124
48. E. Yoneda T. Kaneko S.-W. Zhang K. Onitsuka S. Takahashi Org. Lett. 2000 2 441
49. S. Ma S. Zhao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5578
50. S. Ma W. Gao J. Org. Chem. 2002 67 6102
51. S. Ma Z. Gu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6182
52. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Chem. Eur. J. 2002 8 1719
53. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo M. C. Redoondo M. Rosario Torres Chem. Eur. J. 2006 12 1539
54. B. Alicaide P. Almendros T. M. del Campo Eur. J. Org. Chem. 2007 2844
55. S.-I. Murahashi T. Hirano T. Yano J. Am. Chem. Soc. 1978 100 348
56. S.-I. Murahashi T. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7429
57. C. J. Elsevier P. Vermeer J. Org. Chem. 1989 54 3726