Atropisomerism in the 2-arylimino-N-(2-hydroxyphenyl)thiazoline series: Influence of hydrogen bonding on the racemization process

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 2, 2008, Pages 403-411

  Roussel, Christian ^a   Vanthuyne, Nicolas ^a   Bouchekara, Mohamed ^b   Djafri, Ayada ^c   Elguero, José ^d   Alkorta, Ibon ^d  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

^b UNIVERSITÉ DE MASCARA   (Algeria)

^c UNIVERSITY OF ORAN   (Algeria)

^d INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATROPISOMERIC IMINOTHIAZOLINES;

CHIRALITY; CHROMATOGRAPHY; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN BONDS;

ENANTIOMERS;

1 CHLOROPROPAN 2 ONE; HYDROGEN; HYDROXYL GROUP; KETONE DERIVATIVE; N,N' BIS(2 METHOXYPHENYL)THIOUREA; NITROGEN; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOUREA DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ATROPISOMERISM; CHIRALITY; DEMETHYLATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYDROGEN BOND; ISOMERISM; RACEMIZATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; THIAZOLES;

EID: 40949084263     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701756u     Document Type: Article

References (165)

1. (a) Mintas, M.; Orhanovic, Z.; Jakopcic, K.; Koller, H.; Sthüler, G.; Mannschreck, A. Tetrahedron 1985, 41, 229-233.
2. (b) Vorkapic-Furac, J.; Mintas, M.; Burgemeister, T.; Mannschreck, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 713-717.
3. (c) Vorkapic-Furac, J.; Mintas, M.; Kastner, T.; Mannschreck, A. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 327-333.
4. (d) Bringmann, G.; Tasler, S.; Endress, H.; Kraus, J.; Messer, K.; Wohlfarth, M.; Lobin, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2703-2711.
5. (e) Kamikawa, K.; Kinoshita, S.; Matsuzaka, H.; Uemura, M. Org. Lett. 2006, 8, 1097-1100.
6. (f) Bringmann, G.; Guider, T.; Reichert, M.; Meyer, F. Org. Lett. 2006, 8, 1037-1040.
7. (a) Shinkai, S.: Nakao, H.; Kuwahara, I.; Miyamoto, M.; Yamaguchi, T.; Manabe, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 313-319.
8. (b) Kawamoto, T.; Taga, T.; Bessho, K.; Yoneda, F.; Hayami, J. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8631-8634.
9. (c) Ohno, A.; Kunitomo, J.; Kawamoto, T.; Tomishima, M.; Bessho, K.; Yoneda, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9729-9732.
10. (d) Ohno, A.; Kunitomo, J.; Kawai, Y.; Kawamoto, T.; Tomishima, M.; Yoneda, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9344-9355.
11. (e) Ohno, A.; Kunitomo, J.; Kawai, Y. Tetrahedron 1997, 53, 4601-4610.
12. (a) Tachibana, K.; Ohnishi, A. J. Chromatogr. A 2001, 906, 127-154.
13. (b) Machida, Y.; Nishi, H.; Nakamura, K.; Nakai, H.; Sato, T. J. Chromatogr. A 1998, 805, 85-92.
14. Allenmark, S. G.; Andersson, S.; Möller, P.; Sanchez, D. Chirality 1995, 7, 248-256.
15. Friary, R. J.; Spangler, M.; Osterman, R.; Schulman, L.; Schwerdt, J. H. Chirality 1996, 8, 364-371.
16. (a) Roussel, C.; Adjimi, M.; Chemlal, A.; Djafri, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 5076-5080.
17. (b) Roussel, C.; Djafri, A. New J. Chem. 1986, 10, 399-404.
18. (c) Roussel, C.; Chemlal, A. New J. Chem. 1988, 12, 947-952.
19. (d) Roussel, C.; Stein, J.-L.; Beauvais, F.; Chemlal, A. J. Chromatogr. 1989, 462, 95-103.
20. (e) Roussel, C.; Stein, J.-L.; Beauvais, F. New J. Chem. 1990, 14, 169-173.
21. (f) Tambuté, A.; Siret, L.; Begos, A.; Caude, M. Chirality 1992, 4, 36-42.
22. (g) Roussel, C.; Lehuédé, S.; Popescu, C.; Stein, J.-L. Chirality 1993, 5, 207-212.
23. (h) Pirkle, W. H.; Welch, C. J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 777-780.
24. (i) Pirkle, W. H.; Koscho, M. E.; Wu, Z. J. Chromatogr. A 1996, 726, 91-97.
25. (j) Roussel, C.; Hart, N.; Bonnet, B.; Suteu, C.; Hirtopeanu, A.; Kravtsov, V. C.; Luboradzki, R.; Vanthuyne, N. Chirality 2002, 14, 665-673.
26. (k) Hirtopeanu, A.; Suteu, C.; Uncuta, C.; Minai, G.; Roussel, C. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1081-1090.
27. (l) Roussel, C.; Suteu, C. Enantiomer 1997, 2, 449-458.
28. (m) Roussel, C.; Bonnet, B.; Piederriere, A.; Suteu, C. Chirality 2001, 13, 56-61.
29. (n) Wolf, C.; Pirkle, W. H. J. Chromatogr. A 1998, 799, 177-184.
30. (o) Pirkle, W. H.; Brice, J.; Terfloth, G. J. J. Chromatogr. A 1996, 753, 109-119.
31. (p) Fujita, M.; Kitagawa, O.; Yamada, Y.; Izawa, H.; Hasegawa, H.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1108-1114.
32. (q) Godfrey, C. R. A.; Simpkins, N. S.; Walker, M. D. Synlett 2000, 3, 388-390.
33. (r) Oguz, F. S.; Berg, U.; Dogan, I. Enantiomer 2000, 5, 405-412.
34. (s) Oguz, F. S.; Dogan, I. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1857-1864.
35. (t) Sakamoto, M.; Shigekura, M.; Saito, A.; Ohtake, T.; Mino, T.; Fujita, T. Chem. Commun. 2003, 2218-2219.
36. (u) Ordu, O. D.; Dogan, I. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 925-933.
37. (v) Demir-Ordu, O.; Yilmaz, E. M.; Dogan, I. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3752-3761.
38. (w) Sakamoto, M.; Utsumi, N.; Ando, M.; Saeki, M.; Mino, T.; Fujita, T.; Katoh, A.; Nishio, T.; Kashima, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4360-4363.
39. (x) Dogan, H.; Pustet, N.; Mannschreck, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1557-1560.
40. (a) Rimböck, K. H.; Kastner, F.; Mannschreck, A. J. Chromatogr. 1986, 351, 346-350.
41. (b) Koller, H.; Rimböck, K. H.; Mannschreck, A. J. Chromatogr. 1983, 282, 89-94.
42. (c) Rimböck, K. H.; Kastner, F.; Mannschreck, A. J. Chromatogr. 1985, 329, 307-310.
43. (d) Rizzi, A. M. J. Chromatogr. 1990, 513, 195-207.
44. (e) Jira, Th.; Schopplich, C.; Bunke, A.; Leuthold, J.; Junghänel, J.; Theiss, R.; Kottke, K.; Besch, A.; Beyrich, Th. Pharmazie 1996, 51, 379-386.
45. (f) Mannschreck, A.; Koller, H.; Sthuler, G.; Davies, M. A.; Traber, J. Eur. J. Med. Chem. 1984, 19, 381-383.
46. (g) Ishikawa, A.; Shibata, T. J. Liq. Chromatogr. 1993, 16, 859-878.
47. (h) Andersson, S.; Thompson, R. A.; Allenmark, S. J. Chromatogr. 1992, 591, 65-73.
48. (i) Zhang, T.; Kientzy, C.; Franco, P.; Ohnishi, A.; Kagamihara, Y.; Kurosawa, H. J. Chromatogr. A 2005, 1075, 65-75.
49. (j) Thunberg, L.; Andersson, S.; Allenmark, S.; Vessman, J. J. Pharm. Biomed. Anal. 2002, 27, 431-439.
50. (k) Welch, W. M.; Ewing, F. E.; Huang, J.; Menniti, F. S.; Pagnozzi, M. J.; Kelly, K.; Seymour, P. A.; Guanowsky, V.; Guhan, S.; Guinn, M. R.; Critchett, D.; Lazzaro, J.; Ganong, A. H.; DeVries, K. M.; Staigers, T. L.; Chenard, B. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 177-181.
51. (l) Newell, L. M.; Sekhar, V. C.; DeVries, K. M.; Staigers, T. L.; Finneman, J. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 961-963.
52. (m) Chenard, B. L.; Devries, K. M.; McKowan Welch, W., Jr. U.S. Patent 6380204, 2002.
53. (n) Donnecke, J.; Svensson, L. A.; Gyllenhaal, O.; Karlsson, K. E.; Karlsson, A.; Vessman, J. J. Microcolumn Sep. 1999, 11, 521-533.
54. (o) Mintas, M.; Mihaljevic, V.; Koller, H.; Schuster, D.; Mannschreck,A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 619-624.
55. (p) Sakamoto, M.; Iwamoto, T.; Nono, N.; Ando, M.; Arai, W.; Mino, T.; Fujita, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 942-946.
56. (q) Armstrong, D. W.; Tang, Y.; Chen, S.; Zhou, Y.; Bagwill, C.; Chen, J.-R. Anal. Chem. 1994, 66, 1473-1484.
57. (r) Sarac-Arneri, R.; Mintas, M.; Pustet, N.; Mannschreck, A. Monatsh. Chem. 1994, 125, 457-468.
58. (a) Tian, Q.; Lv, C.; Wang, P.; Ren, L.; Qiu, J.; Li, L.; Zhou, Z. J. Sep. Sci. 2007, 30, 310-321.
59. (b) Wang, P.; Jiang, S. R.; Liu, D. H.; Zhang, H.; Zhou, Z. J. Agric Food Chem. 2006, 54, 1577-1583.
60. (c) Francotte, E.; Wolf, R. M. J. Chromatogr. 1992, 595, 63-75.
61. (d) Eckhardt, W.; Francotte, E.; Herzog, J.; Margot, P.; Rihs, G.; Kunz, W. Pestic. Sci. 1992, 36, 223-232.
62. (e) Eckhardt, W.; Francotte, E.; Kunz, W.; Hubele, A. European Patent 275523, 1988.
63. (f) Lohmann, D.; Däppen, R. Chirality 1993, 5, 168-172.
64. (g) Lohmann, D.; Däppen, R. European Patent 0375611, 1989.
65. (h) Blaser, H.-U.; Buser, H.-P.; Jalett, H. -P.; Pugin, B.; Spindler, F. Synlett 1999, 867-868.
66. (i) Müller, M. D.; Poiger, T.; Buser, H. R. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 42-49.
67. (j) Polcaro, C. M.; Berti, A.; Mannina, L.; Marra, C.; Sinibaldi, M.; Viel, S. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2004, 27, 49-61.
68. (k) Buser, H.-P.; Francotte, E. Chiral Separations: Applications and Technology; American Chemical Society: Washington, DC, 1996: pp 93-138.
69. (l) Welch, C. J.; Szczerba, T. Enantiomer 1998, 3, 37-43.
70. (a) Cass, Q. B.; Degani, A. L. G.; Tiritan, M. E.; Matlin, S. A.; Curran, D. P.; Balog, A. Chirality 1997, 9, 109-112.
71. (b) Kitagawa, O.; Izawa, H.; Sato, K.; Dobashi, A.; Taguchi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2634-2640.
72. (c) Kitagawa, O.; Kohriyama, M.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 8682-8684.
73. (d) Cass, Q. B.; Degani, A. L. G.; Cassiano, N. M. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2000, 23, 1029-1038.
74. (e) Kitagawa, O.; Izawa, H.; Taguchi, T.; Shiro, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4447-4450.
75. (f) Curran, D. P.; Liu, W.; Chen, C. H. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11012-11013.
76. (g) Kieft, C.; Zinner, H.; Burgemaister, T.; Mannschreck, A. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 125-132.
77. (h) Kitagawa, O.; Momose, S. I.; Fushimi, Y.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8827-8831.
78. (i) Hughes, A. D.; Price, D. A.; Simpkins, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1295-1304.
79. (j) Kondo, K.; Fujita, H.; Suzuki, T.; Murakami, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5577-5580.
80. (k) Kondo, K.; Iida, T.; Fujita, H.; Suzuki, T.; Yamaguchi, K.; Murakami, Y. Tetrahedron 2000, 56, 8883-8891.
81. (l) Kondo, K.; Iida, T.; Fujita, H.; Suzuki, T.; Wakabayashi, R.; Yamaguchi, K.; Murakami, Y. Tetrahedron 2001, 57, 4115-4122.
82. (m) Hata, T.; Koide, H.; Taniguchi, N.; Uemura, M. Org. Lett. 2000, 2, 1907-1910.
83. (n) Koide, H.; Hata, T.; Uemura, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 1929-1935.
84. (o) Koide, H.; Hata, T.; Yoshihara, K.; Kamikawa, K.; Uemura, M. Tetrahedron 2004, 60, 4527-4541.
85. (p) Hata, T.; Koide, H.; Uemura, M. Synlett 2000, 1145-1147.
86. (q) Rios, R.; Jimeno, C.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10272-10273.
87. (r) Kitagawa, O.; Takahashi, M.; Kohriyama, M.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 9851-9853.
88. (s) Terauchi, J.; Curran, D. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 587-592.
89. (t) Brandes, S.; Bella, M.; Kjoersgaard, A.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1147-1151.
90. (u) Tanaka, K.; Takeishi, K.; Noguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4586-4587.
91. (v) Kitagawa, O.; Yoshikawa, M.; Tanabe, H.; Morita, T.; Takahashi, M.; Dobashi, Y.; Taguchi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12923-12931.
92. (w) Brandes, S.; Niess, B.; Bella, M.; Prieto, A.; Overgaard, J.; Jorgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6039-6052.
93. (a) Kawamoto, T.; Tomishima, M.; Kunitomo, J.; Yoneda, F.; Hayami, J.-I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7173-7176.
94. (b) Kawamoto, T.; Tomishima, M.; Yoneda, F.; Hayami, J.-I.; Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3169-3172.
95. (c) Brown, R. J.; Annis, G.; Casalnuovo, A.; Chan, D.; Shapiro, R.; Marshall, W. J. Tetrahedron 2004, 60, 4361-4375.
96. (d) Roussel, C.; Roman, M.; Andreoli, F.; Del Rio, A.; Faure, R.; Vanthuyne, N. Chirality 2006, 18, 762-771.
97. Vanthuyne, N.; Andreoli, F.; Fernandez, S.; Roman, M.; Roussel, C. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 433-443.
98. Examples of chiral ligands based on N-aryl atropisomerism: (a) Ferretti, R.; Gallinella, B.; La Torre, F.; Zanitti, L.; Bonifacio, F.; Piccolo, O. J. Chromatogr. A 1999, 795, 289-295.
99. (b) Dai, X.; Wong, A.; Virgil, S. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2597-2600.
100. (c) Dai, X.; Virgil, S. C. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 25-29.
101. (d) Mino, T.; Tanaka, Y.; Yabusaki, T.; Okumura, D.; Sakamoto, M.; Fujita, T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2503-2506.
102. (e) Mino, T.; Tanaka, Y.; Hattori, Y.; Yabusaki, T.; Saotome, H.; Sakamoto, M.; Fujita, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 7346-7353.
103. Bouchekara, M.; Djafri, A.; Vanthuyne, N.; Roussel, C. ARKIVOC 2002, X, 72-79.
104. Erol, S.; Dogan, I. J. Org. Chem. 2007, 72, 2494-2500.
105. Ranu, B. C.; Bhar, S. Org. Prep. Proced. Int. 1996, 28, 371-409.
106. Review: Weissman, S. A.; Zewge, D. Tetrahedron 2005, 61, 7833-7863.
107. Roussel, C.; Vanthuyne, N.; Serradeil-Albalat, M.; Vallejos, J.-C. J. Chromatogr. A 2003, 995, 79-85.
108. Examples of plateau during HPLC on chiral support: (a) Chankvetadze, B.; Kartozia, I.; Yamamoto, C.; Okamoto, Y. J. Pharm. Biomed. Anal. 2002, 27, 467-478.
109. (b) Pinkerton, T. C.; Howe, W. J.; Ulrich, E. L.; Comisky, J. P.; Haginaka, J.; Murashima, T.; Walkenhorst, W. F.; Westler, W. M.; Markley, J. L. Anal. Chem. 1995, 67, 2354-2367.
110. (c) Cabrera, K.; Jung, M.; Fluck, M.; Schurig, V. J. Chromatogr. A 1996, 731, 315-321.
111. (d) Cabrera, K.; Jung, M.; Kempter, C.; Schurig, V. Fresenius' J. Anal. Chem. 1995, 352, 676-678.
112. (e) Lötter, J.; Krieg, H. M.; Keizer, K.; Breytenbach, J. C. Drug Dev. Ind. Pharm. 1999, 25, 879-884.
113. (f) Krieg, H. M.; Lotter, J.; Keizer, K.; Breytenbach, J. C. J. Membr. Sci. 2000, 167, 33-45.
114. (g) Ute, K.; Hirose, K.; Kashimoto, H.; Nakayama, H.; Hatada, K.; Vogl, O. Polym. J. 1993, 25, 1175-1186.
115. (h) Fischer, C.; Modler, A.; Moinet, C.; Fiaud, J. C. J. Chromatogr. A 1996, 728, 433-439.
116. (i) Haglund, P. J. Chromatogr. A 1996, 724, 219-228.
117. (j) Friary, R. J.; Spangler, M.; Osterman, R.; Schulman, L.; Schwerdt, J. H. Chirality 1996, 8, 364-371.
118. (k) Oxelbark, J.; Allenmark, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1587-1589.
119. (l) Oswald, P.; Desmet, K.; Sandra, P.; Krupcik, J.; Armstrong, D. W. Chirality 2002, 14, 334-339.
120. (m) Kanazawa, H.; Kunito, Y.; Matsushima, Y.; Okubo, S.; Mashige, F. Chromatography 1999, 20, 81-87.
121. (n) Shimizu, T.; Yamazaki, Y.; Taka, H.; Kamigata, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5966-5967.
122. (o) Taka, H.; Yamazaki, Y.; Shimizu, T.; Kamigata, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 2127-2133.
123. (p) Kamigata, N. Phosphorus Sulfur Silicon 2001, 171, 207-229.
124. (q) Bringmann, G.; Schöner, B.; Schupp, O.; Peters, K.; Peters, E.-M.; von Schnering, H. G. Liebigs Ann. Chem. 1994, 91-97.
125. (r) Böhmer, V.; Caccamese, S.; Principato, G.; Schmidt, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5927-5930.
126. (s) Lorenz, K.; Yashima, E.: Okamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1922-1925.
127. (t) Stara, I. G.; Stary, I.; Kollarovic, A.; Teply, F.; Saman, D.; Tichy, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 4046-4050.
128. (u) Wolf, C.; Pirkle, W. H.; Welch, C. J.; Hochmuth, D. H.; König, W. A.; Chee, G.-L.; Charlton, J. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 5208-5210.
129. (v) Thede, R.; Haberland, D.; Fischer, C.; Below, E.; Langer, S. H. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 1998, 21, 2089-2102.
130. (w) Spivey, A. C.; Fekner, T.; Spey, S. E.; Adams, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 9430-9443.
131. (x) Spivey, A. C.; Charbonneau, P.; Fekner, T.; Hochmuth, D. H.; Maddaford, A.; Malardier-Jugroot, C.; Redgrave, A. J.; Whitehead, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7394-7401.
132. (y) Taka, H.; Yamazaki, Y.; Shimizu, T.; Kamigata, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 2127-2133.
133. (z) Cannazza, G.; Braghiroli, D.; Tait, A.; Baraldi, M.; Parenti, C.; Lindner, W. Chirality 2001, 13, 94-101.
134. (aa) Oxelbark, J.; Claeson, S.; Allenmark, S. Enantiomer 2000, 5, 413-419.
135. (ab) Bianca, M. B.-D.; Yamamoto, C.; Okamoto, Y.; Biali, S. E.; Kost, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 8613-8620.
136. (ac) Gasparrini, F.; Grilli, S.; Leardini, R.; Lunazzi, L.; Mazzanti, A.; Nanni, D.; Pierini, M.; Pinamonti, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3089-3095.
137. (ad) Dai, W. M.; Lau, C. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2541-2544.
138. (ae) Cirilli, R.; Costi, R.; Di Santo, R.; Artico, M.; Roux, A.; Gallinella, B.; Zanitti, L.; La Torre, F. J. Chromatogr. A 2003, 993, 17-28.
139. (af) Abatangelo, A.; Zanetti, F.; Navarini, L.; Kontrec, D.; Vinkovic, V.; Sunjic, V. Chirality 2002, 14, 12-17.
140. (ag) Shimizu, T.; Watanabe, I.; Kamigata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2460-2462.
141. (ah) Andreani, R.; Bombelli, C.; Borocci, S.; Lah, J.; Mancini, G.; Mencarelli, P.; Vesnaver, G.; Villani, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 987-994.
142. (ai) Ceccacci, F.; Mancini, G.; Mencarelli, P.; Villani, C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3117-3122.
143. (aj) Dai, W. M.; Zhang, Y.; Zhang, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 525-535.
144. (ak) Trapp, O.; Trapp, G.; Schurig, V. J. Biochem. Biophys. Methods 2002, 54, 301-313.
145. (al) Pham-Huy, C.; Villain-Pautet, G.; Hua, H.; Chikhi-Chorfi, N.; Galons, H.; Thevenin, M.; Claude, J. R.; Warnet, J. M. J. Biochem. Biophys. Methods 2002, 54, 287-299.
146. (am) Nakashima, Y.; Shimizu, T.; Hirabayashi, K.; Kamigata, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 868-873.
147. (an) Watanabe, M.; Suzuki, H.; Tanaka, Y.; Ishida, T.; Oshikawa, T.; Tori-i, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7794-7801.
148. (ao) Dalla Cort, A.; Gasparrini, F.; Lunazzi, L.; Mandolini, L.; Mazzanti, A.; Pasquani, C.; Pierini, M.; Rompietti, R.; Schiaffino, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 8877-8883.
149. (ap) Nakashima, Y.; Shimizu, T.; Hirabayashi, K.; Iwasaki, F.; Yamasaki, M.; Kamigata, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 5020-5027.
150. (aq) Benincori, T.; Celentano, G.; Pilati, T.; Ponti, A.; Rizzo, S.; Sannicolo, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6193-6196.
151. (ar) Wolf, C.; Xu, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6886-6889.
152. (as) Trapp, O. Chirality 2006, 18, 489-497.
153. (at) Wolf, C. Chem. Soc. Rev. 2005, 35, 595-609.
154. Trapp, O.; Schurig, V. Chirality 2002, 14, 465-470.
155. Rajoharison, H. G.; Roussel, C.; Berg, U. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2259-2262.
156. Bott, G.; Field, L. D.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5618-5626.
157. Gallo, R.; Roussel, C.; Berg, U. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 43, 173-299.
158. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
159. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
160. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
161. (d) Hariharan, P. A.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
162. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
163. Zheng, Y.-J.; Kleier, D. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 719, 69-74.
164. Abboud, J. L. M.; Roussel, C.; Gentric, E.; Sraidi, K.; Lauransan, J.; Guiheneuf, G.; Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1545-1550.
165. Node, M.; Nishide, K.; Sai, M.; Ichikawa, K.; Fujita, E. Chem. Lett. 1979, 1, 97-98.