Palladium catalyzed cross coupling reactions of organosilicon compounds: Historical, synthetic and mechanistic aspects;Reações de acoplamento cruzado de organossilanos catalisadas por paládio: Aspectos históricos, sintéticos e mecanísticos

Quimica Nova

Volumn 30, Issue 7, 2007, Pages 1704-1720

  Teixeira, Róbson R ^a   Barbosa, Luiz C A ^a   Piló Veloso, Dorila ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF VIÇOSA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF MINAS GERAIS   (Brazil)

Author keywords

Cross coupling reaction; Organosilicon; Palladium catalyst

Indexed keywords

EID: 40849147108     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422007000700038     Document Type: Review

References (79)

1. Smidt, J.; Hafner, W.; Jira, R.; Sedlmeier, J.; Sieber, R.; Rütlinger, R.; Kojer, H.; Angew. Chem. 1959, 71, 176.
2. Maleczka, R. E. Jr; Rahaim, R. J.; Teixeira, R. R.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7087.
3. . Hartwig, J. H.; Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852;
4. Wolfe, J. P.; Wagam, S.; Marcoux, J-F.; Buchwald, S. L.; Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
5. . Trost, B. M.; Fleming, I., eds.; Comprehensive Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1991, vol. 2;
6. Barbosa, L. C. A.; Maltha, C. R. A.; Borges, E. E. L.; Quim. Nova 2002, 25, 203.
7. Diederich, F.; Stang, P. J., eds.; Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
8. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M.; J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.
9. Corriu, R. J. P.; Masse, J. P.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 144.
10. Stille, J. K.; Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1771;
11. Stille, J. K.; Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508;
12. Terence, N. M.; Synthesis 1991, 803;
13. Duncton, M. A. J.; Pattendem, G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1235.
14. Myaura, N.; Suzuki, A.; Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
15. Suzuki, A.; J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
16. Negishi, E-i.; Hu, Q.; Huang, Z.; Qian, M.; Wang, G.; Aldrichimica Acta 2005, 38, 71.
17. rd ed., HarperCollins: New York, 1987, p. 162
18. Hiyama, T.; J. Organomet. Chem. 2002, 653, 58.
19. Hatanaka, Y.; Hiyama, T.; J. Org. Chem. 1988, 53, 918.
20. Barbosa, L. C. A.; Piló-Veloso, D.; Quim. Nova 1994, 17, 68.
21. Casado, L. A.; Espinet, P.; Gallego, A. M.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11771.
22. Hatanaka, Y.; Hiyama, T.; J. Org. Chem. 1989, 54, 268.
23. Takahashi, K.; Minami, T.; Ohara, Y.; Hiyama, T.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8263.
24. Berthod, M.; Mignani, G.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2005, 105, 1801.
25. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
26. Hatanaka, Y.; Fukushima, S.; Hiyama, T.; Chem. Lett. 1989, 1711.
27. Gouda, K-i.; Hagiwara, E.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T.; J. Org. Chem. 1996, 61, 7232.
28. Hatanaka, Y.; Hiyama, T.; Chem. Lett. 1989, 2049.
29. Hatanaka, Y.; Fukushima, S.; Hiyama, T.; Tetrahedron 1992, 48, 2113.
30. Stang, P. J.; Hanack, M.; Subrmanina, L. R.; Synthesis 1982, 85;
31. Ritter, K.; Synthesis 1993, 735.
32. Hatanaka, Y.; Hiyama, T.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2719.
33. Boatz, J. A.; Gordon, M. S.; Hilderbrandt, R. L.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 352.
34. Denmark, S. E.; Griedel, B. D.; Coe, D. M.; Schnute, M. E.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7026.
35. Denmark, S. E.; Choi, J. Y.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5821.
36. Denmark, S. E.; Wehrli, D.; Choi, J. Y.; Org. Lett. 2000, 2, 2491.
37. Denmark, S. E.; Sweis, R. F.; Wehrli, D.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4865.
38. Farina, V.; Krishnan, B.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585.
39. Denmark, S. E.; Wang, Z.; Synthesis 2000, 999.
40. Denmark, S. E.; Wu, Z.; Org. Lett. 1999, 1, 1495.
41. Denmark, S. E.; Wehrli, D.; Org. Lett. 2000, 2, 565.
42. Denmark, S. E.; Sweis, R. F.; Org. Lett. 2002, 4, 3771.
43. nd ed., Wiley-VCH: New York, 2000, p. 231.
44. Denmark, S. E.; Pan, W.; J. Organomet. Chem. 2002, 653, 98.
45. Denmark, S. E.; Pan, W.; Org. Lett. 2001, 3, 61.
46. Denmark, S. E.; Pan, W.; Org. Lett. 2002, 4, 4163.
47. Schuster, M.; Blechert, S.; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2036;
48. Grubbs, H.; Chang, S.; Tetrahedron 1998, 54, 4413;
49. Fürstner, A.; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012;
50. Connon, S. J.; Blechert, S.; Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900;
51. Frederico, D.; Brocksom, U.; Brockson, T. J.; Quim. Nova 2005, 28, 692.
52. Denmark, S. E.; Yang, S-M.; Org. Lett. 2001, 3, 1749.
53. Denmark, S. E.; Yang, S-M.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2102.
54. Denmark, S. E.; Yang, S-M.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15196;
55. Denmark, S. E.; Yang, S-M.; J .Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12432.
56. Denmark, S. E.; Kobayashi, T.; J. Org. Chem. 2003, 68, 5153.
57. Denmark, S. E.; Wang, Z.; J. Organomet. Chem. 2001, 624, 372.
58. Denmark, S. E.; Butler, C. R.; Org. Lett. 2006, 8, 63.
59. Denmark, S. E.; Wang, Z.; Org. Lett. 2001, 3, 1073.
60. Mori, A.; Suguro, M.; Synlett 2001, 845.
61. Denmark, S. E.; Pan, W.; Org. Lett. 2003, 5, 1119.
62. Shibata, K.; Miyazawa, K.; Goto, Y.; Chem. Commun. 1997, 1309.
63. Mowery, M. E.; DeShong, P.; J. Org. Chem. 1999, 64, 1684.
64. Mowery, M. E.; DeShong, P.; Org. Lett. 1999, 13, 2137.
65. Lee, H. M.; Nolan, S. T.; Org. Lett. 2000, 2, 2053.
66. Itami, K.; Nokami, T.; Yoshida, J-i.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5600.
67. Hosoi, K.; Nozaki, K.; Hiyama, T.; Chem. Lett. 2002, 138.
68. Trost, B. M.; Machacek, M. R.; Ball, Z. T.; Org. Lett. 2003, 5, 1895.
69. Hagiwara, E.; Gouda, K-i.; Hatanaka, Y.; Hiyama, T.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 439;
70. Murata, M.; Shimazaki, R.; Watanabe, S.; Masuda, Y.; Synthesis 2001, 2231.
71. Denmark, S. E.; Sweis, R. F.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6439.
72. Denmark, S. E.; Sweis, R. F.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4876.
73. Denmark, S. E.; Tymonko, S. A.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8004.
74. Denmark, S. E.; Fujimori, S.; J.Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8971.
75. Cachi, S.; Fabrizi, G.; Chem. Rev. 2005, 105, 2873.
76. Denmark, S. E.; Baird, J. D.; Org. Lett. 2004, 6, 3649.
77. Hirabayashi, K.; Kawashima, J.; Nishihara, Y.; Mori, A.; Hiyama, T.; Org. Lett. 1999, 1, 299;
78. Hirabayashi, K.; Mori, A.; Kawashima, J.; Suguro, M.; Nishihara, Y.; Hiyama, T.; J. Org. Chem. 2000, 65, 5342;
79. Denmark, S. E.; Ober, M. H.; Org. Lett. 2003, 5, 1357.