Effect of ring strain on nucleophilic substitution at selenium: A computational study of cyclic diselenides and selenenyl sulfides

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 14, 2007, Pages 5174-5182

  Bachrach, Steven M ^a   Walker, Claire J ^a   Lee, Fiona ^a   Royce, Sarah ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2-DISELENANE; RING STRAIN; SELENENYL SULFIDE RINGS;

COMPUTATIONAL METHODS; LIGANDS; NUCLEOPHILES; POTENTIAL ENERGY; SUBSTITUTION REACTIONS; SULFUR;

SELENIUM;

1,2 DISELENANE; 1,2 DISELENETANE; 1,2 DISELENIRANE; 1,2 DISELENOLANE; SELENENYL SULFIDE; SELENIDE; SELENIUM; SELENIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ENERGY TRANSFER; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 34447307394     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070578s     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987.
2. (b) Carroll, F. A. Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry; Brooks/Cole Publishing: Pacific Grove, CA, 1997.
3. Bachrach, S. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 1016-1019.
4. Bachrach, S. M.; Mulhearn, D. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12229-12231.
5. Aida, M.; Nagata, C. Chem. Phys. Lett. 1984, 112, 129-132.
6. Bachrach, S. M.; Mulhearn, D. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3535-3540.
7. Bachrach, S. M.; Hayes, J. M.; Dao, T.; Mynar, J. L. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 266-271.
8. Bachrach, S. M.; Gailbreath, B. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 2005-2010.
9. Bachrach, S. M.; Chamberlin, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4743-4737.
10. Mulhearn, D. C.; Bachrach, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9415-9421.
11. Gailbreath, B. D.; Pommerening, C. A.; Bachrach, S. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2958-2961.
12. Bachrach, S. M.; Woody, J. T.; Mulhearn, D. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8983-8990.
13. Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 257-266.
14. Bachrach, S. M.; Demoin, D. W.; Luk, M.; Miller, J. V., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4040-4046.
15. Lobring, K. C.; Hao, C.; Forbes, J. K.; Ivanov, M. R. J.; Bachrach, S. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11153-11160.
16. Kice, J. L.; Slebocka-Tilk, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7123-7130.
17. Rabenstein, D. L.; Scott, T. M.; Guo, W. J. Org. Chem. 1991, 56, 4176-4181.
18. (a) Sarma, B. K.; Mugesh, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11477-11485.
19. (b) Sarma, B. K.; Mugesh, G. Inorg. Chem. 2006, 45, 5307-5314.
20. Pleasants, J. C.; Guo, W.; Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6553-6558.
21. (a) Vasil'ev, A.; Engman, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 2151-2162.
22. (b) Henriksen, L.; Stuhr-Hansen, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1915-1916.
23. (c) Engman, L.; Gupta, V. J. Org. Chem. 1997, 62, 157-173.
24. (d) Engman, L.; Stern, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 5179-5183.
25. (a) Hadaszadeh, B. M.; Beggs, A. H. Physiology 2006, 21, 307-315.
26. (b) Gromer, S.; Eubel, J. K.; Lee, B. L.; Jacob, J. Cell. Mol. Life Sci. 2005, 62, 2414-2437.
27. (c) Chen, J.; Berry, M. J. J. Neurochem. 2003, 86, 1-12.
28. (d) Behne, D.; Kyriakopoulos, A. Annu. Rev. Nutrition 2001, 21, 453-473.
29. (e) Stadtman, T. C. J. Biol. Chem. 1991, 266, 16257-16260.
30. (a) Flohe, L.; Günzler, W. A.; Schock, H. H. FEBS Lett. 1973, 32, 132-134.
31. (b) Rotruck, J. T.; Pope, A. L.; Ganther, H. E.; Swanson, A. B.; Hafeman, D. G.; Hoekstra, W. G. Science 1973, 179, 588-590.
32. (c) Epp, O.; Ladenstein, R.; Wendel, A. Eur. J. Biochem. 1983, 51-69.
33. (d) Ren, B.; Huang, W.; Åkesson, B.; Ladenstein, R. J. Mol. Biol. 1997, 268, 869-885.
34. (a) Tamura, T.; Stadtman, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1006-1011.
35. (b) Lee, S.-R.; Kim, J.-R.; Kwon, K.-S.; Yoon, H. W.; Levine, R. L.; Ginsburg, A.; Rhee, S. G. J. Biol. Chem. 1999, 274, 4722-4734.
36. (c) Mustacich, D.; Powis, G. Biochem. J. 2000, 346, 1-8.
37. (d) Sandalova, T.; Zhong, L.; Lindqvist, Y.; Holmgren, A.; Schneider, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9533-9538.
38. (a) Behne, D.; Kyriakopoulos, A.; Meinhold, H.; Köhrle, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 173, 1143-1149.
39. (b) Berry, M. J.; Banu, L.; Larsen, P. R. Nature 1991, 349, 438-440.
40. (c) St. Germain, D. L. Trends Endocrinol. Metab. 1994, 5, 36-42.
41. (a) Johansson, L.; Gafvelin, G.; Arner, E. S. J. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1726, 1-13.
42. (b) Zhong, L. W.; Arner, E. S. J.; Holmgren, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5854-5859.
43. (c) Arner, E. S. J.; Holmgren, A. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6102-6109.
44. (d) Mugesh, G.; du Mont, W. W.; Wismach, C.; Jones, P. G. ChemBioChem 2002, 3, 440-447.
45. (e) Ma, S.; Hill, K. E.; Burk, R. F.; Caprioli, R. M. Biochemistry 2003, 42, 9703-9711.
46. (a) Brauman, J. I.; Olmstead, W. N.; Lieder, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4030-4031.
47. (b) Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219-4278.
48. (b) Pellerite, M. J.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5993-5999.
49. (c) Wilbur, J. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9699-9701.
50. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5650.
51. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
52. (c) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
53. (d) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. Gonzales, J. M.; Cox, S. C. I.; Brown, S. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F. I. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11327-11346.
56. (a) Check, C. E.; Gilbert, T. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9828-9834.
57. (b) Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4460-4464.
58. (c) Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Pascal, R. A.; deMeijere, A. Org. Lett. 2006, 8, 3635-3638.
59. (d) Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 3631-3634.
60. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868 (errata 1997, 78, 1396).
61. (a) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1009-1018.
62. (b) Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289-300.
63. Bachrach, S. M. J. Chem. Educ. 1990, 67, 907-908.
64. (a) Gronert, S.; Lee, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4488-4497.
65. (b) Gronert, S.; Lee, J. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6731-6736.
66. Singh, R.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6304-6309.
67. vanBochove, M. A.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10738-10744.
68. (a) Bento, A. P.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497-1504.
69. (b) Windus, T. L.; Gordon, M. S.; Davis, L. P.; Burggraf, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3568-3579.
70. (c) Gronert, S.; Glaser, R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3111-3117.
71. (a) Hach, R. J.; Rundle, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4321-4324.
72. (b) Pimentel, G. C. J. Chem. Phys. 1951, 19, 446-448.
73. (c) Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434-1445.
74. (d) Kaupp, M.; van Wuellen, C.; Franke, R.; Schmitz, F.; Kutzelnigg, W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11939-11950.
75. (e) Landrum, G. A.; Goldberg, N.; Hoffmann, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3605-3613.