Theoretical evidence on O-N type smiles rearrangement mechanism: A computational study on the intramolecular cyclization of N-methyl-2-(2- chloropyridin-3-yloxy)-acetamide anion

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 3, 2008, Pages 215-218

  Sun, Hui ^a   Li, Jinghua ^a   Zhang, Dongju ^a   Ma, Chen ^a   Liu, Chengbu ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

DFT; Mechanism; Smiles rearrangement

Indexed keywords

ACETIC ACID; AMIDES; CHLORINE COMPOUNDS; COMPUTATION THEORY; CYCLIZATION; MOLECULAR INTERACTIONS; PYRIDINE;

INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; NUCLEOPHILIC ATTACKS; SMILES REARRANGEMENT (SR);

QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 40449112833     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1298     Document Type: Article

References (29)

1. A. A. Levy, H. C. Rains, S. Smiles, J. Chem. Soc. 1931, 3264-3269.
2. A. I. Meyers, M. E. Ford, J. Org. Chem. 1976, 41, 1735-1742.
3. J. B. Baudin, G. Hareau, S. A. Julia, O. Ruel, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175-1178.
4. M. Soukri, S. Lazar, M. Akssira, G. Guillaumet, Org. Lett. 2000, 2, 1557-1560.
5. C. Bonini, M. Funicello, R. Scialpi, P. Spagnolo, Tetrahedron 2003, 59, 7515-7520.
6. V. I. Tyvorskii, D. N. Bobrov, O. G. Kulinkovich, K. A. Tehrani, N. D. Kimpe, Tetrahedron 2001, 57, 2051-2055.
7. C. Bonini, G. Cristiani, M. Funicello, L. Viggiani, Synthetic Comm. 2006, 36, 1983-1990.
8. C. Ma, S. J. Liu, L. Xin, Q. Zhang, K. Ding, J. R. Falck, D. S. Shin, Chem. Lett. 2006, 35, 1010-1011.
9. S. D. Cho, Y. D. Park, J. J. Kim, S. G. Lee, C. Ma, S. Y. Song, W. H. Joo, J. R. Falck, M. Shiro, D. S. Shin, Y. J. Yoon, J. Org. Chem. 2003, 68, 7918-7920.
10. C. Ma, S. D. Cho, J. R. Falck, D. S. Shin, Heterocycles 2004, 63, 75-85.
11. S. D. Cho, S. Y. Song, Y. D. Park, J. J. Kim, W. H. Joo, M. Shiro, J. R. Falck, D. S. Shin, Y. J. Yoon, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8995-8998.
12. S. D. Cho, Y. D. Park, J. J. Kim, W. H. Joo, M. Shiro, L. Esser, J. R. Falck, C. Ahn, D. S. Shin, Y. J. Yoon, Tetrahedron 2004, 60, 3763-3773.
13. C. Ma, S. J. Liu, L. Xin, J. R. Falck, D. S. Shin, Tetrahedron 2006, 62, 9002-9009.
14. H. Matsuoka, N. Ohi, M. Mihara, H. Suzuki, K. Miyamoto, N. Maruyama, K. Tsuji, N. Kato, T. Akimoto, Y. Takeda, K. Yano, T. Kuroki, J. Med. Chem. 1997, 40, 105-111.
15. D. H. Zhou, B. L. Harrison, U. Shah, T. H. Andree, G. A. Hornby, R. Scerni, L. E. Schechter, D. L. Smith, K. M. Sullivan, R. E. Mewshaw, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1338-1341.
16. B. O. Buckman, R. Mohan, S. Koovakkat, A. Liang, L. Trinh, M. M. Morrissey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2235-2240.
17. M. Largeron, B. Lockhart, B. Pfeiffer, M. B. Fleury, J. Med. Chem. 1999, 42, 5043-5052.
18. N. Henry, I. Sánchez, A. Sabatié, V. Béné teau, G. Guillaumet, M. D. Pujol, Tetrahedron 2006, 62, 2405-2412.
19. S. E. Kazzouli, G. Lavecchia, S. Berteina-Raboin, G. Guillaumet, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4437-4440.
20. C. K. Kim, I. Lee, B. S. Lee, J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 315-329.
21. O. Éliás, L. Károlyházy, G. Stájer, F. Fülöp, K. Czakó, V. Harmath, O. Barabás, K. Keseru, P. Mátyus, V. Mol. Struct. (Theochem) 2001, 545, 75-96.
22. D. G. Musaev, A. L. Galloway, F. M. Menger, J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 679, 45-52.
23. H. Y. Wang, X. Zhang, Y. L. Guo, Q. H. Tang, L. Lu, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2006, 17, 253-263.
24. Y. P. Zhou, Y. J. Pan, X. J. Cao, J. Wu, K. Z. Jiang, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007, 18, 1813-1820.
25. O. Tapia, Math. Chem. 1992, 10, 139-181.
26. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
27. E. Cances, B. Mennunci, J. Tomasi, Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
28. M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
29. M. J, Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc: Wallingford CT, 2004.