Chemoselective synthesis of novel thiatriazolophanes

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 19, Issue 1, 2008, Pages 42-52

  Chande, Madhukar S ^a   Puthamane, Kiran A ^a   Barve, Pravin A ^a   Khanwelkar, Rahul R ^a   Venkataraman, Deepak S ^a  

^a INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

1, dihaloalkanes; 4 alkyl aryl 5 thia 1,2,4 triazoles; Chemoselectivity; N alkyl aryl thiatriazolophanes

Indexed keywords

EID: 39449099609     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532008000100008     Document Type: Article

References (51)

1. Graf, E.; Lehn, J. M.; Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1040;
2. Dietrich, B.; Hosseini, M. W.; Lehn, J. M.; Session, R. B.; Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1262;
3. Hosseini, M. W.; Lehn, J. M.; Mertes, M. P.; Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2444;
4. Kumar, A.; Mageswaran, S.; Sutherland, I. O.; Tetrahedron 1986, 42, 3291;
5. Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Acc. Chem. Res. 1997, 30, 338.
6. Newkome, G. R.; Traynham, J. G.; Baker, G. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., ed.; Pergamon Press: London, 1984, vol. 5, p. 763;
7. Stark, C. M.; Liotta, C.; Halpern, M.; Phase Transfer Catalysis, Fundamentals: Applications and Industrial Perspective, Chapman and Hall: New York, 1994.
8. Bradshaw, J. S.; Izzat, R. M.; Bordunov, A. V.; Zhu, C. Y.; Hathaway, J. K. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Gokel, G. W., ed.; Pergamon: New York, 1996, vol.1, p. 35.
9. Pedersen, C. J.; J. Am. Chem. Soc. 1970, 89, 2495.
10. Singh, H.; Yadav, L. D. S.; Bhattacharya, B. K.; J. Indian Chem. Soc. 1979, 56, 1013;
11. Desai, N. C.; Indian J. Chem. 1993, 32B, 343;
12. Feng, X. M.; Chen, R.; Liu, X. C.; Zhang, Z. Y.; Chin. J. Appl. Chem. 1991, 8, 28;
13. Upadhyay, P. S.; Vansdadia, R. N.; Baxi, A. J.; Indian J. Chem. 1990, 29B, 793;
14. Mohan, J.; Anjaneyula, G. S. R.; Sudhir, S.; Arora, D. R.; J. Indian Chem. Soc. 1989, 66, 330;
15. Ghorab, M. M.; El-Sharief, A. M. Sh.; Ammar, Y. A.; Mohamed, Sh. I.; Farmaco 2000, 55, 354.
16. Zhang, Z. Y.; Chen, X. L.; Wei, L.; Ma, Z. L.; Chem. Res. Chin. Univ. 1991, 7, 129.
17. Naito, Y.; Akahoshi, F.; Takeda, S.; Okada, T.; Kajii, M.; Nishimura, H.; Sugiura, M.; Fukaya, C.; Kagitani, Y.; J. Med. Chem. 1996, 39, 3019.
18. Narang, A. S.; Vince, R.; J. Med. Chem. 1977, 20, 1684;
19. De Clercq, E.; J. Clin. Virol. 2004, 30, 115.
20. Collin, X.; Sauleau, A.; Coulon, J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2601;
21. Holla, B. S.; Kalluraya, B.; Indian J. Chem. 1988, 27B, 683;
22. Giri, S.; Singh, H.; Yadav, L. D. S.; Khare, R. K.; J. Indian Chem. Soc. 1978, 55, 168.
23. Kidwai, M.; Sapra, P.; Misra, P.; Saxena, R. K.; Singh, M.; Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 217.
24. George, T.; Mehta, D. V.; Tahilramani, R.; David, J.; Talwalker, P. K.; J. Med. Chem. 1971, 14, 335;
25. Papakonstantinou-Garoufalias, S.; Pouli, N.; Marakos, P.; Chytyroglou-Ladas, A.; Farmaco 2002, 57, 973;
26. Sengupta, A. K.; Misra, H. K.; J. Indian Chem. Soc. 1981, 58, 508.
27. Ghorab, M. M.; Abdel- Hamide, S. G.; El-Gaby, M. S. A.; El-Sayed, S. M.; Acta Pharm. 1999, 49, 1.
28. Andotra, C. S.; Sharma, S. K.; Proc. Natl. Acad. Sci. India 1988, 58A, 215.
29. Hester, J. B.; Rudzik, A. D.; Kamdar, B. V.; J. Med. Chem. 1971, 14, 1078.
30. Milton, N. G. N.; Neurotoxicology 2001, 22, 767.
31. Burell, G.; Evans, J. M.; Hadley, M. S.; Hicks, F.; Stemp, G.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1285;
32. Ghorab, M. M.; Abdel- Hamide, S. G.; Ali, G. M.; El-Sayed, H. S.; Shaurub, H.; Pestic. Sci. 1996, 48, 31;
33. Mody, M. K.; Prasad, A. R.; Ramalingham, T.; Suttur, P. B.; J. Indian Chem. Soc. 1982, 59, 769.
34. Wadsworth, J. H.; Jenkins, S. M.; Orlek, B. S.; Cassidy, F.; Clark, M. S. G.; Brown, F.; Riley, G. J.; Graves, D.; Hawkins, J.; Naylor, C. B.; J. Med. Chem. 1992, 35, 1280;
35. Jenkins, S. M.; Wadsworth, H.; Bromidge, S.; Orlek, B. S.; Wyman, P. A.; Riley, G. J.; Hawkins, J.; J. Med. Chem. 1992, 35, 2392;
36. Chen, C.; Dagnino, R.; Huang, C. Q.; McCarthy, J. R.; Grigoriadis, D. E.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 3165;
37. Neumann-Schultz, B.; Unger, L.; Blumbach, K.; Starck, D.; Schoebel, D.; Treiber, H.; WO 0042038 2000.
38. Thompson, S. K.; Eppley, A. M.; Frazee, J. S.; Darcy, M. G.; Lum, R. T.; Tomaszeck, T. A.; Ivanoff, L. A.; Morris, J. F.; Sternberg, E. J.; Lambert, D. M.; Fernandez, A. V.; Patteway, S. R.; Meek, T. D.; Metcalf, B. W.; Gleason, J. G.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2441.
39. Duncia, J. V.; Santella, J. B.; Higley, C. A.; VanAtten, M. K.; Weber, P. C.; Alexander, R. S.; Kettner, C. A.; Pruitt, J. R.; Liauw, A. Y.; Quan, M. L.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 775.
40. Potts, K. T.; Chem. Rev. 1961, 61, 87.
41. Chande, M. S.; Godbole, A. A.; Sajithkumar, C.; Heteroat. Chem. 2003, 14, 273;
42. Chande, M. S.; Godbole, A. A.; Coutinho, E.; Desai, P.; Ind. J. Chem. 2002, 42B, 397.
43. Chande, M. S.; Athalye, S. S.; Synth. Commun. 1999, 29, 1711;
44. Chande, M. S.; Athalye, S. S.; Synth. Commun. 2000, 30, 1667;
45. Chande, M. S.; Athalye, S. S.; Godbole, A. A.; Indian J. Chem. 2004, 43B, 670;
46. Chande, M. S.; Uchil, M. H.; Barve, P. A.; Heteroatom Chem. 2006, 14, 329;
47. Chande, M. S.; Barve, P. A.; Khanwelkar, R. R.; Athalye, S. S.; Venkatraman, D.; Can. J. Chem. 2007, 85, 21.
48. Gokel, G. W.; Dishang, D. M.; Dimond, C. J.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1053.
49. Xu, P.-F.; Sun, X.-W.; Zhang, L.-M.; Zhang, Z.-Y.; J. Chem. Res. (s) 1999, 2, 170.
50. Nomenclature as per the following: Powell, W. H.; Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1513;
51. Favre, H. A.; Hellwinkel, D.; Powel, W. H.; Smith, H. A.; Pure Appl. Chem. 2002, 74, 809.