Synthesis and structural study of a new series of 2-methylsulfanyl- tetrahydropyrimidines from β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 45, Issue 1, 2008, Pages 221-227

  Zanatta, Nilo ^a   Madruga, Claudia C ^a   Marisco, Patricia C ^a   Da Rosa, Luciana S ^a   Fernandes, Liana Da S ^a   Flores, Darlene C ^a   Flores, Alex F C ^a   Burrow, Robert A ^a   Bonacorso, Helio G ^a   Martins, Marcos A P ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 METHYLSULFANYLTETRAHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 38949190974     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570450127     Document Type: Article

References (57)

1. Zhao, F. L.; Liu, J. T. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1491;
2. [b] Prelli, L. R.; Garcia, M. B.; Perillo, I. A. Heterocycles, 2000, 53, 2437.
3. Habermeier, J.; Porret, D.; Baumann, D. Ger. Offen., (1973); CA: 79:79781.
4. [a] Baskaran, S.; Hanan, E.; Byun, D.; Shen, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2107;
5. [b] Dunbar, P. G.; Durant, G. J.; Fang, Z.; Abuh, Y. F.; El-Assadi, A. A.; Ngur, D. O.; Periyasamy, S.; Hoss, W.; W. S. Messer Jr. J. Med. Chem. 1993, 36, 842.
6. Russel, J. R.; Garner, C. D.; Joule J. A. J. Chem. Soc., Perkim Trans. 1992, 1, 409.
7. Shu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P.; Lakner, F. A.; Woo, N.-T.; Olmstead M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1800.
8. Barluenga, J.; Olano, B.; Fustero, S.; Foces-Foces, M.-C.; Cano F. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 410.
9. Veeraraghavan, S.; Bhattacharjee, D.; Popp F. D. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 443.
10. Weis A. L. Synthesis 1985, 528.
11. Weis, A. L.; Zamir D. J. Org. Chem. 1987, 52, 3421.
12. Wendelin, W.; Schermanz K. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 65.
13. Remennikov, G. Y.; Boldyrev, I. V.; Kravchenko, S. A.; V. V. Pirozhenko Chem. Heterocyclic Comp. 1993, 29, 1200.
14. Schutalev, A. D.; Komarova, E. N.; Pagaev, M. T.; L. A. Ignotova Chem. Heterocyclic Comp. 1993, 29, 1259.
15. Veeraraghavan, S.; Bhattacharjee, D.; Popp, F. D. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 443.
16. Yamamoto, Y.; Sakaguchi, A.; Yoshida, H.; Akiba K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1988, 725.
17. Snider, B. B.; Shi Z. J. Org. Chem. 1992, 57, 2526.
18. Saloutin, V. I.; Burgart, Y. V.; Kuzueva, O. G.; Kappe, C. O.; Chupakhin O. N. J. Fluor. Chem. 2000, 103, 17.
19. Martins, A. P. M.; Teixeira M. V. M.; Cunico, W.; Scapin, E.; Mayer, R.; Pereira, C. M. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Peppe, C.; Yuan Y. F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8991.
20. Zanatta, N.; Fagundes, M.; Hellensohn, R.; Martins, M. A. P.; Bonacorso H. G. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
21. [a] Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerice, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 735;
22. [b] Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509;
23. [c] Bonacorso, H. G.; Lopes, L. S.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Fluor. Chem. 2003, 120, 29;
24. [d] Bonacorso, H. G.; Martins, D. B.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. Synthesis 2005, 809;
25. Cappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937.
26. [a] Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 837;
27. [b] Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Bastos, G. P. Synthesis 2001, 1959;
28. [c] Martins, M. A. P.; Neto, M.; Sinhorin, A. P.; Bastos, G. P.; Zimmermann, N. E. K.; Rosa, A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synth. Commun. 2002, 32, 425.
29. [a] Martins, M. A. P.; Freitag, R.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1491;
30. [b] Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Oliveira, A. B.; Hörner, M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron 1999, 55, 345;
31. [c] Flores, A. F. C.; Martins, M. A. P.; Rosa, A.; Flores, D. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Synth. Commun. 2002, 52, 1585.
32. [a] Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; J. Braz. Chem. Soc. 1992, 2, 118;
33. [b] Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Marisco, P. C.; Flores, D. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1213;
34. [c] Zanatta, N.; Cortelini, M. F.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 509.
35. Zanatta, N.; Barichello, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synthesis 1999, 765.
36. [a] Zanatta, N.; Rosa, L. S.; Loro, E.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 149;
37. [b] Zanatta, N.; Rosa, L. S.; Cortelini, M. F. M.; Beux, S.; Santos, A. P. D.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synthesis 2002, 2404.
38. [a] Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastowski, A.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155;
39. [b] Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 45.
40. [a] Bonacorso, H. G.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2001, 1505;
41. [b] Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Muniz, M. N.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis, 2002, 1079;
42. [c] Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2002, 1037;
43. [d] Zanatta, N.; Lopes, E. C. S.; Fantinel, L.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 943;
44. [e] Zanatta, N.; Flores, D. C.; Madruga, C. C.; Faoro, D.; Flores, A. F. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synthesis 2003, 894.
45. Nagayama, K.; Kumar, A.; Wüthrich, K.; Ernst, R. R. J. Mag. Res. 1980, 40, 321.
46. Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Mol. Biol. 1982, 155, 347.
47. Bax, A.; Subramanian, S. J. Mag. Res. 1986, 67, 565.
48. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
49. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Doyle, M. P.; Basic Organic Stereochemistry, Wiley Interscience Publishers, New York, NY, 2001, pp 474.
50. [a] Zanatta, N; Barichell, R.; Pauletto, M. M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 961;
51. [b] Zanatta, N.; Faoro, D.; Silva, S. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5689.
52. Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Hörner, M.; Bortuluzzi, A. J. Spectrosc. Lett. 1999, 32, 851.
53. Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Bonacorso, H. G.; Hörner, M.; Bortuluzzi, A. J.; Oliveira, A. B. Spectrosc. Lett. 1998, 31, 1125.
54. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N.; Hörner, M.; Bortuluzzi, A. J. Spectrosc. Lett. 1997, 30, 661.
55. Colla, A.; Clar, G.; Martins, M. A. P.; Krimmer, S.; Fischer, P. Synthesis 1991, 483.
56. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 107, 3902.
57. CambridgeSoft Corporation, 100 Cambridge Park Drive - Suite 4, Cambridge, MA 02140-9802 USA.